Moleculen Organische chemie
Hoofdstuk 1: atoom- en molecuulbouw
Atomen zijn opgebouwd uit neutronen, protonen en elektronen. Bij chemische
reacties zijn alleen de valentie-elektronen (in buitenste schil) betrokken. Een
octet (8 e- in de buitenste schil) is een teken van stabiliteit (edelgassen).
Elektronegativiteit is het vermogen van een atoom in een molecuul elektronen
naar zich toe te trekken. Bij een groot verschil in elektronegativiteit, wordt een
ion overgedragen, is het een ionbinding. Koolstof (C) kan vier bindingen vormen
dankzij gemeenschappelijke e- paren (covalente binding). Door de gedeelde e-
paren kan de edelgasconfiguratie bereikt worden. in een
Lewis structuur worden uitsluitend de valentie-elektronen
weergeven. De elektronendichtheid verschuift richting het
meer elektronegatieve element; dit heeft een polair
karakter. Dit wordt aangegeven met een pijltje in de formule
(H3C Cl).
Ionische binding als ΔE groter is dan 1,7
Kleiner dan 1,7, dan is het een covalente binding
Elektronen bewegingen in cirkelvormige banen (orbits) rond de kern, deze
vertegenwoordigen een bepaald energieniveau. Maar er bestaat binnen een schil
onderscheid tussen de sub-niveaus; s- & p-niveau (s ligt lager dan p). Een e-
kan een spin maken (draaiing om eigen as bij puntlading) (↑ en ↓). De orbitalen
zijn de ruimte waarin de e- zich bevinden (s, p of d).
1. Orbitaal bevat max 2 elektronen (tegengestelde spins)
2. Orbitalen met laagste energie eerst opgevuld
3. Twee e- in dezelfde orbitaal moeten tegengestelde spins hebben
(Pauli-principe)
4. Maar dan 1 orbitaal van gelijke energie beschikbaar > eerst alle
orbitalen voorzien van elektron > dan pas opvulling met 2 e
elektron (regel van Hund)
S-orbitaal heeft een bolvormige
ladingsverdeling.Het p-niveau bevat de px, py en
pz orbitalen (dezelfde energieniveau,
verschillende oriëntatie). Bijvoorbeeld koolstof
(C); 1s2, 2S2, 2px1 en 2py1 (6e- waarvan 4 valentie)
De molecuul-orbitaal zij gecombineerde
orbitalen met een covalente binding; de σ (sigma)-binding.
s + s → σ-overlap: σ-binding
s + p → σ-overlap: σ-binding
p + p → σ-overlap: σ-binding of → π-overlap: π-binding
o Bij σ-overlap: cilindrische symmetrie rond de bindingsas
o Bij π-overlap: de lengteassen van de afzonderlijke porbitalen zijn
parallel en loodrecht op de bindingsas.
,Elektronen stoten elkaar af, dus zullen zo ver mogelijk van elkaar in de wolk
willen liggen. Er ontstaan lineaire, vlakke en tetraëdrische moleculen, deze
hebben 2 voorwaarden;
1. Deelnemende elementen hebben edelgasstructuur dankzij
gemeenschappelijke elektronenparen
2. Elektronerepulsie zijn bindingselektronen ruimtelijk zo ver mogelijk van
elkaar verwijderd
Hybridisatie zorgt voor een stabiele ruimtelijke structuur, dankzij de
vermeningen van 2s- en 2p-niveaus. De 2s gaat naar het
niveau van 2p voor gelijke energie.
Enkele binding = een sp3
- Bevat de sigma tetraëder
Dubble binding = sp2
- Bevat 1 sigma en 1 pi vlak
Drievoudige binding OF twee keer een dubbele binding
= sp
Bevat 1 sigma en 2 pi lineair molecuul
Het inductief effect; de
elektronegativiteit verschillen tussen
elementen kunnen zich echter in een molecuul ook over een
grote afstand (meer dan 1 bindingslengte doen gelden). Er bestaan
elektronzuigende en elektronstuwende groepen. Mesomeren
(resontantiehybriden, grensstructuren) vormen een niet gewoon evenwicht
omdat uitsluitend de elektronendichtheid zich verplaats.
1. De e- in enkelvoudige bindingen blijven op plaats, alleen dubbele of
driedubbele bindingen mogen verplaatsen
2. Atomen behouden posities
3. Structuren waarin ladingsscheiding (+ en *) meermalen voorkomen dragen
relatief weinig bij
4. Alle grensstructuren hebben hetzelfde aantal gepaarde/ongepaarde e-
Zuur is een verbinding die deelname aan het delen van een e- paar
accepteert en base is een stof die deelname aan het delen van e-
paar aanbiedt. Electrofiel houdt van elektronen, deze kunnen
elektronenparen accepteren. Nucleofiel heeft een vrij elektronenpaar
dat het kan delen. Deze reageert met een elektrofiel.
Werkcollege 1: Orbitalen
Li (atoomnummer 3) = 1s2 + 2s1
Mg (atoomnummer 12) = 1s2 + 2s2 + 2p6 + 3s2
Mg2+ = 1s2 + 2s2 + 2p6
, Cl (atoomnummer 17) = 1s2 + 2s2 + 2p6 + 3s2 + 3p5 (3px2 + 3py2 + 3pz1)
Ar (atoomnummer 18) = 1s2 + 2s2 + 2p6 + 3s2 + 3p6 (3 schillen vol)
De grootste elektronegativiteit is
gericht met de naar het atoom dat
het sterkste aan het e- trekt
De hoek tussen de losse e- paren is
groter, want ze nemen meer ruimte
in beslag.
Bij een dubbele binding zit de sp2, terwijl bij
de enkele binding de sp3 zit. Resonantie
vindt plaats door e- die bewegen over de
structuur (bv benzeenring). Hierdoor vinden
andere structuurformules plaats.
Verbinding 1 is stabieler dan
verbinding 2. In de eerste
verbinding doet de e- van de O
mee in de
elektronenverschuiving van
benzeen, maar in verbinding 2
niet. Dus verbinding 2 bevat
geen resonantiestructuur.
Tip voor het tekenen van de
structuurformules in orbitalen; teken
eerst de lewisstructuur en maak er dan
bloemetjes van. S = H-atomen. De p’s
maken onderling pi bruggen
(stippellijntjes).
Hoofdstuk 1: atoom- en molecuulbouw
Atomen zijn opgebouwd uit neutronen, protonen en elektronen. Bij chemische
reacties zijn alleen de valentie-elektronen (in buitenste schil) betrokken. Een
octet (8 e- in de buitenste schil) is een teken van stabiliteit (edelgassen).
Elektronegativiteit is het vermogen van een atoom in een molecuul elektronen
naar zich toe te trekken. Bij een groot verschil in elektronegativiteit, wordt een
ion overgedragen, is het een ionbinding. Koolstof (C) kan vier bindingen vormen
dankzij gemeenschappelijke e- paren (covalente binding). Door de gedeelde e-
paren kan de edelgasconfiguratie bereikt worden. in een
Lewis structuur worden uitsluitend de valentie-elektronen
weergeven. De elektronendichtheid verschuift richting het
meer elektronegatieve element; dit heeft een polair
karakter. Dit wordt aangegeven met een pijltje in de formule
(H3C Cl).
Ionische binding als ΔE groter is dan 1,7
Kleiner dan 1,7, dan is het een covalente binding
Elektronen bewegingen in cirkelvormige banen (orbits) rond de kern, deze
vertegenwoordigen een bepaald energieniveau. Maar er bestaat binnen een schil
onderscheid tussen de sub-niveaus; s- & p-niveau (s ligt lager dan p). Een e-
kan een spin maken (draaiing om eigen as bij puntlading) (↑ en ↓). De orbitalen
zijn de ruimte waarin de e- zich bevinden (s, p of d).
1. Orbitaal bevat max 2 elektronen (tegengestelde spins)
2. Orbitalen met laagste energie eerst opgevuld
3. Twee e- in dezelfde orbitaal moeten tegengestelde spins hebben
(Pauli-principe)
4. Maar dan 1 orbitaal van gelijke energie beschikbaar > eerst alle
orbitalen voorzien van elektron > dan pas opvulling met 2 e
elektron (regel van Hund)
S-orbitaal heeft een bolvormige
ladingsverdeling.Het p-niveau bevat de px, py en
pz orbitalen (dezelfde energieniveau,
verschillende oriëntatie). Bijvoorbeeld koolstof
(C); 1s2, 2S2, 2px1 en 2py1 (6e- waarvan 4 valentie)
De molecuul-orbitaal zij gecombineerde
orbitalen met een covalente binding; de σ (sigma)-binding.
s + s → σ-overlap: σ-binding
s + p → σ-overlap: σ-binding
p + p → σ-overlap: σ-binding of → π-overlap: π-binding
o Bij σ-overlap: cilindrische symmetrie rond de bindingsas
o Bij π-overlap: de lengteassen van de afzonderlijke porbitalen zijn
parallel en loodrecht op de bindingsas.
,Elektronen stoten elkaar af, dus zullen zo ver mogelijk van elkaar in de wolk
willen liggen. Er ontstaan lineaire, vlakke en tetraëdrische moleculen, deze
hebben 2 voorwaarden;
1. Deelnemende elementen hebben edelgasstructuur dankzij
gemeenschappelijke elektronenparen
2. Elektronerepulsie zijn bindingselektronen ruimtelijk zo ver mogelijk van
elkaar verwijderd
Hybridisatie zorgt voor een stabiele ruimtelijke structuur, dankzij de
vermeningen van 2s- en 2p-niveaus. De 2s gaat naar het
niveau van 2p voor gelijke energie.
Enkele binding = een sp3
- Bevat de sigma tetraëder
Dubble binding = sp2
- Bevat 1 sigma en 1 pi vlak
Drievoudige binding OF twee keer een dubbele binding
= sp
Bevat 1 sigma en 2 pi lineair molecuul
Het inductief effect; de
elektronegativiteit verschillen tussen
elementen kunnen zich echter in een molecuul ook over een
grote afstand (meer dan 1 bindingslengte doen gelden). Er bestaan
elektronzuigende en elektronstuwende groepen. Mesomeren
(resontantiehybriden, grensstructuren) vormen een niet gewoon evenwicht
omdat uitsluitend de elektronendichtheid zich verplaats.
1. De e- in enkelvoudige bindingen blijven op plaats, alleen dubbele of
driedubbele bindingen mogen verplaatsen
2. Atomen behouden posities
3. Structuren waarin ladingsscheiding (+ en *) meermalen voorkomen dragen
relatief weinig bij
4. Alle grensstructuren hebben hetzelfde aantal gepaarde/ongepaarde e-
Zuur is een verbinding die deelname aan het delen van een e- paar
accepteert en base is een stof die deelname aan het delen van e-
paar aanbiedt. Electrofiel houdt van elektronen, deze kunnen
elektronenparen accepteren. Nucleofiel heeft een vrij elektronenpaar
dat het kan delen. Deze reageert met een elektrofiel.
Werkcollege 1: Orbitalen
Li (atoomnummer 3) = 1s2 + 2s1
Mg (atoomnummer 12) = 1s2 + 2s2 + 2p6 + 3s2
Mg2+ = 1s2 + 2s2 + 2p6
, Cl (atoomnummer 17) = 1s2 + 2s2 + 2p6 + 3s2 + 3p5 (3px2 + 3py2 + 3pz1)
Ar (atoomnummer 18) = 1s2 + 2s2 + 2p6 + 3s2 + 3p6 (3 schillen vol)
De grootste elektronegativiteit is
gericht met de naar het atoom dat
het sterkste aan het e- trekt
De hoek tussen de losse e- paren is
groter, want ze nemen meer ruimte
in beslag.
Bij een dubbele binding zit de sp2, terwijl bij
de enkele binding de sp3 zit. Resonantie
vindt plaats door e- die bewegen over de
structuur (bv benzeenring). Hierdoor vinden
andere structuurformules plaats.
Verbinding 1 is stabieler dan
verbinding 2. In de eerste
verbinding doet de e- van de O
mee in de
elektronenverschuiving van
benzeen, maar in verbinding 2
niet. Dus verbinding 2 bevat
geen resonantiestructuur.
Tip voor het tekenen van de
structuurformules in orbitalen; teken
eerst de lewisstructuur en maak er dan
bloemetjes van. S = H-atomen. De p’s
maken onderling pi bruggen
(stippellijntjes).
