TEMA 60
Tipos de Reacciones Orgánicas. Mecanismos de Reacción. Análisis de casos
característicos.
Índice
I. Introducción .......................................................................................................................... 2
II. Desarrollo .............................................................................................................................. 2
1. Tipos de Reacciones Orgánicas ......................................................................................... 2
1.1. Efectos electrónicos en las moléculas orgánicas. ..................................................... 3
1.1.1. Efecto inductivo................................................................................................. 3
1.1.2. Efecto Resonante. ............................................................................................. 3
1.1.3. Efecto Hiperconjugativo .................................................................................... 4
1.2. Ruptura de Enlaces. Intermedios de Reacción. ......................................................... 5
1.3. Estructuras y estabilidad ........................................................................................... 5
1.3.1. Radicales Libres ................................................................................................. 5
1.3.2. Carbocatión ....................................................................................................... 6
1.3.3. Carbanión .......................................................................................................... 7
1.4. Tipos de Reacciones Orgánicas ................................................................................. 7
1.4.1. Reacción de Adición .......................................................................................... 8
1.4.2. Reacción de Eliminación .................................................................................... 8
1.4.3. Reacción de Sustitución .................................................................................... 9
2. Mecanismos de Reacción. ............................................................................................... 10
2.1. Reacciones de sustitución ....................................................................................... 11
2.1.1. Reacciones de sustitución electrófila .............................................................. 11
2.1.2. Sustitución Nucleófila. 𝑆𝑁2 𝑦 𝑆𝑁1. ................................................................ 11
2.2. Reacciones de Adición. ............................................................................................ 13
2.2.1. Adición Electrófila. .......................................................................................... 13
2.2.2. Adición Nucleófila ........................................................................................... 13
2.3. Reacciones de Eliminación ...................................................................................... 13
2.3.1. Eliminación Bimolecular 𝐸2............................................................................. 14
2.3.2. Eliminación Unimolecular 𝐸1 .......................................................................... 14
3. Análisis de Casos Característicos. .................................................................................... 15
3.1. Hidrólisis de un haluro de alquilo ............................................................................ 15
3.2. Cicloadiciones .......................................................................................................... 16
3.3. Utilización de isótopos. ........................................................................................... 16
III. Conclusión ....................................................................................................................... 17
, I. Introducción
Toda reacción implica la presencia de mínimo dos reactivos, los cuales producirán unos
compuestos u otros en función de las condiciones experimentales en las que se encuentren los
reactivos, así como la disposición de los sustituyentes. Se constituye con esto uno de los campos
más desarrollados y de más importancia de los últimos años dentro de la Química dadas sus
numerosas aplicaciones.
En los últimos años la importancia de la Química Orgánica se ha hecho patente, ya que ayuda en
el día a día a las personas con la creación de componentes tanto básicos, como indispensables.
Es por esto por lo que no solo aporta a la Química, sino a otras disciplinas como la Medicina, en
cuya especialidad es indispensable el uso de fármacos primeramente producidos a escala de
laboratorio, para posteriormente producir a escala industrial en forma de píldoras o inyecciones
entre otros.
Por todo ello, es necesario realizar un estudio de los efectos electrónicos, los tipos de reacción
y los mecanismos por los cuales las reacciones llegan a los productos obtenidos, explicando en
todo momento los reajustes electrónicos y la cinética de la reacción, ya que conociendo estos
datos será posible llegar a los productos deseados con la optimización de recursos que eso
supone.
II. Desarrollo
1. Tipos de Reacciones Orgánicas
Una reacción química es un proceso mediante el cual un producto, A, se transforma en otro,
B. En tal proceso, se produce una ruptura de enlaces existentes en las moléculas iniciales, y,
finalmente, se produce la formación de enlaces nuevos para dar las moléculas finales, pasando
por un estado de transición y siendo necesario superar la energía de activación necesaria, como
se muestra en la siguiente figura.
, Dicha transformación puede realizarse en una sola etapa, o en varias etapas. En una reacción de
una sola etapa, la ruptura y la formación de los enlaces ocurre simultáneamente, mientras que,
en las reacciones en dos etapas, se rompe un enlace del producto inicial dando una especie
intermedia, llamada intermedio de reacción, y en la segunda etapa se crea un nuevo enlace
dando el producto final.
1.1. Efectos electrónicos en las moléculas orgánicas.
Los efectos electrónicos son aquellos en los que puede manifestarse las distintas
aportaciones electrónicas que se realizan a lo largo de la molécula por parte de los sustituyentes
en la cadena hidrocarbonada. Estos efectos pueden ser inductivos, resonantes o
hiperconjugativos.
1.1.1. Efecto inductivo
Consiste en un fenómeno de transmisión de la carga a través de una cadena de átomos. En
este efecto se produce un desplazamiento de la densidad electrónica hacia el átomo más
electronegativo.
Cuando un grupo atrae la carga negativa, se dice que tiene efecto inductivo −𝐼. Este efecto lo
presentan los grupos con carga positiva, como 𝑅3 𝑁 + , 𝐻2 𝑂+ , o aquellos grupos electronegativos,
como −𝐶𝑙, −𝐵𝑟, −𝑂𝐻, …. Por el contrario, si un grupo cede densidad electrónica, se tiene un
grupo +𝐼, como los radicales alquilo, pudiendo afectar a la acidez o basicidad de la molécula.
1.1.2. Efecto Resonante.
Consiste en la deslocalización de un par de electrones a lo largo de los orbitales 𝜋 de los
átomos, dando lugar a un fenómeno de resonancia.
Este efecto es también llamado efecto Mesómero. Aquellos grupos que ceden un par de
electrones para la resonancia tienen efecto +M (𝑂− , 𝑆 2− , −𝑂𝐻) , y aquellos que aceptan un par
de electrones, efecto -M.
En general, se puede afirmar que cuanto más deslocalizada está la carga, más estable es.
Tipos de Reacciones Orgánicas. Mecanismos de Reacción. Análisis de casos
característicos.
Índice
I. Introducción .......................................................................................................................... 2
II. Desarrollo .............................................................................................................................. 2
1. Tipos de Reacciones Orgánicas ......................................................................................... 2
1.1. Efectos electrónicos en las moléculas orgánicas. ..................................................... 3
1.1.1. Efecto inductivo................................................................................................. 3
1.1.2. Efecto Resonante. ............................................................................................. 3
1.1.3. Efecto Hiperconjugativo .................................................................................... 4
1.2. Ruptura de Enlaces. Intermedios de Reacción. ......................................................... 5
1.3. Estructuras y estabilidad ........................................................................................... 5
1.3.1. Radicales Libres ................................................................................................. 5
1.3.2. Carbocatión ....................................................................................................... 6
1.3.3. Carbanión .......................................................................................................... 7
1.4. Tipos de Reacciones Orgánicas ................................................................................. 7
1.4.1. Reacción de Adición .......................................................................................... 8
1.4.2. Reacción de Eliminación .................................................................................... 8
1.4.3. Reacción de Sustitución .................................................................................... 9
2. Mecanismos de Reacción. ............................................................................................... 10
2.1. Reacciones de sustitución ....................................................................................... 11
2.1.1. Reacciones de sustitución electrófila .............................................................. 11
2.1.2. Sustitución Nucleófila. 𝑆𝑁2 𝑦 𝑆𝑁1. ................................................................ 11
2.2. Reacciones de Adición. ............................................................................................ 13
2.2.1. Adición Electrófila. .......................................................................................... 13
2.2.2. Adición Nucleófila ........................................................................................... 13
2.3. Reacciones de Eliminación ...................................................................................... 13
2.3.1. Eliminación Bimolecular 𝐸2............................................................................. 14
2.3.2. Eliminación Unimolecular 𝐸1 .......................................................................... 14
3. Análisis de Casos Característicos. .................................................................................... 15
3.1. Hidrólisis de un haluro de alquilo ............................................................................ 15
3.2. Cicloadiciones .......................................................................................................... 16
3.3. Utilización de isótopos. ........................................................................................... 16
III. Conclusión ....................................................................................................................... 17
, I. Introducción
Toda reacción implica la presencia de mínimo dos reactivos, los cuales producirán unos
compuestos u otros en función de las condiciones experimentales en las que se encuentren los
reactivos, así como la disposición de los sustituyentes. Se constituye con esto uno de los campos
más desarrollados y de más importancia de los últimos años dentro de la Química dadas sus
numerosas aplicaciones.
En los últimos años la importancia de la Química Orgánica se ha hecho patente, ya que ayuda en
el día a día a las personas con la creación de componentes tanto básicos, como indispensables.
Es por esto por lo que no solo aporta a la Química, sino a otras disciplinas como la Medicina, en
cuya especialidad es indispensable el uso de fármacos primeramente producidos a escala de
laboratorio, para posteriormente producir a escala industrial en forma de píldoras o inyecciones
entre otros.
Por todo ello, es necesario realizar un estudio de los efectos electrónicos, los tipos de reacción
y los mecanismos por los cuales las reacciones llegan a los productos obtenidos, explicando en
todo momento los reajustes electrónicos y la cinética de la reacción, ya que conociendo estos
datos será posible llegar a los productos deseados con la optimización de recursos que eso
supone.
II. Desarrollo
1. Tipos de Reacciones Orgánicas
Una reacción química es un proceso mediante el cual un producto, A, se transforma en otro,
B. En tal proceso, se produce una ruptura de enlaces existentes en las moléculas iniciales, y,
finalmente, se produce la formación de enlaces nuevos para dar las moléculas finales, pasando
por un estado de transición y siendo necesario superar la energía de activación necesaria, como
se muestra en la siguiente figura.
, Dicha transformación puede realizarse en una sola etapa, o en varias etapas. En una reacción de
una sola etapa, la ruptura y la formación de los enlaces ocurre simultáneamente, mientras que,
en las reacciones en dos etapas, se rompe un enlace del producto inicial dando una especie
intermedia, llamada intermedio de reacción, y en la segunda etapa se crea un nuevo enlace
dando el producto final.
1.1. Efectos electrónicos en las moléculas orgánicas.
Los efectos electrónicos son aquellos en los que puede manifestarse las distintas
aportaciones electrónicas que se realizan a lo largo de la molécula por parte de los sustituyentes
en la cadena hidrocarbonada. Estos efectos pueden ser inductivos, resonantes o
hiperconjugativos.
1.1.1. Efecto inductivo
Consiste en un fenómeno de transmisión de la carga a través de una cadena de átomos. En
este efecto se produce un desplazamiento de la densidad electrónica hacia el átomo más
electronegativo.
Cuando un grupo atrae la carga negativa, se dice que tiene efecto inductivo −𝐼. Este efecto lo
presentan los grupos con carga positiva, como 𝑅3 𝑁 + , 𝐻2 𝑂+ , o aquellos grupos electronegativos,
como −𝐶𝑙, −𝐵𝑟, −𝑂𝐻, …. Por el contrario, si un grupo cede densidad electrónica, se tiene un
grupo +𝐼, como los radicales alquilo, pudiendo afectar a la acidez o basicidad de la molécula.
1.1.2. Efecto Resonante.
Consiste en la deslocalización de un par de electrones a lo largo de los orbitales 𝜋 de los
átomos, dando lugar a un fenómeno de resonancia.
Este efecto es también llamado efecto Mesómero. Aquellos grupos que ceden un par de
electrones para la resonancia tienen efecto +M (𝑂− , 𝑆 2− , −𝑂𝐻) , y aquellos que aceptan un par
de electrones, efecto -M.
En general, se puede afirmar que cuanto más deslocalizada está la carga, más estable es.
