Samenvatting Scheikunde hoofdstuk 10 Reactiemechanismen
10.1 Overzicht van reactiemechanismen
Bij chemische reacties zijn het vaak de valentie-elektronen die van plaats veranderen
waardoor nieuwe en andere bindingen worden gevormd.
Reactiemechanisme beschrijft in detail wat er gebeurt en hoe en wat.
De snelheid van de totaalreactie wordt bepaald door de langzaamste stap.
- Bij het symmetrisch verbreken van een atoombinding ontstaat er een (vrij) radicaal. Deze
radicalen kunnen verder in radicaalreacties reageren. Je geeft dit aan met een halve pijlpunt.
- Bij asymmetrisch breken ontstaat er een negatief en positief geladen atoom. Deze kunnen
verder reageren in polaire reacties. De pijl gaat van elektronrijk (-) naar elektronarm (+).
Polair komt vaker voor want elektronen zijn liever gepaard, radicalen zijn zeer reactief.
Radicaalreacties (vaak subsitutiereactie)
1. Initiatie = het vormen van radicalen
2. Propagatie = radicaalA reageert met stof B (vaak een H)
3. Terminatie = reactanten/radicalen die over zijn, reageren met elkaar
Elektronen zijn in grotere atomen minder sterk gebonden dan in kleine atomen.
Nucleofiel (-) (houdt van kernen): negatief geladen, elektronenoverschot.
Elektrofiel (+) (houdt van elektronen): positief geladen, elektronentekort.
Blauw (+) = elektronentekort , rood (-) = elektronenoverschot
10.2 Additiereacties van alkenen
1. Dubbele binding valt het elektrofiele deel aan.
2. Dubbele binding verdwijnt en er ontstaat een elektrofiel carbokation.
3. Het elektrofiele carbokation reageert met het nucleofiele overblijfsel van stap 1.
Bij een elektrofiele additie is stap 1 de snelheidsbepalende stap: de activeringsenergie is hier
veel hoger dan bij stap 2. Dit komt door het vormen van het carbokation.
Regel van Markovnikov: Het meest gesubstitueerde koolstofatoom in de dubbele binding
krijgt een positieve lading. Dus aan het andere C-atoom komt het H-atoom.
De additie van waterstof vindt plaats onder aanwezig van platina en dit zorgt voor radicalen
die vervolgens reageren met het alkeen radicaalreactie.
H3O+-ionen zijn een katalysator in de additie van water aan alkeen. Radicale additiereacties
kunnen in een polymerisatiereactie lange polymeerketens opleveren.
10.1 Overzicht van reactiemechanismen
Bij chemische reacties zijn het vaak de valentie-elektronen die van plaats veranderen
waardoor nieuwe en andere bindingen worden gevormd.
Reactiemechanisme beschrijft in detail wat er gebeurt en hoe en wat.
De snelheid van de totaalreactie wordt bepaald door de langzaamste stap.
- Bij het symmetrisch verbreken van een atoombinding ontstaat er een (vrij) radicaal. Deze
radicalen kunnen verder in radicaalreacties reageren. Je geeft dit aan met een halve pijlpunt.
- Bij asymmetrisch breken ontstaat er een negatief en positief geladen atoom. Deze kunnen
verder reageren in polaire reacties. De pijl gaat van elektronrijk (-) naar elektronarm (+).
Polair komt vaker voor want elektronen zijn liever gepaard, radicalen zijn zeer reactief.
Radicaalreacties (vaak subsitutiereactie)
1. Initiatie = het vormen van radicalen
2. Propagatie = radicaalA reageert met stof B (vaak een H)
3. Terminatie = reactanten/radicalen die over zijn, reageren met elkaar
Elektronen zijn in grotere atomen minder sterk gebonden dan in kleine atomen.
Nucleofiel (-) (houdt van kernen): negatief geladen, elektronenoverschot.
Elektrofiel (+) (houdt van elektronen): positief geladen, elektronentekort.
Blauw (+) = elektronentekort , rood (-) = elektronenoverschot
10.2 Additiereacties van alkenen
1. Dubbele binding valt het elektrofiele deel aan.
2. Dubbele binding verdwijnt en er ontstaat een elektrofiel carbokation.
3. Het elektrofiele carbokation reageert met het nucleofiele overblijfsel van stap 1.
Bij een elektrofiele additie is stap 1 de snelheidsbepalende stap: de activeringsenergie is hier
veel hoger dan bij stap 2. Dit komt door het vormen van het carbokation.
Regel van Markovnikov: Het meest gesubstitueerde koolstofatoom in de dubbele binding
krijgt een positieve lading. Dus aan het andere C-atoom komt het H-atoom.
De additie van waterstof vindt plaats onder aanwezig van platina en dit zorgt voor radicalen
die vervolgens reageren met het alkeen radicaalreactie.
H3O+-ionen zijn een katalysator in de additie van water aan alkeen. Radicale additiereacties
kunnen in een polymerisatiereactie lange polymeerketens opleveren.