Nucleophile Substitution
Halogenalkane
•
hydrophobe Verbindungen , die gut in organischen Lösemitteln löslich sind
•
Schmelz -
&
Siedepunkte höher als bei vergleichbaren Alkanen gleicher Kettenlänge
>
stärkere London -
Dispersion durch polarisierte Halogen atome
Ist ö
•
Reaktivität durch polare ( Gps ) -
X Einfach bindung geprägt :p Xiao
'
sp p
<
zunehmende Polarität
Hsc F HG Cl Hf Br Hf I
-
- - -
'
Bind .
139A 178 Ä 1,93 Ä 2,14 Ä
Länge
zunehmende Bindungs länger ,
Bind .
113 85 70 57
Stärke
Ikcallmd ] <
zunehmende Bildungsstätte
Die polaren Halogen alkane reagieren leicht mit anderen polaren Teilchen hoher
•
E- Dichte
-0 25°C
t Na OH ,
T Na CIO
(( Substitution OH
A
+ Na OHO >
t Nato 1- HZO
c,
Eliminierung
Grundlegendes zu polaren Reaktionen
•
Es reagiert immer ein Teilchen mit positiver lpartiahladl.mg/einEKktrophil ) mit einem Teilchen
negativer (Partia ) ladung leihen Nuckophil )
mit ! kernliebend
⑦
reagiert -0 >
>
•
Dabei findet ausschließlich heterolytischerBindungsbruc.tn/heterdytischeBindUngs bildung
statt
, Elektrophil
NT Et
'
+
'
N -
E ( Lewis-Säure Base Konzept )
-
-
NUCKOPH "
(geänderte Formatladungen )
ÖI Für
'
H -
+
'
+ CP
*
Nudeophil Elektrophil Abgangsgruppe oder
NUCKOFUCJ
•
mögliche Mechanismen :
gleichzeitiger Bindungsbereich ( Abgangsgruppe ) und Bindungs bildung ( SNZ )
zweistufig :
zunächst Bindungsbereich , dann Bindungsbildung ( Swt )
Die hr2 -
Reaktion
•
bimokkulare nukleophile Substitution :
Das Nudeophil greift das elektrophile
C- Atom von der Rückseite her an und verdrängt dabei gleichzeitig die
Abgangsgruppe
HEP
¥ HEIßEN; if
°
EI >
E H E t
-
- -
,
Sps ?
Sp
Übergangszustand Bindungs brach :
& -
bildung gleichzeitig
t -0
H
Energieprofit :
-
+ . . .
a
Äh
^
E ¥71
.
Reaktions Koordinate
Halogenalkane
•
hydrophobe Verbindungen , die gut in organischen Lösemitteln löslich sind
•
Schmelz -
&
Siedepunkte höher als bei vergleichbaren Alkanen gleicher Kettenlänge
>
stärkere London -
Dispersion durch polarisierte Halogen atome
Ist ö
•
Reaktivität durch polare ( Gps ) -
X Einfach bindung geprägt :p Xiao
'
sp p
<
zunehmende Polarität
Hsc F HG Cl Hf Br Hf I
-
- - -
'
Bind .
139A 178 Ä 1,93 Ä 2,14 Ä
Länge
zunehmende Bindungs länger ,
Bind .
113 85 70 57
Stärke
Ikcallmd ] <
zunehmende Bildungsstätte
Die polaren Halogen alkane reagieren leicht mit anderen polaren Teilchen hoher
•
E- Dichte
-0 25°C
t Na OH ,
T Na CIO
(( Substitution OH
A
+ Na OHO >
t Nato 1- HZO
c,
Eliminierung
Grundlegendes zu polaren Reaktionen
•
Es reagiert immer ein Teilchen mit positiver lpartiahladl.mg/einEKktrophil ) mit einem Teilchen
negativer (Partia ) ladung leihen Nuckophil )
mit ! kernliebend
⑦
reagiert -0 >
>
•
Dabei findet ausschließlich heterolytischerBindungsbruc.tn/heterdytischeBindUngs bildung
statt
, Elektrophil
NT Et
'
+
'
N -
E ( Lewis-Säure Base Konzept )
-
-
NUCKOPH "
(geänderte Formatladungen )
ÖI Für
'
H -
+
'
+ CP
*
Nudeophil Elektrophil Abgangsgruppe oder
NUCKOFUCJ
•
mögliche Mechanismen :
gleichzeitiger Bindungsbereich ( Abgangsgruppe ) und Bindungs bildung ( SNZ )
zweistufig :
zunächst Bindungsbereich , dann Bindungsbildung ( Swt )
Die hr2 -
Reaktion
•
bimokkulare nukleophile Substitution :
Das Nudeophil greift das elektrophile
C- Atom von der Rückseite her an und verdrängt dabei gleichzeitig die
Abgangsgruppe
HEP
¥ HEIßEN; if
°
EI >
E H E t
-
- -
,
Sps ?
Sp
Übergangszustand Bindungs brach :
& -
bildung gleichzeitig
t -0
H
Energieprofit :
-
+ . . .
a
Äh
^
E ¥71
.
Reaktions Koordinate
