1. DE MOLECULAIRE STRUCTUUR
ATOOMBOUW
Herero-atomen: N, O en Cl.
CHEMISCHE BINDING
Covalente binding: overlappen 2 atoomorbitalen tot 1 molecuulorbitaal. De elektronen bewegen
zich rond beide kernen. Er is een bicentrisch molecuulorbitaal gevormd (vb:
diwaterstofmolecule).
Inductief effect: het verschijnsel van ongelijkmatige verdeling van bindingselektronen als
gevolg van elektronegativiteitsverschillen (vb: Cl- is elektronegatiever en trekt elektronen
harder naar zich toe). De molecule bevat een dipool er ontstaan partiële ladingen.
HYBRIDISATIE
Sp³ - SG = 4
- Alkanen
- Hoeken 109° (tetraëder)
- Sterke sigma binding
- Vrije rotatie
Sp² - SG = 3
- Alkenen
- Hoeken 120° (vlakke structuur)
- Zwakke pi binding
- Geen vrije rotatie
Sp - SG = 2
- Alkynen
- Hoeken 180° (lineaire structuur)
- 2 pi bindingen
PCMO
Molecuulorbitalen verdeeld over 3/meer atoomkernen, gevormd door overlapping van
meerdere evenwijdige p-orbitalen.
Om p-orbitalen te bezitten moeten atomen sp²- of sp-hybridisatie hebben:
- Pi binding (dubbel/driedubbel gebonden C, N, O)
- Hetero-atomen op geconjugeerd systeem
- Carbokation (+), carbanion (-) of radicaal (°).
RESONANTIEVORMEN (MESOMEREN)
Resonantie: de reële structuur van een molecule kan niet door 1 lewisstructuur voorgesteld
worden, maar is een tussenvorm van verschillende uiterste vormen.
,1,3-butadieen
Valentiebindingsmethode:
Benzeen
Intermediairen
Radicaal Ontstaat wanneer atoom 1 van beide bindingselektronen krijgt
Anion (-) Ontstaat wanneer atoom beide bindingselektronen krijgt
Kation (+) Ontstaan wanneer atoom beide bindingselektronen afstaat
Alle intermediairen verkeren in elektronenonevenwicht. Het plaatselijk elektronenonevenwicht
wordt verdeeld over de ganse molecule om stabieler te worden.
a) Inductief effect
Elektronenonevenwichten worden afgezwakt doordat naburige bindingselektronen verplaatst
worden als gevolg van elektronegativiteitsverschillen (vb: Cl- elektronegatiever).
b) Resonantie-effect
Elektronenonevenwichten worden afgezwakt doordat het atoom dat het onevenwicht draagt
deel uitmaakt van een PCMO.
Heteroatomen deel van PCMO
Gebonden met enkele Delen vrij elektronenpaar onder vorming van dubbele binding
binding
Gebonden met dubbele Trekken π-elektronen van geconjugeerd systeem naar zich
binding toe
,VERBAND LENGTE PCMO & KLEUR
Verbindingen met voldoende geconjugeerde dubbele bindingen (vb: caroteen) absorberen het
licht uit het zichtbare gebied om zo over te gaan naar de aangeslagen toestand. Neemt kleur
aan van het licht dat overblijft (complementaire kleur van geabsorbeerde licht).
Examenvraag: in welk milieu (zuur of basisch) is fenolftaleïne gekleurd en waarom?
- Zuur: kleurloos (3 kleine PCMO’s te klein voor kleurabsorptie).
- Basisch: paars/rood (1 groot PCMO)
2. STEREOCHEMIE
Brutoformule Vermeldt het soort atomen waaruit de verbinding is
samengesteld en het aantal (vb: C6H14)
Structuurformules Geven eenduidig weer om welke verbinding het gaat (vb:
hexaan, 3-methylpentaan, 2,3-dimethylbutaan)
Isomeren Alle structuurformules die voldoen aan eenzelfde
brutoformule
Structuurisomeren Hebben altijd een verschillende IUPAC naamgeving en totaal
verschillende eigenschappen
Stereomeren Hebben altijd eenzelfde IUPAC naamgeving en worden met
een voorvoegsel van elkaar onderscheiden
Examenvraag: noteer 5 structuurformules uit C4H8 + IUPAC naam (structuurisomeren)
CH3
Cyclobutaan CH3-CH=CH-CH3 CH2=CH-CH2-CH3
2-buteen 1-buteen
Methylcyclopropaan
CH2=C-CH3 2-methyl-1-propeen
CH3
, RUIMTELIJKE ORDENING
De bindingshoeken worden bepaald door de hybridisatietoestand. Vaak afgeweken van normale
hybridisatiehoeken.
sp³ sp² sp
Oef: welke stellingen zijn juist betreffende structuurisomeren?
a) Ze hebben dezelfde brutoformule
b) Ze hebben dezelfde molecuulmassa
c) De atomen zijn in dezelfde volgorde gebonden
d) Ze hebben dezelfde fysische eigenschappen
CONFORMATIE- EN CONFIGURATIE-ISOMERIE
Conformeren Stereomeren die in elkaar kunnen omgezet worden zonder
bindingen te breken (vb: ethaan)
Configuratie-isomeren Stereomeren die enkel in elkaar omgezet kunnen worden na het
breken van bindingen
- Koolstof-koolstof dubbele bindingen
- Chirale verbindingen
Koolstof-koolstof dubbele bindingen
Geometrische isomerie (cis-trans-isomerie): als alle atomen in 1 vlak liggen is rotatie rond de
dubbele binding uitgesloten omwille van het vlak van elektronen dat de π- binding vormt (vb:
ethaan).
Cis-2-buteendizuur trans-2-buteendizuur
ATOOMBOUW
Herero-atomen: N, O en Cl.
CHEMISCHE BINDING
Covalente binding: overlappen 2 atoomorbitalen tot 1 molecuulorbitaal. De elektronen bewegen
zich rond beide kernen. Er is een bicentrisch molecuulorbitaal gevormd (vb:
diwaterstofmolecule).
Inductief effect: het verschijnsel van ongelijkmatige verdeling van bindingselektronen als
gevolg van elektronegativiteitsverschillen (vb: Cl- is elektronegatiever en trekt elektronen
harder naar zich toe). De molecule bevat een dipool er ontstaan partiële ladingen.
HYBRIDISATIE
Sp³ - SG = 4
- Alkanen
- Hoeken 109° (tetraëder)
- Sterke sigma binding
- Vrije rotatie
Sp² - SG = 3
- Alkenen
- Hoeken 120° (vlakke structuur)
- Zwakke pi binding
- Geen vrije rotatie
Sp - SG = 2
- Alkynen
- Hoeken 180° (lineaire structuur)
- 2 pi bindingen
PCMO
Molecuulorbitalen verdeeld over 3/meer atoomkernen, gevormd door overlapping van
meerdere evenwijdige p-orbitalen.
Om p-orbitalen te bezitten moeten atomen sp²- of sp-hybridisatie hebben:
- Pi binding (dubbel/driedubbel gebonden C, N, O)
- Hetero-atomen op geconjugeerd systeem
- Carbokation (+), carbanion (-) of radicaal (°).
RESONANTIEVORMEN (MESOMEREN)
Resonantie: de reële structuur van een molecule kan niet door 1 lewisstructuur voorgesteld
worden, maar is een tussenvorm van verschillende uiterste vormen.
,1,3-butadieen
Valentiebindingsmethode:
Benzeen
Intermediairen
Radicaal Ontstaat wanneer atoom 1 van beide bindingselektronen krijgt
Anion (-) Ontstaat wanneer atoom beide bindingselektronen krijgt
Kation (+) Ontstaan wanneer atoom beide bindingselektronen afstaat
Alle intermediairen verkeren in elektronenonevenwicht. Het plaatselijk elektronenonevenwicht
wordt verdeeld over de ganse molecule om stabieler te worden.
a) Inductief effect
Elektronenonevenwichten worden afgezwakt doordat naburige bindingselektronen verplaatst
worden als gevolg van elektronegativiteitsverschillen (vb: Cl- elektronegatiever).
b) Resonantie-effect
Elektronenonevenwichten worden afgezwakt doordat het atoom dat het onevenwicht draagt
deel uitmaakt van een PCMO.
Heteroatomen deel van PCMO
Gebonden met enkele Delen vrij elektronenpaar onder vorming van dubbele binding
binding
Gebonden met dubbele Trekken π-elektronen van geconjugeerd systeem naar zich
binding toe
,VERBAND LENGTE PCMO & KLEUR
Verbindingen met voldoende geconjugeerde dubbele bindingen (vb: caroteen) absorberen het
licht uit het zichtbare gebied om zo over te gaan naar de aangeslagen toestand. Neemt kleur
aan van het licht dat overblijft (complementaire kleur van geabsorbeerde licht).
Examenvraag: in welk milieu (zuur of basisch) is fenolftaleïne gekleurd en waarom?
- Zuur: kleurloos (3 kleine PCMO’s te klein voor kleurabsorptie).
- Basisch: paars/rood (1 groot PCMO)
2. STEREOCHEMIE
Brutoformule Vermeldt het soort atomen waaruit de verbinding is
samengesteld en het aantal (vb: C6H14)
Structuurformules Geven eenduidig weer om welke verbinding het gaat (vb:
hexaan, 3-methylpentaan, 2,3-dimethylbutaan)
Isomeren Alle structuurformules die voldoen aan eenzelfde
brutoformule
Structuurisomeren Hebben altijd een verschillende IUPAC naamgeving en totaal
verschillende eigenschappen
Stereomeren Hebben altijd eenzelfde IUPAC naamgeving en worden met
een voorvoegsel van elkaar onderscheiden
Examenvraag: noteer 5 structuurformules uit C4H8 + IUPAC naam (structuurisomeren)
CH3
Cyclobutaan CH3-CH=CH-CH3 CH2=CH-CH2-CH3
2-buteen 1-buteen
Methylcyclopropaan
CH2=C-CH3 2-methyl-1-propeen
CH3
, RUIMTELIJKE ORDENING
De bindingshoeken worden bepaald door de hybridisatietoestand. Vaak afgeweken van normale
hybridisatiehoeken.
sp³ sp² sp
Oef: welke stellingen zijn juist betreffende structuurisomeren?
a) Ze hebben dezelfde brutoformule
b) Ze hebben dezelfde molecuulmassa
c) De atomen zijn in dezelfde volgorde gebonden
d) Ze hebben dezelfde fysische eigenschappen
CONFORMATIE- EN CONFIGURATIE-ISOMERIE
Conformeren Stereomeren die in elkaar kunnen omgezet worden zonder
bindingen te breken (vb: ethaan)
Configuratie-isomeren Stereomeren die enkel in elkaar omgezet kunnen worden na het
breken van bindingen
- Koolstof-koolstof dubbele bindingen
- Chirale verbindingen
Koolstof-koolstof dubbele bindingen
Geometrische isomerie (cis-trans-isomerie): als alle atomen in 1 vlak liggen is rotatie rond de
dubbele binding uitgesloten omwille van het vlak van elektronen dat de π- binding vormt (vb:
ethaan).
Cis-2-buteendizuur trans-2-buteendizuur
