VWO 4
Samenvatting
Chemie Overal Scheikunde:
Hoofdstuk 6; Koolstofverbindingen
Judith Vuijst
CSVVG Vincent van Gogh
, Scheikunde samenvatting Hs 6: Koolstofverbindingen
6.2 Koolwaterstoffen
Koolwaterstoffen
Koolstofverbindingen zijn verdeeld in klassen die bepaalde eigenschappen met elkaar gemeen hebben. De koolwaterstoffen
zijn zo’n klasse. Daartoe behoren alle verbindingen die uitsluitend bestaan uit koolstof- en waterstofatomen:
Onvertakte en vertakte koolwaterstoffen
Onvertakt koolwaterstofmolecuul: elk C-atoom is met een of twee andere C-atomen verbonden.
Vertakt koolwaterstofmolecuul: minstens één C-atoom is met drie/vier andere C-atomen verbonden.
Homologe reeks: Verhouding tussen aantal C- en H-atomen is in moleculen van alle stoffen uit één homologe reeks gelijk.
Vb homologe reeks: alkanen; algemene formule alkanen: CnH2n+2 (Uit n=2 volg: Uit n=2 volg: C2H6)
Vb homologe reeks: alkenen; algemene formule alkenen: CnH2n
Vb homologe reeks: alkynen; algemene formule alkynen: CnH2n-2
Structuurformules en isomerie
Isomerie: verschijnsel dat verschillende stoffen zelfde molecuulformule hebben, maar verschillende structuurformules.
Bij CH4, C2H6 en C3H8: één manier om molecuul op te bouwen. Pas bij C4H10 kan je verschillende koolstofskeletten maken.
Twee verschillende stoffen zijn isomeren. Hoe meer C-atomen beschikbaar om koolstofskelet op te bouwen, hoe meer
mogelijkheden en neemt aantal isomeren toe
Koolwaterstoffen zijn verdeeld in 4 subklassen:
Verzadigde koolwaterstoffen:
In verzadigd koolwaterstofmolecuul komen uitsluitend enkele atoombindingen tussen C-atomen voor
Eenvoudigste groep verzadigde koolwaterstoffen zijn alkanen
Onverzadigde koolwaterstoffen:
In onverzadigd koolwaterstofmolecuul komen één of meer dubbele atoombindingen tussen C-atomen voor
Benzine, C4H8 2 structuurformules: H 2 C=CH −C H 2−C H 3 \/ H 3 C−CH =CH −C H 3
Deze stoffen behoren tot alkenen; kenmerk is dubbele binding tussen twee C-atomen.
Propaan, C3H8 HC ≡C−C H 3
Deze stoffen behoren tot alkynen; kenmerk is driedubbele binding tussen twee C-atomen
Cyclische koolwaterstoffen:
In cyclische koolwaterstoffen komt een ring van C-atomen voor
Cycloalkanen hebben algemene formule CnH2n en zijn isomeer met alkenen aantal mogelijke isomeren neemt toe.
Als in molecuul een ring voorkomt: cyclische verbinding. Onvertakte en vertakte ketens: acyclisch of niet-cyclisch.
Voor C4H8 zijn nóg twee structuurformules namelijk:
Aromaten
Benzeen, C6H6, en de verbindingen die zijn afgeleid van benzeen noemen we aromatisch
Bij chemische reacties gedraagt benzeen zich, door deze 6 elektronen, heel anders dan onverzadigde
verbindingen
Alle stoffen waar geen benzeenring in voorkomt, noemen we alifatisch
6.3 Systematische naamgeving
Naamgeving vertakte alkanen: Naamgeving onvertakte alkanen:
Methyl- Propyl Methaan: CH4 Hexaan: C6H14
Ethaan: C H Heptaan: C7H16
Of H C−¿ Of H C−C 2H 6 −C H −¿
3 Propaan:
3 C3H28 Octaan:
2 C8H18
Butaan: C4H10 Nonaan: C9H20
Pentaan: C5H12 Decaan: C10H22
Ethyl- 1-methylethyl
Of Of
H 3 C−C H 2−¿
,
, Regels voor naamgeving alkanen
1. Zoek langste onvertakte keten van C-atomen op (Uit n=2 volg: hoofdketen)
2. Stamnaam alkaan wordt naam vh onvertakte alkaan, dat evenveel C-atomen heeft als hoofdketen
3. Nummer de C-atomen vd langste keten om plaats vd zijgroepen te bepalen (Uit n=2 volg: kleinste getal)
4. Elke zijgroep wordt vóór naam vd hoofdketen vermeld
5. Als eenzelfde zijgroeper vaker voorkomt, gebruik je voorvoegsels (Uit n=2 volg: di,tri,tetra)
6. Bij meerdere zijgroepen wordt alfabetische volgorde aangehouden (Uit n=2 volg: Ethyl gaat vóór methyl)
7. Id naam vh alkaan worden getallen gescheiden door komma en tussen getal en letter komt streepje
Alkenen en alkynen
Naamgeving alkenen is afgeleid van die van alkanen. Er zijn 3 verschillen
1. Uitgang vd naam is niet -aan, maar -een
2. Plaats van dubbele binding wordt aangegeven met cijfer
3. Nummeren begint bij kant waar je het eerste dubbele binding tegen komt
Alkadiënen (Uit n=2 volg: CnH2n-2): Als er sprake is van twee dubbele bindingen in het molecuul.
Dubbele bindingen moeten in hoofdketen voorkomen; dat hoeft niet langste keten te zijn zoals bij alkanen geval is
Alkynen (Uit n=2 volg: CnH2n-2): Als er sprake is van een koolwaterstof met één drievoudige binding ih molecuul
Uitgang naam wordt -yn
Alkynen zijn isomeer met alkadiënen
Cycloalkanen/alkenen
Cycloalkanen: In skelet cycloalkanen komt één ring voor
Systematische naamgeving cycloalkanen is afgeleid van alkanen (Uit n=2 volg: enige verschil is voorvoegsel -cyclo)
Cycloalkenen (Uit n=2 volg: CnH2n-2): Als er in cycloalkaan dubbele binding voorkomt, heet stof cycloalkeen
Naamgeving cycloalkenen volgt regels cycloalkanen
Aromaten
Benzeenring kan zijgroepen hebben:
Een waterstofatoom ih aromatische ringsysteem is dan vervangen door een atoomgroep.
Bij meer zijgroepen geldt nummering als bij cycloalkanen.
Benzeenring kan ook optreden als zijgroep in molecuul
In dit geval te maken met atoomgroep C6H5, die wordt aangegeven met voorvoegsel fenyl.
6.4 Halogeenverbindingen, ethers en alcoholen
Karakteristieke groepen
In koolstofverbindingen kunnen naast koolstof en waterstof ook zuurstof-, stikstof- en halogeenatomen (Uit n=2 volg: F,Cl,Br,I) voorkomen.
Deze andere atomen of groep van atomen noem je een karakteristieke groep. Stoffen die dezelfde karakteristieke groep
hebben, vormen met elkaar een klasse.
Karakteristieke groep:
Heeft bepaalde prioriteit: hoe hoger de klasse in tabel 66D, des te groter de prioriteit
Karakteristieke groep met hoogste prioriteit heet de hoofdgroep:
Wordt met achtervoegsel aangegeven achter stamnaam
Krijgt altijd laagste nummer bij nummeren hoofdketen
Alle andere groepen die in een molecuul voorkomen worden voorzien van een voorvoegsel vóór de stamnaam
Halogeenverbindingen
Klasse van halogeenverbindingen kent geen achtervoegsel. Halogeenatomen:
Kunnen geen hoofdgroep zijn
Vormen altijd een zijgroep en krijgen zodanig een naam voor methyl- en ethyl
Vorming van een halogeenverbinding kan plaatsvinden dmv chemische reactie waarbij een substitutie (Uit n=2 volg: vervangen) of een
additie (Uit n=2 volg: toevoegen) optreedt:
Substitutiereactie:
Een H-atoom wordt vervangen door een halogeenatoom
Elk H-atoom van alkanen en alkylgroepen kan worden gesubstitueerd door een halogeenatoom
H 3 C−C H 2−C H 2−C H 2−C H 2−C H 3+ Br → C6 H 13 Br + H Br 2
Samenvatting
Chemie Overal Scheikunde:
Hoofdstuk 6; Koolstofverbindingen
Judith Vuijst
CSVVG Vincent van Gogh
, Scheikunde samenvatting Hs 6: Koolstofverbindingen
6.2 Koolwaterstoffen
Koolwaterstoffen
Koolstofverbindingen zijn verdeeld in klassen die bepaalde eigenschappen met elkaar gemeen hebben. De koolwaterstoffen
zijn zo’n klasse. Daartoe behoren alle verbindingen die uitsluitend bestaan uit koolstof- en waterstofatomen:
Onvertakte en vertakte koolwaterstoffen
Onvertakt koolwaterstofmolecuul: elk C-atoom is met een of twee andere C-atomen verbonden.
Vertakt koolwaterstofmolecuul: minstens één C-atoom is met drie/vier andere C-atomen verbonden.
Homologe reeks: Verhouding tussen aantal C- en H-atomen is in moleculen van alle stoffen uit één homologe reeks gelijk.
Vb homologe reeks: alkanen; algemene formule alkanen: CnH2n+2 (Uit n=2 volg: Uit n=2 volg: C2H6)
Vb homologe reeks: alkenen; algemene formule alkenen: CnH2n
Vb homologe reeks: alkynen; algemene formule alkynen: CnH2n-2
Structuurformules en isomerie
Isomerie: verschijnsel dat verschillende stoffen zelfde molecuulformule hebben, maar verschillende structuurformules.
Bij CH4, C2H6 en C3H8: één manier om molecuul op te bouwen. Pas bij C4H10 kan je verschillende koolstofskeletten maken.
Twee verschillende stoffen zijn isomeren. Hoe meer C-atomen beschikbaar om koolstofskelet op te bouwen, hoe meer
mogelijkheden en neemt aantal isomeren toe
Koolwaterstoffen zijn verdeeld in 4 subklassen:
Verzadigde koolwaterstoffen:
In verzadigd koolwaterstofmolecuul komen uitsluitend enkele atoombindingen tussen C-atomen voor
Eenvoudigste groep verzadigde koolwaterstoffen zijn alkanen
Onverzadigde koolwaterstoffen:
In onverzadigd koolwaterstofmolecuul komen één of meer dubbele atoombindingen tussen C-atomen voor
Benzine, C4H8 2 structuurformules: H 2 C=CH −C H 2−C H 3 \/ H 3 C−CH =CH −C H 3
Deze stoffen behoren tot alkenen; kenmerk is dubbele binding tussen twee C-atomen.
Propaan, C3H8 HC ≡C−C H 3
Deze stoffen behoren tot alkynen; kenmerk is driedubbele binding tussen twee C-atomen
Cyclische koolwaterstoffen:
In cyclische koolwaterstoffen komt een ring van C-atomen voor
Cycloalkanen hebben algemene formule CnH2n en zijn isomeer met alkenen aantal mogelijke isomeren neemt toe.
Als in molecuul een ring voorkomt: cyclische verbinding. Onvertakte en vertakte ketens: acyclisch of niet-cyclisch.
Voor C4H8 zijn nóg twee structuurformules namelijk:
Aromaten
Benzeen, C6H6, en de verbindingen die zijn afgeleid van benzeen noemen we aromatisch
Bij chemische reacties gedraagt benzeen zich, door deze 6 elektronen, heel anders dan onverzadigde
verbindingen
Alle stoffen waar geen benzeenring in voorkomt, noemen we alifatisch
6.3 Systematische naamgeving
Naamgeving vertakte alkanen: Naamgeving onvertakte alkanen:
Methyl- Propyl Methaan: CH4 Hexaan: C6H14
Ethaan: C H Heptaan: C7H16
Of H C−¿ Of H C−C 2H 6 −C H −¿
3 Propaan:
3 C3H28 Octaan:
2 C8H18
Butaan: C4H10 Nonaan: C9H20
Pentaan: C5H12 Decaan: C10H22
Ethyl- 1-methylethyl
Of Of
H 3 C−C H 2−¿
,
, Regels voor naamgeving alkanen
1. Zoek langste onvertakte keten van C-atomen op (Uit n=2 volg: hoofdketen)
2. Stamnaam alkaan wordt naam vh onvertakte alkaan, dat evenveel C-atomen heeft als hoofdketen
3. Nummer de C-atomen vd langste keten om plaats vd zijgroepen te bepalen (Uit n=2 volg: kleinste getal)
4. Elke zijgroep wordt vóór naam vd hoofdketen vermeld
5. Als eenzelfde zijgroeper vaker voorkomt, gebruik je voorvoegsels (Uit n=2 volg: di,tri,tetra)
6. Bij meerdere zijgroepen wordt alfabetische volgorde aangehouden (Uit n=2 volg: Ethyl gaat vóór methyl)
7. Id naam vh alkaan worden getallen gescheiden door komma en tussen getal en letter komt streepje
Alkenen en alkynen
Naamgeving alkenen is afgeleid van die van alkanen. Er zijn 3 verschillen
1. Uitgang vd naam is niet -aan, maar -een
2. Plaats van dubbele binding wordt aangegeven met cijfer
3. Nummeren begint bij kant waar je het eerste dubbele binding tegen komt
Alkadiënen (Uit n=2 volg: CnH2n-2): Als er sprake is van twee dubbele bindingen in het molecuul.
Dubbele bindingen moeten in hoofdketen voorkomen; dat hoeft niet langste keten te zijn zoals bij alkanen geval is
Alkynen (Uit n=2 volg: CnH2n-2): Als er sprake is van een koolwaterstof met één drievoudige binding ih molecuul
Uitgang naam wordt -yn
Alkynen zijn isomeer met alkadiënen
Cycloalkanen/alkenen
Cycloalkanen: In skelet cycloalkanen komt één ring voor
Systematische naamgeving cycloalkanen is afgeleid van alkanen (Uit n=2 volg: enige verschil is voorvoegsel -cyclo)
Cycloalkenen (Uit n=2 volg: CnH2n-2): Als er in cycloalkaan dubbele binding voorkomt, heet stof cycloalkeen
Naamgeving cycloalkenen volgt regels cycloalkanen
Aromaten
Benzeenring kan zijgroepen hebben:
Een waterstofatoom ih aromatische ringsysteem is dan vervangen door een atoomgroep.
Bij meer zijgroepen geldt nummering als bij cycloalkanen.
Benzeenring kan ook optreden als zijgroep in molecuul
In dit geval te maken met atoomgroep C6H5, die wordt aangegeven met voorvoegsel fenyl.
6.4 Halogeenverbindingen, ethers en alcoholen
Karakteristieke groepen
In koolstofverbindingen kunnen naast koolstof en waterstof ook zuurstof-, stikstof- en halogeenatomen (Uit n=2 volg: F,Cl,Br,I) voorkomen.
Deze andere atomen of groep van atomen noem je een karakteristieke groep. Stoffen die dezelfde karakteristieke groep
hebben, vormen met elkaar een klasse.
Karakteristieke groep:
Heeft bepaalde prioriteit: hoe hoger de klasse in tabel 66D, des te groter de prioriteit
Karakteristieke groep met hoogste prioriteit heet de hoofdgroep:
Wordt met achtervoegsel aangegeven achter stamnaam
Krijgt altijd laagste nummer bij nummeren hoofdketen
Alle andere groepen die in een molecuul voorkomen worden voorzien van een voorvoegsel vóór de stamnaam
Halogeenverbindingen
Klasse van halogeenverbindingen kent geen achtervoegsel. Halogeenatomen:
Kunnen geen hoofdgroep zijn
Vormen altijd een zijgroep en krijgen zodanig een naam voor methyl- en ethyl
Vorming van een halogeenverbinding kan plaatsvinden dmv chemische reactie waarbij een substitutie (Uit n=2 volg: vervangen) of een
additie (Uit n=2 volg: toevoegen) optreedt:
Substitutiereactie:
Een H-atoom wordt vervangen door een halogeenatoom
Elk H-atoom van alkanen en alkylgroepen kan worden gesubstitueerd door een halogeenatoom
H 3 C−C H 2−C H 2−C H 2−C H 2−C H 3+ Br → C6 H 13 Br + H Br 2
