Paragraaf 12.2, Lewisstructuren
Lewisstructuren
De atomen in de buitenste schil, valentie-elektronen, spelen een rol bij de ruimtelijke bouw van een
molecuul. Als je in de structuurformule alle valentie-elektronen tekent krijg je een lewisstructuur.
Hieruit kun je de ruimtelijke bouw van een molecuul voorspellen. Bij het opstellen van een
lewisstructuur moet je rekening houden met de octetregel. Volgens de octetregel hebben atomen in
een molecuul de edelgasconfiguratie, acht valentie-elektronen in 4 paren. Het gemeenschappelijke
elektronenpaar van een atoombinding, het bindend elektronenpaar geef je weer met een streepje.
Alle overige valentie-elektronen, de niet-bindende of vrije elektronenparen geef je weer als groepjes
van 2 stippen om het atoom heen. Je gebruikt dus het aantal groepjes van 2 stippen om het atoom
heen. Je gebruikt dus het aantal valentie-elektronen van elk atoom en de octetregel. Er zijn
uitzonderingen op de octetregel. Het waterstofatoom voldoet nooit aan de octetregel vanwege 1
valentie-elektron.
Lewisstructuur opstellen
Stap 1: Aantal valentie-elektronen bepalen
Stap 2: Hoeveel nodig?
Stap 3: Hoeveel tekort?
Stap 4: Aantal tekort / 2 = bindende paren
Stap 5: Hoeveel niet bindend?
Stap 6: Tekenen
Lewisstructuur van een ion opstellen
Bij een ion moet je bij stap 1 rekening houden met de lading. De lading van een negatief ion geeft het
aantal extra elektronen aan. Bij positieve ionen trek je die elektronen af van het aantal valentie-
elektronen. Uiteindelijk zet je de lewisstructuur in blokhaken met de lading rechtsboven.
Formele lading
Stap 1: Bepaal het aantal elektronen bij elk atoom in het samengestelde ion
Stap 2: Bepaal het aantal valentie-elektronen van elk atoom
Stap 3: Aantal valentie-elektronen – het aantal elektronen = formele lading
Stap 4: Zet formele lading bij elk van de atomen
Alle formele ladingen in een molecuul bij elkaar vormen de totale lading
VSEPR
Met behulp van de lewisstructuur kun je de ruimtelijke bouw voorspellen, dit heet VSEPR (Valence-
Shell Elektron-Pair Repulsion). Je voorspelt de bouw door het omringingsgetal te bepalen Dit is de
som van het aantal atomen dat direct aan het centrale atoom is gebonden en het aantal niet-
bindende elektronenparen van het atoom 3 waterstofatomen + niet-bindend = 4
omringingsgetal.
Dipolen
Dipolen kunnen een dipool-dipoolbinding aangaan met watermoleculen. Om te voorspellen of het
een dipool is bepaal je met VSEPR de ruimtelijke bouw van het molecuul. Een molecuul heeft
afhankelijk van het omringingsgetal een lineair-, driehoek- of tetraëder opbouw. In CO 2 zijn alle
atoombindingen polair. Zuurstofatomen zijn een beetje negatief gelaten δ- de koolstofatomen zijn
een beetje positief δ+ dit zijn de partiële ladingen. Moleculen met partiële lading en een duidelijke
positieve en negatieve kant, heten dipoolmoleculen (dipolen)
, Paragraaf 12.3, mesomerie
Benzeen en fenol
Voor benzeen zijn 2 lewisstructuren mogelijk: . Dit heet mesomerie ook wel resonantie.
De 2 structuren heten mesomere grensstructuren en de pijl ertussen wijst beide kanten op. Een stof
bestaat uit een combinatie van mesomere grensstructuren. Hoe meer mesomere grensstructuren
des te stabieler een molecuul of ion is.
Het opstellen van mesomere grensstructuren
Om alle mesomere grensstructuren van een carbonaation te vinden teken je eerst de lewisstructuur.
Daarna geef je de formele lading bij elk atoom aan. Door elektronenparen te verplaatsen naar
naastgelegen atomen krijg je een mesomere grensstructuur. Daarbij kan een bindend elektronenpaar
een niet-bindend elektronenpaar worden en andersom. Vanuit de 2 e grensstructuur kun je weer een
nieuwe mesomere grensstructuur vinden door elektronenparen opnieuw te verplaatsen. Ga net zo
lang door tot je alle mogelijkheden hebt geprobeerd. Je moet de lewisstructuren steeds laten
kloppen dus dat de octetregel blijft voldoen en dat de ladingen erbij staan.
Paragraaf 12.4, substitutie- en additiereacties
Substitutiereacties
Bij substitutiereacties wordt een atoom of atoomgroep vervangen door een ander atoom of
atoomgroep. Reacties verlopen meestal via een aantal deelstappen. Een beschrijving van het verloop
van een reactie noem je een reactiemechanisme. Sommige substitutiereacties verlopen volgens een
radicaalmechanisme anderen via een ionair mechanisme.
Radicaalmechanisme
Broommethaan wordt gemaakt door broom te laten reageren met methaan. Hierin wordt een
waterstofatoom van methaan vervangen door een broomatoom. Dit verloopt in 3 stappen en de
netto vergelijking is: CH4 + Br2 CH3Br + HBr
Stap 1: Door absorptie van uv-straling worden de broommoleculen van de stof broom gesplitst in
broomradicalen. Een radicaal voldoet niet aan de octetregel en is heel reactief: Br2 2 Br•. Deze
stap heet initiatie.
Stap 2: Een radicaal reageert met een waterstofatoom van methaan, zo ontstaan waterstofbromide
en een methylradicaal (CH3•). Het methylradicaal kan vervolgens met broom regeren tot
broommethaan en weer een broomradicaal. Deze kunnen doorgaan tot 1 van de beginstoffen op is.
Br• + CH4 HBr + CH3•
Ch3• + Br2 Ch3Br + Br•
Deze stap heet propagatie.
Stap 3: Als het methylradicaal reageert met een broomradicaal tot broommethaan kunnen deze
deeltjes niet verder reageren. Ch3• + Br• CH3Br. Deze stap heet terminatie.
Ionair mechanisme
Broommethaan kan reageren met een hydroxide-ion waardoor een broom-ion ontstaat. Als er ionen
worden gevormd bij substitutie verloopt het altijd via een ionair mechanisme. Een negatief ion met
een vrij elektronenpaar kan dit delen met een positief ion. Het negatieve ion uit het vrije
elektronenpaar noem je nucleofiel (houdt van kernen) en het positieve ion noem je elektrofiel
(houdt van elektronen). Nucleofiele deeltjes kunnen een reactie aangaan met elektrofiele deeltjes.
Bij het ionair mechanisme van een substitutiereactie wordt een nucleofiel deeltje gebruikt, bij de
reactie van broommethaan is dat dus het hydroxide-ion. CH 3-Br + OH- CH3-OH + Br- . Bij deze
reactie geeft broommethaan een Br- af en verliest daarmee een elektronenpaar. Er blijft een
elektrofiel deeltje over. OH- is nucleofiel en heeft een elektronenpaar om te delen. Zo krijgt koolstof
weer 4 elektronenparen om zich heen en is er methanol ontstaan. Door de reactie in lewisstructuren
weer te geven kun je het verschuiven van het elektronenpaar zichtbaar maken (pg. 152).
Lewisstructuren
De atomen in de buitenste schil, valentie-elektronen, spelen een rol bij de ruimtelijke bouw van een
molecuul. Als je in de structuurformule alle valentie-elektronen tekent krijg je een lewisstructuur.
Hieruit kun je de ruimtelijke bouw van een molecuul voorspellen. Bij het opstellen van een
lewisstructuur moet je rekening houden met de octetregel. Volgens de octetregel hebben atomen in
een molecuul de edelgasconfiguratie, acht valentie-elektronen in 4 paren. Het gemeenschappelijke
elektronenpaar van een atoombinding, het bindend elektronenpaar geef je weer met een streepje.
Alle overige valentie-elektronen, de niet-bindende of vrije elektronenparen geef je weer als groepjes
van 2 stippen om het atoom heen. Je gebruikt dus het aantal groepjes van 2 stippen om het atoom
heen. Je gebruikt dus het aantal valentie-elektronen van elk atoom en de octetregel. Er zijn
uitzonderingen op de octetregel. Het waterstofatoom voldoet nooit aan de octetregel vanwege 1
valentie-elektron.
Lewisstructuur opstellen
Stap 1: Aantal valentie-elektronen bepalen
Stap 2: Hoeveel nodig?
Stap 3: Hoeveel tekort?
Stap 4: Aantal tekort / 2 = bindende paren
Stap 5: Hoeveel niet bindend?
Stap 6: Tekenen
Lewisstructuur van een ion opstellen
Bij een ion moet je bij stap 1 rekening houden met de lading. De lading van een negatief ion geeft het
aantal extra elektronen aan. Bij positieve ionen trek je die elektronen af van het aantal valentie-
elektronen. Uiteindelijk zet je de lewisstructuur in blokhaken met de lading rechtsboven.
Formele lading
Stap 1: Bepaal het aantal elektronen bij elk atoom in het samengestelde ion
Stap 2: Bepaal het aantal valentie-elektronen van elk atoom
Stap 3: Aantal valentie-elektronen – het aantal elektronen = formele lading
Stap 4: Zet formele lading bij elk van de atomen
Alle formele ladingen in een molecuul bij elkaar vormen de totale lading
VSEPR
Met behulp van de lewisstructuur kun je de ruimtelijke bouw voorspellen, dit heet VSEPR (Valence-
Shell Elektron-Pair Repulsion). Je voorspelt de bouw door het omringingsgetal te bepalen Dit is de
som van het aantal atomen dat direct aan het centrale atoom is gebonden en het aantal niet-
bindende elektronenparen van het atoom 3 waterstofatomen + niet-bindend = 4
omringingsgetal.
Dipolen
Dipolen kunnen een dipool-dipoolbinding aangaan met watermoleculen. Om te voorspellen of het
een dipool is bepaal je met VSEPR de ruimtelijke bouw van het molecuul. Een molecuul heeft
afhankelijk van het omringingsgetal een lineair-, driehoek- of tetraëder opbouw. In CO 2 zijn alle
atoombindingen polair. Zuurstofatomen zijn een beetje negatief gelaten δ- de koolstofatomen zijn
een beetje positief δ+ dit zijn de partiële ladingen. Moleculen met partiële lading en een duidelijke
positieve en negatieve kant, heten dipoolmoleculen (dipolen)
, Paragraaf 12.3, mesomerie
Benzeen en fenol
Voor benzeen zijn 2 lewisstructuren mogelijk: . Dit heet mesomerie ook wel resonantie.
De 2 structuren heten mesomere grensstructuren en de pijl ertussen wijst beide kanten op. Een stof
bestaat uit een combinatie van mesomere grensstructuren. Hoe meer mesomere grensstructuren
des te stabieler een molecuul of ion is.
Het opstellen van mesomere grensstructuren
Om alle mesomere grensstructuren van een carbonaation te vinden teken je eerst de lewisstructuur.
Daarna geef je de formele lading bij elk atoom aan. Door elektronenparen te verplaatsen naar
naastgelegen atomen krijg je een mesomere grensstructuur. Daarbij kan een bindend elektronenpaar
een niet-bindend elektronenpaar worden en andersom. Vanuit de 2 e grensstructuur kun je weer een
nieuwe mesomere grensstructuur vinden door elektronenparen opnieuw te verplaatsen. Ga net zo
lang door tot je alle mogelijkheden hebt geprobeerd. Je moet de lewisstructuren steeds laten
kloppen dus dat de octetregel blijft voldoen en dat de ladingen erbij staan.
Paragraaf 12.4, substitutie- en additiereacties
Substitutiereacties
Bij substitutiereacties wordt een atoom of atoomgroep vervangen door een ander atoom of
atoomgroep. Reacties verlopen meestal via een aantal deelstappen. Een beschrijving van het verloop
van een reactie noem je een reactiemechanisme. Sommige substitutiereacties verlopen volgens een
radicaalmechanisme anderen via een ionair mechanisme.
Radicaalmechanisme
Broommethaan wordt gemaakt door broom te laten reageren met methaan. Hierin wordt een
waterstofatoom van methaan vervangen door een broomatoom. Dit verloopt in 3 stappen en de
netto vergelijking is: CH4 + Br2 CH3Br + HBr
Stap 1: Door absorptie van uv-straling worden de broommoleculen van de stof broom gesplitst in
broomradicalen. Een radicaal voldoet niet aan de octetregel en is heel reactief: Br2 2 Br•. Deze
stap heet initiatie.
Stap 2: Een radicaal reageert met een waterstofatoom van methaan, zo ontstaan waterstofbromide
en een methylradicaal (CH3•). Het methylradicaal kan vervolgens met broom regeren tot
broommethaan en weer een broomradicaal. Deze kunnen doorgaan tot 1 van de beginstoffen op is.
Br• + CH4 HBr + CH3•
Ch3• + Br2 Ch3Br + Br•
Deze stap heet propagatie.
Stap 3: Als het methylradicaal reageert met een broomradicaal tot broommethaan kunnen deze
deeltjes niet verder reageren. Ch3• + Br• CH3Br. Deze stap heet terminatie.
Ionair mechanisme
Broommethaan kan reageren met een hydroxide-ion waardoor een broom-ion ontstaat. Als er ionen
worden gevormd bij substitutie verloopt het altijd via een ionair mechanisme. Een negatief ion met
een vrij elektronenpaar kan dit delen met een positief ion. Het negatieve ion uit het vrije
elektronenpaar noem je nucleofiel (houdt van kernen) en het positieve ion noem je elektrofiel
(houdt van elektronen). Nucleofiele deeltjes kunnen een reactie aangaan met elektrofiele deeltjes.
Bij het ionair mechanisme van een substitutiereactie wordt een nucleofiel deeltje gebruikt, bij de
reactie van broommethaan is dat dus het hydroxide-ion. CH 3-Br + OH- CH3-OH + Br- . Bij deze
reactie geeft broommethaan een Br- af en verliest daarmee een elektronenpaar. Er blijft een
elektrofiel deeltje over. OH- is nucleofiel en heeft een elektronenpaar om te delen. Zo krijgt koolstof
weer 4 elektronenparen om zich heen en is er methanol ontstaan. Door de reactie in lewisstructuren
weer te geven kun je het verschuiven van het elektronenpaar zichtbaar maken (pg. 152).
