Samenvatting chemie blok 2.4
Deel 1. De stofwisseling van lipoproteïnen.
General, organic and biological chemistry – hoofdstuk 17: Lipids.
Als we het hebben over vetten en oliën, wassen, steroïden en cholesterol, bespreken we lipiden.
Lipiden zijn van nature voorkomende verbindingen die aanzienlijk van structuur verschillen, maar het
gemeenschappelijke kenmerk hebben dat ze oplosbaar zijn in apolaire oplosmiddelen, maar niet
oplosbaar in water. Vetten, die een familie van lipiden zijn, hebben veel functies in het lichaam, zoals
het opslaan van energie en het beschermen en isoleren van inwendige organen. Omdat lipiden niet
oplosbaar zijn in water, zijn ze belangrijk in celmembranen die functioneren om de interne inhoud
van cellen te scheiden van de externe omgeving. Andere soorten lipiden worden aangetroffen in
zenuwvezels en in hormonen, die fungeren als chemische boodschappers.
Lipiden.
Lipiden zijn een familie van biomoleculen die de gemeenschappelijke eigenschap hebben oplosbaar
te zijn in organische oplosmiddelen, maar niet in water. Het lipide gehalte van een cel kan worden
geëxtraheerd met behulp van een niet-polair oplosmiddel zoals ether of chloroform. Lipiden zijn een
belangrijk kenmerk van celmembranen en steroïde hormonen. Binnen de lipide familie zijn er
specifieke structuren die de verschillende soorten lipiden onderscheiden. Lipiden zoals wassen,
triacylglycerolen, glycerofosfolipiden en sfingolipiden zijn esters die kunnen worden gehydrolyseerd
om samen met andere moleculen vetzuren te geven. Triacylglycerolen en glycerofosfolipiden
bevatten de alcoholglycerol, terwijl sphingolipiden de amino-alcohol-sphingosine bevatten.
Steroïden, die een compleet andere structuur hebben, bevatten geen vetzuren en kunnen niet
worden gehydrolyseerd. Steroïden worden gekenmerkt door de steroïde kern van vier gefuseerde
koolstofringen.
Vetzuren.
Een vetzuur bevat aan een uiteinde een lange, onvertakte koolstofketen met een carbonzuurgroep.
Hoewel het carbonzuurdeel hydrofiel is, maakt de lange hydrofobe koolstofketen vetzuren
onoplosbaar in water. De meeste van nature voorkomende vetzuren hebben een even aantal
koolstofatomen.
, Een verzadigd vetzuur (SFA) bevat alleen enkele koolstof-koolstofbindingen, waardoor de
eigenschappen van een vetzuur met lange keten vergelijkbaar zijn met die van een alkaan. Een
onverzadigd vetzuur bevat één of meer dubbele koolstof-koolstof-bindingen. In een enkelvoudig
onverzadigd vetzuur (MUFA) heeft de lange koolstofketen één dubbele binding, waardoor zijn
eigenschappen vergelijkbaar zijn met die van een alkeen. Een meervoudig onverzadigd vetzuur
(PUFA) heeft ten minste twee dubbele koolstof-koolstofbindingen.
Cis- en trans-isomeren van onverzadigde vetzuren
Onverzadigde vetzuren kunnen worden beschreven als cis- en trans-isomeren. We kunnen de cis- en
trans-structuren laten zien met behulp van de lijn-hoek structuurformules. De cis-structuur is het
meer prevalente isomeer dat wordt aangetroffen in natuurlijk voorkomende onverzadigde vetzuren.
In het cis-isomeer heeft in de koolstofketen een "knik" op de dubbele bindingsplaats. Het trans-
isomeer van oliezuur, elaidinezuur, is een rechte keten zonder knik op de plaats met de dubbele
binding.
Het menselijk lichaam is in staat enkele vetzuren uit koolhydraten of andere vetzuren te
synthetiseren. Mensen kunnen echter niet voldoende hoeveelheden meervoudig onverzadigde
vetzuren synthetiseren, zoals linolzuur, linoleenzuur en arachidonzuur. Omdat ze moeten worden
verkregen uit de voeding, staan ze bekend als essentiële vetzuren (EFA's).
Verzadigde vetzuren zijn gewoonlijk vaste stoffen bij kamertemperatuur. We kunnen verzadigde
vetzuren beschouwen als chips met regelmatige vormen (Pringles) die zich dicht opeen in een blik
bevinden. Onregelmatig gevormde chips (uit een zak) zouden dan als onverzadigde vetzuren gezien
kunnen worden, die niet dicht bij elkaar passen. Daarom is er minder energie nodig om de moleculen
te scheiden, waardoor de smeltpunten van onverzadigde vetten lager zijn dan die van verzadigde
vetten. De meeste onverzadigde vetten zijn vloeibare oliën bij kamertemperatuur.
Wassen en triacylglycerolen
Wassen worden gevonden in veel planten en dieren. Natuurlijke wassen worden gevonden op het
oppervlak van fruit en op de bladeren en stelen van planten, waar ze helpen verlies van water en
schade door ongedierte te voorkomen. Een was is een ester van een verzadigd vetzuur en een
alcohol met lange keten, die elk 14 tot 30 koolstofatomen bevatten.
Triacylglycerol
In het lichaam worden vetzuren opgeslagen als
triacylglycerolen, ook wel triglyceriden genoemd, die
triësters zijn van glycerol (een trihydroxyalcohol) en
vetzuren.
In een triacylglycerol binden drie hydroxylgroepen
van glycerol esterbindingen met de carboxylgroepen
van drie vetzuren. Bijvoorbeeld, glycerol en drie
moleculen van stearinezuur vormen een
triacylglycerol. In de naam wordt glycerol glyceryl
genoemd en de vetzuren worden als carboxylaten
genoemd.
Deel 1. De stofwisseling van lipoproteïnen.
General, organic and biological chemistry – hoofdstuk 17: Lipids.
Als we het hebben over vetten en oliën, wassen, steroïden en cholesterol, bespreken we lipiden.
Lipiden zijn van nature voorkomende verbindingen die aanzienlijk van structuur verschillen, maar het
gemeenschappelijke kenmerk hebben dat ze oplosbaar zijn in apolaire oplosmiddelen, maar niet
oplosbaar in water. Vetten, die een familie van lipiden zijn, hebben veel functies in het lichaam, zoals
het opslaan van energie en het beschermen en isoleren van inwendige organen. Omdat lipiden niet
oplosbaar zijn in water, zijn ze belangrijk in celmembranen die functioneren om de interne inhoud
van cellen te scheiden van de externe omgeving. Andere soorten lipiden worden aangetroffen in
zenuwvezels en in hormonen, die fungeren als chemische boodschappers.
Lipiden.
Lipiden zijn een familie van biomoleculen die de gemeenschappelijke eigenschap hebben oplosbaar
te zijn in organische oplosmiddelen, maar niet in water. Het lipide gehalte van een cel kan worden
geëxtraheerd met behulp van een niet-polair oplosmiddel zoals ether of chloroform. Lipiden zijn een
belangrijk kenmerk van celmembranen en steroïde hormonen. Binnen de lipide familie zijn er
specifieke structuren die de verschillende soorten lipiden onderscheiden. Lipiden zoals wassen,
triacylglycerolen, glycerofosfolipiden en sfingolipiden zijn esters die kunnen worden gehydrolyseerd
om samen met andere moleculen vetzuren te geven. Triacylglycerolen en glycerofosfolipiden
bevatten de alcoholglycerol, terwijl sphingolipiden de amino-alcohol-sphingosine bevatten.
Steroïden, die een compleet andere structuur hebben, bevatten geen vetzuren en kunnen niet
worden gehydrolyseerd. Steroïden worden gekenmerkt door de steroïde kern van vier gefuseerde
koolstofringen.
Vetzuren.
Een vetzuur bevat aan een uiteinde een lange, onvertakte koolstofketen met een carbonzuurgroep.
Hoewel het carbonzuurdeel hydrofiel is, maakt de lange hydrofobe koolstofketen vetzuren
onoplosbaar in water. De meeste van nature voorkomende vetzuren hebben een even aantal
koolstofatomen.
, Een verzadigd vetzuur (SFA) bevat alleen enkele koolstof-koolstofbindingen, waardoor de
eigenschappen van een vetzuur met lange keten vergelijkbaar zijn met die van een alkaan. Een
onverzadigd vetzuur bevat één of meer dubbele koolstof-koolstof-bindingen. In een enkelvoudig
onverzadigd vetzuur (MUFA) heeft de lange koolstofketen één dubbele binding, waardoor zijn
eigenschappen vergelijkbaar zijn met die van een alkeen. Een meervoudig onverzadigd vetzuur
(PUFA) heeft ten minste twee dubbele koolstof-koolstofbindingen.
Cis- en trans-isomeren van onverzadigde vetzuren
Onverzadigde vetzuren kunnen worden beschreven als cis- en trans-isomeren. We kunnen de cis- en
trans-structuren laten zien met behulp van de lijn-hoek structuurformules. De cis-structuur is het
meer prevalente isomeer dat wordt aangetroffen in natuurlijk voorkomende onverzadigde vetzuren.
In het cis-isomeer heeft in de koolstofketen een "knik" op de dubbele bindingsplaats. Het trans-
isomeer van oliezuur, elaidinezuur, is een rechte keten zonder knik op de plaats met de dubbele
binding.
Het menselijk lichaam is in staat enkele vetzuren uit koolhydraten of andere vetzuren te
synthetiseren. Mensen kunnen echter niet voldoende hoeveelheden meervoudig onverzadigde
vetzuren synthetiseren, zoals linolzuur, linoleenzuur en arachidonzuur. Omdat ze moeten worden
verkregen uit de voeding, staan ze bekend als essentiële vetzuren (EFA's).
Verzadigde vetzuren zijn gewoonlijk vaste stoffen bij kamertemperatuur. We kunnen verzadigde
vetzuren beschouwen als chips met regelmatige vormen (Pringles) die zich dicht opeen in een blik
bevinden. Onregelmatig gevormde chips (uit een zak) zouden dan als onverzadigde vetzuren gezien
kunnen worden, die niet dicht bij elkaar passen. Daarom is er minder energie nodig om de moleculen
te scheiden, waardoor de smeltpunten van onverzadigde vetten lager zijn dan die van verzadigde
vetten. De meeste onverzadigde vetten zijn vloeibare oliën bij kamertemperatuur.
Wassen en triacylglycerolen
Wassen worden gevonden in veel planten en dieren. Natuurlijke wassen worden gevonden op het
oppervlak van fruit en op de bladeren en stelen van planten, waar ze helpen verlies van water en
schade door ongedierte te voorkomen. Een was is een ester van een verzadigd vetzuur en een
alcohol met lange keten, die elk 14 tot 30 koolstofatomen bevatten.
Triacylglycerol
In het lichaam worden vetzuren opgeslagen als
triacylglycerolen, ook wel triglyceriden genoemd, die
triësters zijn van glycerol (een trihydroxyalcohol) en
vetzuren.
In een triacylglycerol binden drie hydroxylgroepen
van glycerol esterbindingen met de carboxylgroepen
van drie vetzuren. Bijvoorbeeld, glycerol en drie
moleculen van stearinezuur vormen een
triacylglycerol. In de naam wordt glycerol glyceryl
genoemd en de vetzuren worden als carboxylaten
genoemd.
