Bio – organische chemie
Hoofdstuk 1: De moleculaire structuur van
koolwaterstofverbindingen
Alkanen = sp3
o σ – binding (enkelvoudige binding, sterk)
Alkenen = sp2
o π – binding (dubbele en drievoudige binding, zwak)
Alkynen = sp
o 2π – bindingen
PCMO (polycentrische molecuulorbitalen)
o sp2 of sp – hybridisatie
o Heteroatomen met vrije elektronenparen (O en N) die enkelvoudig gebonden
zijn (sp2)
o Koolstof als kation, anion of radicaal (sp2)
Radicaal = bewuste atoom krijgt één van beide bindingsatomen (homolytische
splitsing)
Anion = atoom krijgt beide bindingselektronen (heterolytische splitsing)
Kation = 2 bindingselektronen afstaan (heterolytische splitsing)
Resonantie tekenen
o PCMO afbakenen
o Elektronen beweging met pijlen weergeven
Bij anion vertrekt pijl, pijl leidt naar kation of radicaal
Atoom binding te veel volgens valentie, tweede pijl die elektron
doorstuurt
Bepaalde stoffen zijn gekleurd in bepaald milieu als PCMO uitgebreid is (pagina 16)
Aromaticiteit = sommig cyclische geconjugeerde verbindingen hebben grotere
stabiliteit dan niet – cyclische geconjugeerde verbindingen
o Moet cyclische wolk van gedelokaliseerde π – elektronen bevatten (dus alle
sp2- of sp – gehybridiseerde atomen)
o π – elektronenwolk moet 4n + 2 π – elektronen bevatten (regel van Hückel)
Hoofdstuk 2: Stereochemie
Isomeren = eenzelfde brutoformule
Structuurisomeren = zelfde brutoformule, andere schikking van atomen/ bindingen
Stereo – isomeren = zelfde brutoformule, zelfde IUPAC – naam, met voorvoegsel van
elkaar onderscheiden
Conformeren = stereomeren die in elkaar kunnen worden omgezet zonder bindingen
te breken
o Geëclipseerde vorm = 2 aan 2 perfect tegenover elkaar
o Geschrankte vorm = H – atomen afwisselend geplaatst
, Newmanprojectie (links = geëclipseerd, rechts = geschrankt)
Configuratie – isomeren = stereomeren die enkel in elkaar kunnen overgaan door
breken van bindingen
o Geometrische isomerie of cis – trans isomerie
Chirale moleculen of optische isomeren of
enantiomeren = spiegelbeelden
Asymmetrisch koolstofatoom (AKA) = 4 verschillende substituenten
Polarimeter
o (+) of d voor rechtsdraaiend
o (-) of l voor linksdraaiend
o Optische rotatie α:
α = [α]yT * l * c
[α] = specifieke rotatie
o [α] = α/(l * c)
λ = golflengte gestuurd door lichtbron
T = temperatuur
l = weglengte afgelegd door licht door de oplossing (lengte van
de cel) (dm)
c (= β) = concentratie van enantiomeer oplossing (g/mL)
Fischerprojectie
o Substituenten verticale as = achter het blad
o Substituenten horizontale as = voor het blad
o Als 90° gedraaid wordt = enantiomeer
o Als 180° gedraaid wordt = identiek
o 2 groepen onderling van plaats verwisseld = enantiomeer
Aantal stereomeren
o n asymmetrische centra veroorzaken maximaal 2n configuratie isomeren
o 2 of meer AKA’s = diastereomeren als minstens 1 AKA tegengestelde
configuratie heeft
Mesovorm = niet optisch actief of chiraal, bevat symmetrievlak
Fischerconventie bij biochemische verbindingen
o Koolstofketen verticaal
o Meest geoxideerde koolstof bovenaan
o Laatste substituent bepalen L of D (OH links = L)
R, S – configuratie (lijkt op L en D)
Hoofdstuk 1: De moleculaire structuur van
koolwaterstofverbindingen
Alkanen = sp3
o σ – binding (enkelvoudige binding, sterk)
Alkenen = sp2
o π – binding (dubbele en drievoudige binding, zwak)
Alkynen = sp
o 2π – bindingen
PCMO (polycentrische molecuulorbitalen)
o sp2 of sp – hybridisatie
o Heteroatomen met vrije elektronenparen (O en N) die enkelvoudig gebonden
zijn (sp2)
o Koolstof als kation, anion of radicaal (sp2)
Radicaal = bewuste atoom krijgt één van beide bindingsatomen (homolytische
splitsing)
Anion = atoom krijgt beide bindingselektronen (heterolytische splitsing)
Kation = 2 bindingselektronen afstaan (heterolytische splitsing)
Resonantie tekenen
o PCMO afbakenen
o Elektronen beweging met pijlen weergeven
Bij anion vertrekt pijl, pijl leidt naar kation of radicaal
Atoom binding te veel volgens valentie, tweede pijl die elektron
doorstuurt
Bepaalde stoffen zijn gekleurd in bepaald milieu als PCMO uitgebreid is (pagina 16)
Aromaticiteit = sommig cyclische geconjugeerde verbindingen hebben grotere
stabiliteit dan niet – cyclische geconjugeerde verbindingen
o Moet cyclische wolk van gedelokaliseerde π – elektronen bevatten (dus alle
sp2- of sp – gehybridiseerde atomen)
o π – elektronenwolk moet 4n + 2 π – elektronen bevatten (regel van Hückel)
Hoofdstuk 2: Stereochemie
Isomeren = eenzelfde brutoformule
Structuurisomeren = zelfde brutoformule, andere schikking van atomen/ bindingen
Stereo – isomeren = zelfde brutoformule, zelfde IUPAC – naam, met voorvoegsel van
elkaar onderscheiden
Conformeren = stereomeren die in elkaar kunnen worden omgezet zonder bindingen
te breken
o Geëclipseerde vorm = 2 aan 2 perfect tegenover elkaar
o Geschrankte vorm = H – atomen afwisselend geplaatst
, Newmanprojectie (links = geëclipseerd, rechts = geschrankt)
Configuratie – isomeren = stereomeren die enkel in elkaar kunnen overgaan door
breken van bindingen
o Geometrische isomerie of cis – trans isomerie
Chirale moleculen of optische isomeren of
enantiomeren = spiegelbeelden
Asymmetrisch koolstofatoom (AKA) = 4 verschillende substituenten
Polarimeter
o (+) of d voor rechtsdraaiend
o (-) of l voor linksdraaiend
o Optische rotatie α:
α = [α]yT * l * c
[α] = specifieke rotatie
o [α] = α/(l * c)
λ = golflengte gestuurd door lichtbron
T = temperatuur
l = weglengte afgelegd door licht door de oplossing (lengte van
de cel) (dm)
c (= β) = concentratie van enantiomeer oplossing (g/mL)
Fischerprojectie
o Substituenten verticale as = achter het blad
o Substituenten horizontale as = voor het blad
o Als 90° gedraaid wordt = enantiomeer
o Als 180° gedraaid wordt = identiek
o 2 groepen onderling van plaats verwisseld = enantiomeer
Aantal stereomeren
o n asymmetrische centra veroorzaken maximaal 2n configuratie isomeren
o 2 of meer AKA’s = diastereomeren als minstens 1 AKA tegengestelde
configuratie heeft
Mesovorm = niet optisch actief of chiraal, bevat symmetrievlak
Fischerconventie bij biochemische verbindingen
o Koolstofketen verticaal
o Meest geoxideerde koolstof bovenaan
o Laatste substituent bepalen L of D (OH links = L)
R, S – configuratie (lijkt op L en D)
