Vertiefte Organische Chemie (Lehramt)

Nucleophile Substitution II

Die Srt -



Reaktion


Sdvdyse von tert BLHYI chlorid
• -




För
"
Kö s II ! Hzö % pH Hi
-




-




¥1
-




jf 4
-
. -
,


langsam schnell # schnell
Md '
⇐
(Hs
„ ¥ mag Hsc
H Butanol


planarescarbenilimion
>
starkes Elektro phil

entscheidender ReaktionsSchritt monomolekularenuckophile :
Substitution SNI


Charakteristika

mehrstufig Bindungs brach , dann Bindungs bildung
•
:




•

Carbeniumion ER , ist Zwischenstufe ; dessen Bildung ist geschwindigkeitsbestimmend
°


Kinetik erster Ordnung :
KK ,
-



ERX ]

'
nur ( der Zerfall des ) Elektrophile ist am geschwindigkeits bestimmenden Schritt beteiligt
•




Swt führt bei optisch aktiven Edukten zu
Racemisierung >
achiraks Carbeniumion



Energieprofil der Reaktion
^
F Carbo kanonische




Äh
E ^
" + Zwischenstufe
Rt

+ Hin
*




R Cl -




Geschwindigkeitsbest .
CP
1- HZO Schritt 1- Ht
>
Reaktions Koordinate