Inleiding
Herkennen van organische moleculen
= koolwaterstofverbindingen.
Basisskelet = C-keten. Deze C-atomen zijn gebonden aan H maar kan ook func?onele groep
hebben à O, N, S
Func?onele groepen = bepalend voor chemisch en fysisch gedrag vd verbinding. Je moet ze
kunnen herkennen om een correcte naam te kunnen geven aan de molecule.
Heteroatomen = halogenen en N en O
3D structuur van organische moleculen
Org. Moleculen ≠ vlak à ze hebben een 3D structuur. Die voorstelling hangt samen met de
hybridisa?etoestand van elk atoom in de molecule. ALLE atomen (behalve H) zijn in
organische moleculen gehybridiseerd.
Hybridisa8e in organische chemie: inleiding
Atomen maken geen gebruik meer van atoomorbitalen om bindingen te maken à ze
gebruiken hybride orbitalen è sp3, sp2 of sp hybridisa?e
Hybridisa/e in organische chemie
Hybridisa8e en het C-atoom
C heeQ in kern 6 protonen en dus ook 6 elektronen. Deze zijn verdeeld over 2 schillen. Er
ziTen er 2 op de 1e schil en de 4 resterende ziTen op de 2e schil (= valen?eschil) en zijn
verdeeld over 2 subschillen à 2 e- in de 2s-schil en 2 e- in de 2p-schil è 2s2 2p2
C heeQ dus 4 valen?e-elektronen.
Het 2p atoomorbitaal bestaat uit 3 energe?sch gelijkwaardige atoomorbitalen: px, py en pz
Voor deze 3 gedegenereerde 2p orbitalen is de elektronenwolk gekarakteriseerd door
een haltervormige organisa?e, ze staan alle drie loodrecht op elkaar, voor C zullen er
dus twee 2p-A.O. halfgevuld zijn.
Atomen gaan bindingen aan om een volledig gevulde valen?eschil te bekomen à 8 e-
è zorgt voor stabiliteit = octetstructuur = edelgassen.
Voor C betekent dat dat er 4 extra e- zich gaan binden à C = tetravalent atoom.
sp3 hybridisa8e
voorbeeld: methaan (CH4), H stelt 4 e- ter beschikking vh niet gehybridiseerde C atoom. Je
zou verwachten dat er dan hoeken van 90° ontstaan tussen C en H, dat is echter niet het
geval, de hoek zijn 109° è het centrale C-atoom komt voor in gehybridiseerde toestand en
de C-H bindingen zijn dan het gevolg vh gebruik van hybride orbitalen die we aantreffen rond
het gehybridiseerde C-atoom.
Voor het maken van 4 enkelvoudige bindingen zijn 4 energe?sch
gelijkwaardige H.O. rond C nodig à lineaire combo vd 4 valen?e-
A.O. vh C-atoom è mix van 1 keer 2s A.O. en 3 keer 2p A.O. = 4 H.O.
à sp3 hybride orbitalen à vormen een tetraëder = 109°
Alle enkelvoudige bindingen = sp3, H is enige dat A.O. gebruikt om te binden.
-1-
,sp2 hybridisa8e
è dubbele bindingen à 1s binding en 1π binding. Π
binding is het resultaat van zijdelingse overlap tussen 2p-
orbitalen. Er moet dus ?jdens de hybridisa?e 1 2p-A.O.
overblijven om deze overlap te kunnen doen. De andere 2
en het 2s A.O. zullen samen hybridiseren tot drie energe?sch gelijkwaardige sp2
H.O. de vier e- worden nu gelijkwaardig verdeeld over de 3 sp2 H.O. en het niet-
gehybridiseerde 2P A.O.
De 3 sp2 H.O. zijn gericht volgens de hoekpunten ve driehoek à 120° è het
heeQ dus een planaire omringing. Dat wil zeggen dat het een vlakke molecule is.
Met weliswaar een ver?caal “uitsteeksel” dat het 2p A.O. is.
sp hybridisa8e
à moleculen met een drievoudige binding è 1 s en 2 π
bindingen. Er zullen dus 2 2p orbitalen niet meedoen aan
het proces van hybridisa?e. Het 3e 2p A.O. zal samen met
het 2s A.O. hybridiseren tot 2 energe?sch gelijkwaardige
sp H.O.
De twee sp H.O. zijn volgens een rechte georiënteerd è structuur rond een sp
gehybridiseerd C-atoom is lineair. De hoeken bedragen dus 180°
In ethyn bijvoorbeeld hebben beide sp gehybridiseerde C-atomen 2 sp-H.O. voor het
vormen van 2 s - bindingen en twee 2p A.O. waarmee 2 π bindingen gevormd worden
(= onderdeel vd drievoudige binding)
Overzicht à voor C-atomen en niet C-atomen (O en N)
-2-
,Organische moleculen en hun (ruimtelijke) structuur
Drie manieren om organische moleculen voor te stellen
Planaire voorstelling = Lewisstructuur.
Alle C-atomen tekenen die deel uitmaken vd molecule, deze worden dan aangevuld met
nodige bindingen totdat tetravalent C-atoom bekomen wordt. Deze worden dan verder
aangevuld met H-atomen. (als er geen H staat, wordt dat hier gezien als een CH3 groep.)
De 3D structuur vd molecule gaat hier volledig verloren.
Gecondenseerde voorstelling
C-H bindingen worden niet meer expliciet weergeven à C-keten = aaneenschakeling van CHn
groepen. Ook hier is de 3D structuur verloren gegaan.
Zaagtandstructuur of skeletvoorstelling
Enkel de C-ketens tekenen zonder expliciet de C te vermelden.
- Snijpunt van twee lijnen = C
- Aan einde ve lijn = C
- H-atomen wordt niet getekend.
Is pas interessant als er meer dan 3 C-atomen aanwezig zijn. De 3D-structuur kan
weergegeven worden door de H-atomen weer te geven met een ruimtelijke projec?e. De
C-keten wordt gezien als liggend in het vlak à H-atomen staan erop. Verdikte lijn = uit
vlak, s?ppellijn = in het vlak.
Cyclohexaan: 3D structuur –
stoelconforma8e
= cyclisch koolwaterstof opgebouwd uit 6 C-atomen. De
enkelvoudige gebonden C-atomen in de molecule zijn
allemaal sp3 gehybridiseerd à tetraëdrale omringing
rond elk C-atoom è bindingshoeken van 109° = geen vlakke molecule. De 3D configura?e =
stoelstructuur.
Er zijn 2 types van H-atomen:
1. Axiale H-atomen = loodrecht op posi?e vh vlak vd ring à 3 die naar boven wijzen en 3
naar beneden
2. Equatoriale H-atomen = de C-H liggen evenwijdig met de C-C bindingen van in de ring.
Ook hier 3 die naar boven wijzen en 3 die naar beneden wijzen.
Dit is dan de vereenvoudigde weergave vd molecule, H-
atomen worden niet weergegeven.
Er bestaan 2 energe?sch gelijkwaardige vormen à
omzegng gebeurd door “omklappen” à heeQ gevolgen
voor de H-atomen. Axiaal wordt equatoriaal en omgekeerd.
Je moet ze beiden kunnen tekenen.
Tekenen à zie cursus pg. 3.11
-3-
, Mesomerie
Wat is mesomerie
Of chemische resonan?e = gevolg van verplaatsing van elektronenparen binnen de structuur
ve molecule, an- of ka?on. De e- -paren komen dus niet gefixeerd voor tussen 2 atomen à
kunnen zich verplaatsen binnen molecule è delokalisa?e van elektronenparen.
Mobiele elektronenparen zijn:
- Vrije elektronenparen = e- die per twee aan een element hangen à mobielst
- π elektronenparen = die van in een dubbele binding
à delokalisa?e wordt geïni?eerd vanuit de vrije elektronenparen. De e- uit de s - binding
vertonen geen mobiliteit = een gelokaliseerde binding.
Mesomerie laat toe om verschillen in reac?viteit te verklaren, structuur van org moleculen
correct voorstellen, verschillen in zuurtegraad verklaren, …
Ook heeQ de molecule met de meeste resonan?evormen de meest stabiele ionstabiliteit.
Type voorbeeld mesomerie: aroma8sche verbinding
De π-bindingen komen niet gelokaliseerd voor tussen 2 C-atomen. In structuur
1 is er een π-binding tussen C1 en C2, in structuur 2 is deze verschoven naar C2
en C3. Daardoor is de dubbele binding tussen C3 en C4 van structuur 1
verschoven naar C4 en C5. Waardoor er dan weer een verschuiving plaatsvindt
vd C5 en C6 binding in structuur 1.
Let er wel steeds op dat er al?jd 4 bindingen moeten zijn rond het C-atoom à vergeet de H-
atomen niet in rekening te brengen bij het bepalen daarvan.
Het optreden van elektron delokalisa?e is karakteris?ek voor geconjugeerde systemen. In het
geval van benzeen kan je zeggen dat de 3 π-bindingen een geconjugeerd systeem vormen.
à het is een fenomeen dat optreedt wanneer np-loben en/of π systemen alternerend
voorkomen binnen de structuur vd verbinding. Let op dat de juiste pijl gebruikt wordt:
resonan?e pijl ↔ en geen reac?e pijl →.
Toepassen mesomerie: basisregels voor tekenen van resonan8e
structuren
Als mesomerie plaatsvindt kunnen ve molecule meerdere resonan?estructuren worden
getekend.
Basisprincipes voor het tekenen van resonan?estructuren:
- Binnen een verbinding verplaatsen zich e- -paren à aangeduid door elektronpaar pijl.
- C, N en O zijn allemaal maximaal tetravalent à maximaal omringd door 4 e- -paren.
- Vrije e- -paren zijn het mobielst à vandaaruit zal resonan?e getekend worden.
- Respecteer de neutraliteit/lading van de molecule/ion à formele ladingen aanduiden
en zorgen dat deze geneutraliseerd worden of niet meer/minder worden.
Toepassen mesomerie: voorbeelden en tekenen van resonan8e
structuren à pg. 4.6
-4-
Herkennen van organische moleculen
= koolwaterstofverbindingen.
Basisskelet = C-keten. Deze C-atomen zijn gebonden aan H maar kan ook func?onele groep
hebben à O, N, S
Func?onele groepen = bepalend voor chemisch en fysisch gedrag vd verbinding. Je moet ze
kunnen herkennen om een correcte naam te kunnen geven aan de molecule.
Heteroatomen = halogenen en N en O
3D structuur van organische moleculen
Org. Moleculen ≠ vlak à ze hebben een 3D structuur. Die voorstelling hangt samen met de
hybridisa?etoestand van elk atoom in de molecule. ALLE atomen (behalve H) zijn in
organische moleculen gehybridiseerd.
Hybridisa8e in organische chemie: inleiding
Atomen maken geen gebruik meer van atoomorbitalen om bindingen te maken à ze
gebruiken hybride orbitalen è sp3, sp2 of sp hybridisa?e
Hybridisa/e in organische chemie
Hybridisa8e en het C-atoom
C heeQ in kern 6 protonen en dus ook 6 elektronen. Deze zijn verdeeld over 2 schillen. Er
ziTen er 2 op de 1e schil en de 4 resterende ziTen op de 2e schil (= valen?eschil) en zijn
verdeeld over 2 subschillen à 2 e- in de 2s-schil en 2 e- in de 2p-schil è 2s2 2p2
C heeQ dus 4 valen?e-elektronen.
Het 2p atoomorbitaal bestaat uit 3 energe?sch gelijkwaardige atoomorbitalen: px, py en pz
Voor deze 3 gedegenereerde 2p orbitalen is de elektronenwolk gekarakteriseerd door
een haltervormige organisa?e, ze staan alle drie loodrecht op elkaar, voor C zullen er
dus twee 2p-A.O. halfgevuld zijn.
Atomen gaan bindingen aan om een volledig gevulde valen?eschil te bekomen à 8 e-
è zorgt voor stabiliteit = octetstructuur = edelgassen.
Voor C betekent dat dat er 4 extra e- zich gaan binden à C = tetravalent atoom.
sp3 hybridisa8e
voorbeeld: methaan (CH4), H stelt 4 e- ter beschikking vh niet gehybridiseerde C atoom. Je
zou verwachten dat er dan hoeken van 90° ontstaan tussen C en H, dat is echter niet het
geval, de hoek zijn 109° è het centrale C-atoom komt voor in gehybridiseerde toestand en
de C-H bindingen zijn dan het gevolg vh gebruik van hybride orbitalen die we aantreffen rond
het gehybridiseerde C-atoom.
Voor het maken van 4 enkelvoudige bindingen zijn 4 energe?sch
gelijkwaardige H.O. rond C nodig à lineaire combo vd 4 valen?e-
A.O. vh C-atoom è mix van 1 keer 2s A.O. en 3 keer 2p A.O. = 4 H.O.
à sp3 hybride orbitalen à vormen een tetraëder = 109°
Alle enkelvoudige bindingen = sp3, H is enige dat A.O. gebruikt om te binden.
-1-
,sp2 hybridisa8e
è dubbele bindingen à 1s binding en 1π binding. Π
binding is het resultaat van zijdelingse overlap tussen 2p-
orbitalen. Er moet dus ?jdens de hybridisa?e 1 2p-A.O.
overblijven om deze overlap te kunnen doen. De andere 2
en het 2s A.O. zullen samen hybridiseren tot drie energe?sch gelijkwaardige sp2
H.O. de vier e- worden nu gelijkwaardig verdeeld over de 3 sp2 H.O. en het niet-
gehybridiseerde 2P A.O.
De 3 sp2 H.O. zijn gericht volgens de hoekpunten ve driehoek à 120° è het
heeQ dus een planaire omringing. Dat wil zeggen dat het een vlakke molecule is.
Met weliswaar een ver?caal “uitsteeksel” dat het 2p A.O. is.
sp hybridisa8e
à moleculen met een drievoudige binding è 1 s en 2 π
bindingen. Er zullen dus 2 2p orbitalen niet meedoen aan
het proces van hybridisa?e. Het 3e 2p A.O. zal samen met
het 2s A.O. hybridiseren tot 2 energe?sch gelijkwaardige
sp H.O.
De twee sp H.O. zijn volgens een rechte georiënteerd è structuur rond een sp
gehybridiseerd C-atoom is lineair. De hoeken bedragen dus 180°
In ethyn bijvoorbeeld hebben beide sp gehybridiseerde C-atomen 2 sp-H.O. voor het
vormen van 2 s - bindingen en twee 2p A.O. waarmee 2 π bindingen gevormd worden
(= onderdeel vd drievoudige binding)
Overzicht à voor C-atomen en niet C-atomen (O en N)
-2-
,Organische moleculen en hun (ruimtelijke) structuur
Drie manieren om organische moleculen voor te stellen
Planaire voorstelling = Lewisstructuur.
Alle C-atomen tekenen die deel uitmaken vd molecule, deze worden dan aangevuld met
nodige bindingen totdat tetravalent C-atoom bekomen wordt. Deze worden dan verder
aangevuld met H-atomen. (als er geen H staat, wordt dat hier gezien als een CH3 groep.)
De 3D structuur vd molecule gaat hier volledig verloren.
Gecondenseerde voorstelling
C-H bindingen worden niet meer expliciet weergeven à C-keten = aaneenschakeling van CHn
groepen. Ook hier is de 3D structuur verloren gegaan.
Zaagtandstructuur of skeletvoorstelling
Enkel de C-ketens tekenen zonder expliciet de C te vermelden.
- Snijpunt van twee lijnen = C
- Aan einde ve lijn = C
- H-atomen wordt niet getekend.
Is pas interessant als er meer dan 3 C-atomen aanwezig zijn. De 3D-structuur kan
weergegeven worden door de H-atomen weer te geven met een ruimtelijke projec?e. De
C-keten wordt gezien als liggend in het vlak à H-atomen staan erop. Verdikte lijn = uit
vlak, s?ppellijn = in het vlak.
Cyclohexaan: 3D structuur –
stoelconforma8e
= cyclisch koolwaterstof opgebouwd uit 6 C-atomen. De
enkelvoudige gebonden C-atomen in de molecule zijn
allemaal sp3 gehybridiseerd à tetraëdrale omringing
rond elk C-atoom è bindingshoeken van 109° = geen vlakke molecule. De 3D configura?e =
stoelstructuur.
Er zijn 2 types van H-atomen:
1. Axiale H-atomen = loodrecht op posi?e vh vlak vd ring à 3 die naar boven wijzen en 3
naar beneden
2. Equatoriale H-atomen = de C-H liggen evenwijdig met de C-C bindingen van in de ring.
Ook hier 3 die naar boven wijzen en 3 die naar beneden wijzen.
Dit is dan de vereenvoudigde weergave vd molecule, H-
atomen worden niet weergegeven.
Er bestaan 2 energe?sch gelijkwaardige vormen à
omzegng gebeurd door “omklappen” à heeQ gevolgen
voor de H-atomen. Axiaal wordt equatoriaal en omgekeerd.
Je moet ze beiden kunnen tekenen.
Tekenen à zie cursus pg. 3.11
-3-
, Mesomerie
Wat is mesomerie
Of chemische resonan?e = gevolg van verplaatsing van elektronenparen binnen de structuur
ve molecule, an- of ka?on. De e- -paren komen dus niet gefixeerd voor tussen 2 atomen à
kunnen zich verplaatsen binnen molecule è delokalisa?e van elektronenparen.
Mobiele elektronenparen zijn:
- Vrije elektronenparen = e- die per twee aan een element hangen à mobielst
- π elektronenparen = die van in een dubbele binding
à delokalisa?e wordt geïni?eerd vanuit de vrije elektronenparen. De e- uit de s - binding
vertonen geen mobiliteit = een gelokaliseerde binding.
Mesomerie laat toe om verschillen in reac?viteit te verklaren, structuur van org moleculen
correct voorstellen, verschillen in zuurtegraad verklaren, …
Ook heeQ de molecule met de meeste resonan?evormen de meest stabiele ionstabiliteit.
Type voorbeeld mesomerie: aroma8sche verbinding
De π-bindingen komen niet gelokaliseerd voor tussen 2 C-atomen. In structuur
1 is er een π-binding tussen C1 en C2, in structuur 2 is deze verschoven naar C2
en C3. Daardoor is de dubbele binding tussen C3 en C4 van structuur 1
verschoven naar C4 en C5. Waardoor er dan weer een verschuiving plaatsvindt
vd C5 en C6 binding in structuur 1.
Let er wel steeds op dat er al?jd 4 bindingen moeten zijn rond het C-atoom à vergeet de H-
atomen niet in rekening te brengen bij het bepalen daarvan.
Het optreden van elektron delokalisa?e is karakteris?ek voor geconjugeerde systemen. In het
geval van benzeen kan je zeggen dat de 3 π-bindingen een geconjugeerd systeem vormen.
à het is een fenomeen dat optreedt wanneer np-loben en/of π systemen alternerend
voorkomen binnen de structuur vd verbinding. Let op dat de juiste pijl gebruikt wordt:
resonan?e pijl ↔ en geen reac?e pijl →.
Toepassen mesomerie: basisregels voor tekenen van resonan8e
structuren
Als mesomerie plaatsvindt kunnen ve molecule meerdere resonan?estructuren worden
getekend.
Basisprincipes voor het tekenen van resonan?estructuren:
- Binnen een verbinding verplaatsen zich e- -paren à aangeduid door elektronpaar pijl.
- C, N en O zijn allemaal maximaal tetravalent à maximaal omringd door 4 e- -paren.
- Vrije e- -paren zijn het mobielst à vandaaruit zal resonan?e getekend worden.
- Respecteer de neutraliteit/lading van de molecule/ion à formele ladingen aanduiden
en zorgen dat deze geneutraliseerd worden of niet meer/minder worden.
Toepassen mesomerie: voorbeelden en tekenen van resonan8e
structuren à pg. 4.6
-4-
