Samenvatting Organische chemie sem 1

VOORSTELLINGSWIJZEN ORGANISCHE MOLECULEN
- Basiselement organische chemie  C (koolstof)
- Andere voorkomende elementen beperkt
 Halogenen (Cl, Br, I)
 H, O, N, P, S
 Koolstof is in staat om alle mogelijke soorten bindingen aan te gaan (4 v.e -)
 Altijd streven naar octetstructuur
1. Voorstellingswijzen voor organische verbindingen
- Net als bij anorganische chemie
 Brutoformule
 Lewis-notatie
 Structuurformule
 Skeletnotatie
- 2 theorieën om verbindingen te verklaren
 Valentiebindingstheorie
 Binding = overlapping van 2 orbitalen
 Beide atomen voelen elkaars aanwezigheid, maar geen e-overdracht
 Hoe groter de overlap, hoe sterker de binding
 Molecuulorbitaaltheorie
- Hybridisatie van koolstof
 C in grondtoestand: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0  2-waardig
 C in hybridisatietoestand: 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1  4-waardig
 Excitatie van 1 e- in 2s-orbitaal
 A.d.h.v. begrip over orbitalen is het mogelijk om bindingen te beschrijven
 Overlap van 2 atoomorbitalen  vorming van een molecuulorbitaal
 Afhankelijk van aantal bindingspartners moeten atoomorbitalen omgezet worden
naar hybride orbitalen (zie algemene chemie)
 Sp3-hybridisatie  overlap orbitalen van 4 atomen
 Enkel σ-bindingen (kort en sterk)
 Hoek van 109,5°
2
 Sp -hybridisatie  3 bindingspartners in een vlak
 3 σ-bindingen en 1 π-binding
 Hoek van 120°
 Sp-hybridisatie  2 partners in elkaars verlengde
 2 σ-bindingen en 2 π-bindingen
 Hoek van 180°
 Hybridisatie van N (1 vrij e-paar)
 Sp3  3 σ
 Sp2  2 σ en 1 π
 Sp  1 σ en 2 π
 Hybridisatie van O (2 vrije e-paren)
 Sp3  2 σ
 Sp  1 σ en 1 π




1.1.Brutoformule en onverzadigdheidsgraad

, - Brutoformule
 Geeft info over de procentuele samenstelling
 Homo-atomen: C en H
 Hetero-atomen: Chloor Broom FINOS
 Geeft info over graad van onverzadigdheid
 CnH2n+2: verzadigde binding




 CnH2n: binding met 1 onverzadigdheid (db of ring)




 CnH2n-2: twee onverzadigdheden (2 db, 3-dubbele b of ring met db)




 Halogenen of andere 1-waardige elementen kunnen elk waterstofatoom
vervangen en veranderen de onverzadigdheid niet (C nH2n+1X  CnH2n+2)




 Tweewaardige elementen (O en S) kunnen genegeerd worden bij de bepaling
van de onverzadigdheid (CnH2n+2O  CnH2n+2)




 Driewaardige elementen (N en P) vallen weg samen met een waterstof
(CnH2n+3N  CnH2n+2)




 C3H9NO (veel verschillende mogelijke structuren)
 O weg = C3H9N
 N weg – 1 H= C3H8  onverzadigdheid = CnH2n+2 (0 onverzadigdheden)