BA-102 / Chemie van geneesmiddelen
1) De stof 3-MMC is een designerdrug die jongeren tegenwoordig steeds vaker
gebruiken. Deze drug kan voor een euforisch en energieopwekkend gevoel zorgen.
De structuurformule van 3-MMC staat hieronder weergegeven.
O
NH
2 3
1 4
a. Benoem de hybridisatietoestand bij de genummerde atomen. Omcirkel daarnaast
alle functionele groepen in de structuurformule en zet de naam van deze functionele
groep erbij. (4 pt)
b. De stof 3-MMC kent één relevante pKa die 8.05 bedraagt. Bij welke functionele
groep hoort deze pKa? Wijkt deze pKa af van de normale pKa van die groep? Zo ja,
leg uit waarom de pKa van 3-MMC dan afwijkt van de normale pKa van de
functionele groep. (3 pt)
c. Hoeveel sigma-bindingen telt de structuurformule van 3-MMC? (1 pt)
d. De structuur van 3-MMC bevat een aromatische benzeenring. Bevordert dit de
oplosbaarheid van 3-MMC in water of juist niet? Verklaar je antwoord! (2 pt)
,2)
a Teken voor de volgende structuren een resonantiestructuur (3 pt)
+
O
–
O
Hieronder zie je drie verschillende structuurformules.
OH OH
1 2 3
b. Rangschik bovenstaande structuren op volgorde van oplosbaarheid in octanol.
Begin met het nummer van de structuur die het meest oplosbaar is. (2 pt)
, 3)
a. Teken hieronder de structuurformules van aniline en benzoëzuur. (4 pt)
Aniline: Benzoëzuur:
Hieronder is de structuurformule van Avobenzon te zien. Avobenzon is een ingrediënt
in zonnebrandcrèmes, die voor het absorberen van de UV-straling zorgt.
O O
O
Avobenzon
b. Leid af wat de correcte molecuulformule is van Avobenzon. Tel daarnaast ook het
aantal π-bindingen. (2 pt)