ORGANISCHE CHEMIE
HOOFDSTUK 1: INLEIDING
KOOLSTOFVERBINDINGEN
- Beperkt aantal elementen: C, N, O, H, S, P, …
- Hoofdzakelijk atoombindingen (= e- gemeenschappelijk nemen om atoom aan elkaar te
hechten)
- > 14 miljoen organische verbindingen gekend
o Meer dan anorganische
o C kan zeer veel bindingen aangaan (= macromolecule)
- Kunnen zeer veel atomen bevatten (C kan 4 bindingen aangaan)
cellulose nicotine vitamine C caffeïne
STRUCTUUR C-ATOOM
à enorme verscheidenheid dankzij C-atomen
C6: kleinste atoom met vier valentie-elektronen
- Stevige bindingen, stabiele verbindingen (= stabiele moleculen die lang in stand worden
gehouden)
- Maximaal: 4 gewone covalente bindingen
! hetero-atomen (= atomen die geen C of H zijn) breken gemakkelijker los + reactie
HYBRIDISATIE C-ATOOM
sp3-hybridisatie: de vier sp3-orbitalen zijn gericht naar de hoekpunten van een tetraëder met de
koolstoffen in het centrum
sp2-hybridisatie: de symmetrieassen van de drie sp2-orbitalen vormen in eenzelfde vlak
onderling hoeken van 120°, loodrecht op dat vak staat de symmetrieas van de p-orbitaal
sp-hybridisatie: de symmetrieassen van de twee sp-orbitalen vallen samen, loodrecht op die
as is een eerste p-orbitaal gericht en loodrecht op de symmetrieas van die p-orbitaal staan een
tweede p-orbitaal
1
, - 4 even grote - 120° - 180°
waarschijnlijkheden - Loodrecht op 1 p- - 2 niet
- 109,5° orbitaal gehybridiseerde
- Tetraëder - 1 ongepaard e- orbitalen
sp3-hybridisatie sp2-hybridisatie sp-hybridisatie
! een p-orbitaal bestaat uit 2 gebieden waarbij je een even grote waarschijnlijkheid hebt om dat
elektron aan te treffen
BINDINGEN C-ATOOM
- Enkelvoudige binding: σ binding (à vrije rotatie rond bindingsas)
Vb: C-C, C-H, C-N
- Dubbele binding: σ binding + π binding(à sp2, over 2 p-orbitalen)
Vb: C=C, C=O, C=N
- Driedubbele binding: σ binding + 2π binding
Vb: C≡C, C≡N
! 1e binding is sigma, verdere bindingen zijn pi
- Sterisch getal = 4 à sp3
- Sterisch getal = 3 à sp2
- Sterisch getal = 2 à sp
- Sterisch getal = 1 à geen hybridisatie
! enkelvoudige binding is moeilijker te doorbreken dan dubbele binding omdat bij de dubbelde
binding de π binding verder weg zit van de atoomkern
! σ binding is sterker dan π binding à bij σ is rotatie mogelijk, bij π staat de binding vast
KETENS C-ATOMEN
- Acyclisch (= open keten)
o Vertakt (hoofdketen = langste C-keten)
o Onvertakt
- Cyclisch (= gesloten keten)
o Alicyclisch (= alifatisch)
o Aromatisch (4n + 2 π e-) à heel stabiel
2
,Carbocyclisch = bevatten uitsluitend C-atomen in de ring
Heterocyclisch = bevatten in de ring ook nog andere atomen dan C
alcohol ether aldehyde keton
FORMULES
Molecuulformule: geeft informatie over het aantal en het soort atomen
à C4H10, C2H4O2, C6H12O6
Structuurformule: geeft informatie over het aantal en het soort atomen en de rangschikking
- Lewisformule
- Gewone structuurformule
- Vereenvoudigde structuurformule
- Skeletnotatie
! als het element uit 1-2 C-atomen bestaat à geen bruto formule schrijven
SKELETNOTATIE
= voor ingewikkelde en/of grote moleculen
- Klemtoon op aard bindingen + hoeken
- Elk eindpunt en hoekpunt: C + nodige H-atomen (4 bindingen)
- Heteroatomen + H-atomen erop steeds weergeven
3D MOLECUULMODEL
- Eenvoudige voorstelling
- Staafmodel
- Bol-staafmodel
- Bolschilmodel
Binding in vlak gelegen van blad = −−
Binding naar voren gericht: ∆
Binding naar achteren gericht: ≣
3
, ISOMEREN
= zelfde molecuulformule, verschillende structuur
isomeren
structuur stereo
isomeren isomeren
plaatsisomeren enantiomeren diastereomeren
ketenisomeren E/Z isomeren
epimeren
...
STRUCTUURISOMEREN
- Ketenisomeren
- Plaatsisomeren
- Combinatie
STEREOISOMEREN
Enantiomeren = spiegelbeeld
noodzakelijk: chiraal centrum (= C-atoom waaraan 4 verschillende
atomen/atoomgroepen gebonden zijn)
Belang: synthetische toepassingenà R-thalidomide (tegen ochtenmisselijkheid) ↔ S-
thalidomide (Softenon ramp)
4
HOOFDSTUK 1: INLEIDING
KOOLSTOFVERBINDINGEN
- Beperkt aantal elementen: C, N, O, H, S, P, …
- Hoofdzakelijk atoombindingen (= e- gemeenschappelijk nemen om atoom aan elkaar te
hechten)
- > 14 miljoen organische verbindingen gekend
o Meer dan anorganische
o C kan zeer veel bindingen aangaan (= macromolecule)
- Kunnen zeer veel atomen bevatten (C kan 4 bindingen aangaan)
cellulose nicotine vitamine C caffeïne
STRUCTUUR C-ATOOM
à enorme verscheidenheid dankzij C-atomen
C6: kleinste atoom met vier valentie-elektronen
- Stevige bindingen, stabiele verbindingen (= stabiele moleculen die lang in stand worden
gehouden)
- Maximaal: 4 gewone covalente bindingen
! hetero-atomen (= atomen die geen C of H zijn) breken gemakkelijker los + reactie
HYBRIDISATIE C-ATOOM
sp3-hybridisatie: de vier sp3-orbitalen zijn gericht naar de hoekpunten van een tetraëder met de
koolstoffen in het centrum
sp2-hybridisatie: de symmetrieassen van de drie sp2-orbitalen vormen in eenzelfde vlak
onderling hoeken van 120°, loodrecht op dat vak staat de symmetrieas van de p-orbitaal
sp-hybridisatie: de symmetrieassen van de twee sp-orbitalen vallen samen, loodrecht op die
as is een eerste p-orbitaal gericht en loodrecht op de symmetrieas van die p-orbitaal staan een
tweede p-orbitaal
1
, - 4 even grote - 120° - 180°
waarschijnlijkheden - Loodrecht op 1 p- - 2 niet
- 109,5° orbitaal gehybridiseerde
- Tetraëder - 1 ongepaard e- orbitalen
sp3-hybridisatie sp2-hybridisatie sp-hybridisatie
! een p-orbitaal bestaat uit 2 gebieden waarbij je een even grote waarschijnlijkheid hebt om dat
elektron aan te treffen
BINDINGEN C-ATOOM
- Enkelvoudige binding: σ binding (à vrije rotatie rond bindingsas)
Vb: C-C, C-H, C-N
- Dubbele binding: σ binding + π binding(à sp2, over 2 p-orbitalen)
Vb: C=C, C=O, C=N
- Driedubbele binding: σ binding + 2π binding
Vb: C≡C, C≡N
! 1e binding is sigma, verdere bindingen zijn pi
- Sterisch getal = 4 à sp3
- Sterisch getal = 3 à sp2
- Sterisch getal = 2 à sp
- Sterisch getal = 1 à geen hybridisatie
! enkelvoudige binding is moeilijker te doorbreken dan dubbele binding omdat bij de dubbelde
binding de π binding verder weg zit van de atoomkern
! σ binding is sterker dan π binding à bij σ is rotatie mogelijk, bij π staat de binding vast
KETENS C-ATOMEN
- Acyclisch (= open keten)
o Vertakt (hoofdketen = langste C-keten)
o Onvertakt
- Cyclisch (= gesloten keten)
o Alicyclisch (= alifatisch)
o Aromatisch (4n + 2 π e-) à heel stabiel
2
,Carbocyclisch = bevatten uitsluitend C-atomen in de ring
Heterocyclisch = bevatten in de ring ook nog andere atomen dan C
alcohol ether aldehyde keton
FORMULES
Molecuulformule: geeft informatie over het aantal en het soort atomen
à C4H10, C2H4O2, C6H12O6
Structuurformule: geeft informatie over het aantal en het soort atomen en de rangschikking
- Lewisformule
- Gewone structuurformule
- Vereenvoudigde structuurformule
- Skeletnotatie
! als het element uit 1-2 C-atomen bestaat à geen bruto formule schrijven
SKELETNOTATIE
= voor ingewikkelde en/of grote moleculen
- Klemtoon op aard bindingen + hoeken
- Elk eindpunt en hoekpunt: C + nodige H-atomen (4 bindingen)
- Heteroatomen + H-atomen erop steeds weergeven
3D MOLECUULMODEL
- Eenvoudige voorstelling
- Staafmodel
- Bol-staafmodel
- Bolschilmodel
Binding in vlak gelegen van blad = −−
Binding naar voren gericht: ∆
Binding naar achteren gericht: ≣
3
, ISOMEREN
= zelfde molecuulformule, verschillende structuur
isomeren
structuur stereo
isomeren isomeren
plaatsisomeren enantiomeren diastereomeren
ketenisomeren E/Z isomeren
epimeren
...
STRUCTUURISOMEREN
- Ketenisomeren
- Plaatsisomeren
- Combinatie
STEREOISOMEREN
Enantiomeren = spiegelbeeld
noodzakelijk: chiraal centrum (= C-atoom waaraan 4 verschillende
atomen/atoomgroepen gebonden zijn)
Belang: synthetische toepassingenà R-thalidomide (tegen ochtenmisselijkheid) ↔ S-
thalidomide (Softenon ramp)
4
