, Organische Chemie ! -
chemie der
Kohlenstoffverbindungen
W1-
> Alkane ,
Alkene , Alkine
98 % der Organische Verbindungen bestehen H O N
>
aus : C
-
, , ,
./
2 aus S .
P ,
Halogene (7 HG
.
:
F , Cl ,
Br , 1 )3
...
Metalle
Friedrich Wähler
Harnstoff-Synthese (1882) : Durch eindampfen einer
wässrigen
Ammoniumcyanat-Lösung Harnstoff herzustellen
↓
.
Anorg .
Org .
H -
+ -
H IN = -0 = c
NH2
-
H NHz
Bindungen am Kohlenstoff
GBindung
Sphybridisierten
C-Atome
(vierbindige) können untereinander einfache
Atombindungen bilden .
Sind um die C-C Einfachbindung frei drehbar .
IT
Bindung -Sigma
Doppelbindung zwischen C-Atomen aus 6 B T Bindung .
Sp2-hybridisierte
C-Atome nicht mehr frei drehbar . Die
IT-Bindung ist
nicht so fest leichter polarisierbar d h , . .
reaktionsfähiger als eine
G
Bindung .
Heteroatome
-
Sauerstoff-Stickstoff-Schwefel-Phosphor
bilden mit C-Atome Einfach bindungen zum Oz N können auch ,
Doppelbindungen sein , N sind sogar Dreifachbindungen möglich .
beim Rind
Methanogenese
Erfolgt durch der
anderobe Mikroorganismen im Pansen
>
-
Spezies Archaea-Methanbildner
-Funktion Reduktion non COz mit Hz
:
, bildung von
der
Methan
Durch verbrauch von Hz wird der Partial druck in
-
Vormagenflüssigkeit gering gehalten .
CO2 + 4Hz >
-
CHq + 2 H20 (Carbonsäure)
, Moleküle mit
>
-
Moleküle ohne Ringstrukturen ,
>
-
Ringstrukturen
, Atome
durchkovalente
sondern lineare oder verzweigten
Bindungen verbunden
.
Ketten von Atomen
NUR
Enthalten nur Eine oder mehrere
↳ Kohlenstoff-
atomen im
↳ Neben C-Atome
Ring. auch andere Atome
Einfachbindungen Doppel oder Dreifach-
zw .
C-Atome .
bindungen zw . C-Atome
zB Alkane (Methan,
.
zB Alkene
.
Balkine
Ethanol)
Ringe
↳ nur
aus GAtome zB Einfachbindungen
Piperidin
ohne delokalisierten ↳
.
C5H + N besondere Stabilität
-Elektronensystem .
delokalisiertes Tetrahydrofuran durch delokalisierte
↳ Ca488 IT-Elektronensysteme
gesättigt : Einfach -
IT-Elektronensystem z B :
Pyridin
bindung über den gesamten
.
Cyclohexan (CoHiz) C5H5N
Ring verteilt
-
-
ungesättigt : 1 oder
"Aromatizität" : eine
Furan
Purine
CH40
mehrere Doppelbindung besondere Stabilität
(5HaNg
↳ I oder
cyclonexen (0110)
- von Aromaten mehrere
z . B .
Benzol(CHG) Doppelbindungen
Pyridin CSH5N
Elektronen Konfiguration von C 1522522p2 : Furan (4Hq0
Alkane
>
Gesättigte kohlenwasserstoffe
-
>
-
4-Einfachbindungen :
Sp3-hybridisiert (frei drehbar)
>
Aliphatisch langkettig ↳ kann
Einfachbindungen ausbilden, da 1s
-
↳ Offene Kohlenstoffstruktur ,
Orbitale &3p-Orbitale kombiniert bilden
, mit niedrige
nicht aromatisch 4sp3 Hybridorbitale
schmelz- Siedepunkte Bindungswinkel 109 5.
-
.
,
>
-
CnHan+ 2 -Tetraeder
>
-
durch Einfügen von CHz-Gruppen unpolar
-
Siedepunkt steigt mit -
(Methylen-Gruppen) kann die Kohlenstoff kette erweitert werden zunehmender Kettenlänge
.
>
Homologe Reihen
-
↳
Gruppe chemischer Verbindungen, die sich Strukturell ähneln und sich durch eine graduelle
Veränderung ihrer molekularen Struktur unterscheiden .
Gasförmig Civölig >
-
fest
flüssig
usw
.
, Paraftine-langkettige flüssige Alkane (Paraffinöle)
wenig reaktionsfreudig
-
paraffinum perliquidum dünnflussig
Paraffinum subliquidum -
dickflüssig
↓
Darmgleitmittel
Isomerie Gleicher Summen formel aber mit unterschiedlichen Strukturen
:
unterschiedliche Chemische B Physikalische Eigenschaften Heptan alsomere .
-
Konstitutions isomerie Lunterschiedliche Verknüpfung der C-Atome)
·
Radikalische Substitution Darstellung von Halogenalkanen
-
halogen Moleküle homolytisch gespaltet durch Energie COV licht)
-Radikalbildung -2 Bro- Radikal (noch reaktive
-
.
wegen !
·
Kettenreaktion Radikale werden gebildet gehen erneute
-
neue
Reaktionen ein bis alle Edukte verbraucht sind
,
-
kettenabbruch zwei Radikale treffen aufeinander-Rekombination
:
Halogenalkane ( wichtig)
CH3Cl Chlormethan (Methylchlorid)
3
CHzClz Dichlormethan (Methylenchlorid)
CHC13 Trichlormethan(Chloroform) Cancerogen !
CC14 Tetrachlormethan (Tetrachlorkohlenstoff)
Nomenklatur nach IUPAC
① Hauptkette suchen
② Verknüpfungen suchen (möglichste kleine zahl)
CH3 CH3
CH3-- CH2-CH-CH-CHz-CH3 5-Ethyl-2 ,
2 ,
4-tri-methyl-heptan
Ch3 CHz
CH3
Bezeichnung der Kohlenstoffsubstituenten
·
cic-c
& I
C-C -
H C-C C -
C-C C -
I I
d c
Primär Sekundär
1-Nachbar 2-Nachbar tertiär quartär
C-Atom C-Atom 3 Nachbar 4-Nachbar
chemie der
Kohlenstoffverbindungen
W1-
> Alkane ,
Alkene , Alkine
98 % der Organische Verbindungen bestehen H O N
>
aus : C
-
, , ,
./
2 aus S .
P ,
Halogene (7 HG
.
:
F , Cl ,
Br , 1 )3
...
Metalle
Friedrich Wähler
Harnstoff-Synthese (1882) : Durch eindampfen einer
wässrigen
Ammoniumcyanat-Lösung Harnstoff herzustellen
↓
.
Anorg .
Org .
H -
+ -
H IN = -0 = c
NH2
-
H NHz
Bindungen am Kohlenstoff
GBindung
Sphybridisierten
C-Atome
(vierbindige) können untereinander einfache
Atombindungen bilden .
Sind um die C-C Einfachbindung frei drehbar .
IT
Bindung -Sigma
Doppelbindung zwischen C-Atomen aus 6 B T Bindung .
Sp2-hybridisierte
C-Atome nicht mehr frei drehbar . Die
IT-Bindung ist
nicht so fest leichter polarisierbar d h , . .
reaktionsfähiger als eine
G
Bindung .
Heteroatome
-
Sauerstoff-Stickstoff-Schwefel-Phosphor
bilden mit C-Atome Einfach bindungen zum Oz N können auch ,
Doppelbindungen sein , N sind sogar Dreifachbindungen möglich .
beim Rind
Methanogenese
Erfolgt durch der
anderobe Mikroorganismen im Pansen
>
-
Spezies Archaea-Methanbildner
-Funktion Reduktion non COz mit Hz
:
, bildung von
der
Methan
Durch verbrauch von Hz wird der Partial druck in
-
Vormagenflüssigkeit gering gehalten .
CO2 + 4Hz >
-
CHq + 2 H20 (Carbonsäure)
, Moleküle mit
>
-
Moleküle ohne Ringstrukturen ,
>
-
Ringstrukturen
, Atome
durchkovalente
sondern lineare oder verzweigten
Bindungen verbunden
.
Ketten von Atomen
NUR
Enthalten nur Eine oder mehrere
↳ Kohlenstoff-
atomen im
↳ Neben C-Atome
Ring. auch andere Atome
Einfachbindungen Doppel oder Dreifach-
zw .
C-Atome .
bindungen zw . C-Atome
zB Alkane (Methan,
.
zB Alkene
.
Balkine
Ethanol)
Ringe
↳ nur
aus GAtome zB Einfachbindungen
Piperidin
ohne delokalisierten ↳
.
C5H + N besondere Stabilität
-Elektronensystem .
delokalisiertes Tetrahydrofuran durch delokalisierte
↳ Ca488 IT-Elektronensysteme
gesättigt : Einfach -
IT-Elektronensystem z B :
Pyridin
bindung über den gesamten
.
Cyclohexan (CoHiz) C5H5N
Ring verteilt
-
-
ungesättigt : 1 oder
"Aromatizität" : eine
Furan
Purine
CH40
mehrere Doppelbindung besondere Stabilität
(5HaNg
↳ I oder
cyclonexen (0110)
- von Aromaten mehrere
z . B .
Benzol(CHG) Doppelbindungen
Pyridin CSH5N
Elektronen Konfiguration von C 1522522p2 : Furan (4Hq0
Alkane
>
Gesättigte kohlenwasserstoffe
-
>
-
4-Einfachbindungen :
Sp3-hybridisiert (frei drehbar)
>
Aliphatisch langkettig ↳ kann
Einfachbindungen ausbilden, da 1s
-
↳ Offene Kohlenstoffstruktur ,
Orbitale &3p-Orbitale kombiniert bilden
, mit niedrige
nicht aromatisch 4sp3 Hybridorbitale
schmelz- Siedepunkte Bindungswinkel 109 5.
-
.
,
>
-
CnHan+ 2 -Tetraeder
>
-
durch Einfügen von CHz-Gruppen unpolar
-
Siedepunkt steigt mit -
(Methylen-Gruppen) kann die Kohlenstoff kette erweitert werden zunehmender Kettenlänge
.
>
Homologe Reihen
-
↳
Gruppe chemischer Verbindungen, die sich Strukturell ähneln und sich durch eine graduelle
Veränderung ihrer molekularen Struktur unterscheiden .
Gasförmig Civölig >
-
fest
flüssig
usw
.
, Paraftine-langkettige flüssige Alkane (Paraffinöle)
wenig reaktionsfreudig
-
paraffinum perliquidum dünnflussig
Paraffinum subliquidum -
dickflüssig
↓
Darmgleitmittel
Isomerie Gleicher Summen formel aber mit unterschiedlichen Strukturen
:
unterschiedliche Chemische B Physikalische Eigenschaften Heptan alsomere .
-
Konstitutions isomerie Lunterschiedliche Verknüpfung der C-Atome)
·
Radikalische Substitution Darstellung von Halogenalkanen
-
halogen Moleküle homolytisch gespaltet durch Energie COV licht)
-Radikalbildung -2 Bro- Radikal (noch reaktive
-
.
wegen !
·
Kettenreaktion Radikale werden gebildet gehen erneute
-
neue
Reaktionen ein bis alle Edukte verbraucht sind
,
-
kettenabbruch zwei Radikale treffen aufeinander-Rekombination
:
Halogenalkane ( wichtig)
CH3Cl Chlormethan (Methylchlorid)
3
CHzClz Dichlormethan (Methylenchlorid)
CHC13 Trichlormethan(Chloroform) Cancerogen !
CC14 Tetrachlormethan (Tetrachlorkohlenstoff)
Nomenklatur nach IUPAC
① Hauptkette suchen
② Verknüpfungen suchen (möglichste kleine zahl)
CH3 CH3
CH3-- CH2-CH-CH-CHz-CH3 5-Ethyl-2 ,
2 ,
4-tri-methyl-heptan
Ch3 CHz
CH3
Bezeichnung der Kohlenstoffsubstituenten
·
cic-c
& I
C-C -
H C-C C -
C-C C -
I I
d c
Primär Sekundär
1-Nachbar 2-Nachbar tertiär quartär
C-Atom C-Atom 3 Nachbar 4-Nachbar
