Examen VWO
2008
tijdvak 1
vrijdag 23 mei
13.30 - 16.30 uur
scheikunde 1,2
Bij dit examen horen een bijlage en een uitwerkbijlage.
Dit examen bestaat uit 25 vragen.
Voor dit examen zijn maximaal 69 punten te behalen.
Voor elk vraagnummer staat hoeveel punten met een goed antwoord behaald kunnen
worden.
Als bij een vraag een verklaring, uitleg, berekening of afleiding gevraagd wordt, worden
aan het antwoord meestal geen punten toegekend als deze verklaring, uitleg, berekening
of afleiding ontbreekt.
Geef niet meer antwoorden (redenen, voorbeelden e.d.) dan er worden gevraagd. Als er
bijvoorbeeld twee redenen worden gevraagd en je geeft meer dan twee redenen, dan
worden alleen de eerste twee in de beoordeling meegeteld.
800025-1-025o
, Broom
Het water van de Dode Zee bevat vele opgeloste zouten waaronder bromiden.
Door dit water onder invloed van de zon gedeeltelijk te laten verdampen wordt
de bromide-concentratie groter en uiteindelijk hoog genoeg om broom te gaan
produceren. Dit gebeurt door chloor toe te voegen aan de oplossing die is
overgebleven nadat een deel van het water is verdampt.
2p 1 Geef de vergelijking van de omzetting van bromide tot broom door reactie met
chloor.
Het gevormde broom bestaat uit de isotopen Br-79 en Br-81. Het wordt wel
‘natuurlijk’ broom genoemd. Enkele gegevens van deze isotopen staan in
tabel 1.
tabel 1
Br-79 Br-81
atoommassa 78,9 u 80,9 u
percentage voorkomen in de natuur 50,5 49,5
Het massaspectrum van natuurlijk broom is hieronder afgebeeld.
Massaspectrum
100
intensiteit
80
60
40
20
0
0 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180
m/z
Natuurlijk broom dat op bovenstaande wijze is bereid, is altijd verontreinigd met
wat waterstofbromide.
2p 2 Leg uit hoe uit het massaspectrum blijkt dat natuurlijk broom is verontreinigd met
waterstofbromide.
800025-1-025o 2 lees verder ►►►
, In laboratoria bereidt men vaak kleine hoeveelheden broom door een oplossing
van kaliumbromide te laten reageren met een aangezuurde oplossing van
kaliumdichromaat (K2 Cr2 O7 ). Er treedt dan een redoxreactie op.
3p 3 Leid de vergelijking van deze redoxreactie af met behulp van de vergelijkingen
van de beide halfreacties.
81 81
In een laboratorium wil men 50 mg Br2 bereiden. Br2 is broom waarvan de
81
moleculen uitsluitend de isotoop Br-81 bevatten. Men gaat daarbij uit van K Br,
kaliumbromide met uitsluitend de isotoop Br-81.
81 81
4p 4 Bereken hoeveel mg K Br minimaal nodig is om 50 mg Br2 te verkrijgen.
81
De leverancier van het K Br beweert dat van al het bromide dat in het
kaliumbromide aanwezig is, minstens 99,0% Br-81 is en dus dat Br-79 voor
1,0% of minder aanwezig is. Om dit te controleren wordt met een zeer kleine
hoeveelheid van het gevormde broom een massaspectrum opgenomen. De
hoogte van de piek bij m/z = 162 wordt vergeleken met de hoogte van de piek bij
m/z = 160. De verhouding tussen deze piekhoogten blijkt 100,0 : 4,1 te zijn. De
hoogte van de piek die bij m/z = 158 ligt, is zo gering dat hij door de
massaspectrometer niet meer wordt gemeten.
Bij massaspectrometrie is de piekhoogte recht evenredig met de hoeveelheid
van het betreffende deeltje.
4p 5 Ga na of de bewering van de leverancier klopt dat het gehalte Br-81 in het
geleverde kaliumbromide minstens 99,0% is.
800025-1-025o 3 lees verder ►►►
, Bescherming
Wanneer men melkzuur en glycolzuur met elkaar laat reageren, wordt onder
andere een ester (stof A) gevormd. Hieronder staan de structuurformules van
melkzuur, glycolzuur en stof A.
O O O O
HO C CH OH HO C CH2 OH HO C CH O C CH2 OH
CH3 CH3
melkzuur glycolzuur stof A
Stof A dient als beginstof bij de bereiding van een polyester waarvan de
moleculen een bepaalde, gewenste opbouw hebben. Dit is van belang voor de
eigenschappen en toepassingen van deze polyester.
Ook wanneer men in een mengsel van melkzuur en glycolzuur, waarin deze
stoffen in de molverhouding 1 : 1 voorkomen, polymerisatiereacties laat
optreden, treedt polyestervorming op. De polyestermoleculen die bij deze
polymerisatie ontstaan, verschillen echter op een kenmerkende manier van de
polyestermoleculen die ontstaan bij de polymerisatie van stof A.
2p 6 Geef een verschil tussen de polymeermoleculen die ontstaan bij de
polymerisatie van stof A en de polymeermoleculen die ontstaan bij de
polymerisatie van een mengsel van melkzuur en glycolzuur in de molverhouding
1 : 1.
Stof A wordt niet bereid door melkzuur met glycolzuur te laten reageren omdat
bij zo’n reactie ook andere stoffen dan stof A ontstaan. Bij de bereiding van
stof A vermijdt men de vorming van dit soort bijproducten. Dit realiseert men
door in de reeks van reacties die tot de synthese van stof A leidt, onder andere
gebruik te maken van de zogenoemde benzylester van melkzuur:
O
CH2 O C CH OH
CH3
benzylester van melkzuur
Men gebruikt, in plaats van melkzuur, de benzylester van melkzuur om te
voorkomen dat de OH groep van de carbonzuurgroep van het melkzuurmolecuul
aan een ongewenste reactie deelneemt. In de organische chemie zegt men dat
de desbetreffende OH groep is beschermd tegen een ongewenste reactie. De
groep die daarvoor zorgt, duidt men aan met de term beschermende groep. In
een latere reactie wordt de beschermende groep verwijderd.
De andere OH groep van het melkzuurmolecuul is niet beschermd.
De gehele syntheseroute die, uitgaande van glycolzuur, leidt tot de vorming van
stof A is schematisch weergegeven in de bijlage die bij dit examen hoort. De
benzylester van melkzuur reageert in reactie 3. In deze reactie vindt de feitelijke
koppeling plaats zodat uiteindelijk een molecuul van stof A kan worden
gevormd.
800025-1-025o 4 lees verder ►►►
2008
tijdvak 1
vrijdag 23 mei
13.30 - 16.30 uur
scheikunde 1,2
Bij dit examen horen een bijlage en een uitwerkbijlage.
Dit examen bestaat uit 25 vragen.
Voor dit examen zijn maximaal 69 punten te behalen.
Voor elk vraagnummer staat hoeveel punten met een goed antwoord behaald kunnen
worden.
Als bij een vraag een verklaring, uitleg, berekening of afleiding gevraagd wordt, worden
aan het antwoord meestal geen punten toegekend als deze verklaring, uitleg, berekening
of afleiding ontbreekt.
Geef niet meer antwoorden (redenen, voorbeelden e.d.) dan er worden gevraagd. Als er
bijvoorbeeld twee redenen worden gevraagd en je geeft meer dan twee redenen, dan
worden alleen de eerste twee in de beoordeling meegeteld.
800025-1-025o
, Broom
Het water van de Dode Zee bevat vele opgeloste zouten waaronder bromiden.
Door dit water onder invloed van de zon gedeeltelijk te laten verdampen wordt
de bromide-concentratie groter en uiteindelijk hoog genoeg om broom te gaan
produceren. Dit gebeurt door chloor toe te voegen aan de oplossing die is
overgebleven nadat een deel van het water is verdampt.
2p 1 Geef de vergelijking van de omzetting van bromide tot broom door reactie met
chloor.
Het gevormde broom bestaat uit de isotopen Br-79 en Br-81. Het wordt wel
‘natuurlijk’ broom genoemd. Enkele gegevens van deze isotopen staan in
tabel 1.
tabel 1
Br-79 Br-81
atoommassa 78,9 u 80,9 u
percentage voorkomen in de natuur 50,5 49,5
Het massaspectrum van natuurlijk broom is hieronder afgebeeld.
Massaspectrum
100
intensiteit
80
60
40
20
0
0 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180
m/z
Natuurlijk broom dat op bovenstaande wijze is bereid, is altijd verontreinigd met
wat waterstofbromide.
2p 2 Leg uit hoe uit het massaspectrum blijkt dat natuurlijk broom is verontreinigd met
waterstofbromide.
800025-1-025o 2 lees verder ►►►
, In laboratoria bereidt men vaak kleine hoeveelheden broom door een oplossing
van kaliumbromide te laten reageren met een aangezuurde oplossing van
kaliumdichromaat (K2 Cr2 O7 ). Er treedt dan een redoxreactie op.
3p 3 Leid de vergelijking van deze redoxreactie af met behulp van de vergelijkingen
van de beide halfreacties.
81 81
In een laboratorium wil men 50 mg Br2 bereiden. Br2 is broom waarvan de
81
moleculen uitsluitend de isotoop Br-81 bevatten. Men gaat daarbij uit van K Br,
kaliumbromide met uitsluitend de isotoop Br-81.
81 81
4p 4 Bereken hoeveel mg K Br minimaal nodig is om 50 mg Br2 te verkrijgen.
81
De leverancier van het K Br beweert dat van al het bromide dat in het
kaliumbromide aanwezig is, minstens 99,0% Br-81 is en dus dat Br-79 voor
1,0% of minder aanwezig is. Om dit te controleren wordt met een zeer kleine
hoeveelheid van het gevormde broom een massaspectrum opgenomen. De
hoogte van de piek bij m/z = 162 wordt vergeleken met de hoogte van de piek bij
m/z = 160. De verhouding tussen deze piekhoogten blijkt 100,0 : 4,1 te zijn. De
hoogte van de piek die bij m/z = 158 ligt, is zo gering dat hij door de
massaspectrometer niet meer wordt gemeten.
Bij massaspectrometrie is de piekhoogte recht evenredig met de hoeveelheid
van het betreffende deeltje.
4p 5 Ga na of de bewering van de leverancier klopt dat het gehalte Br-81 in het
geleverde kaliumbromide minstens 99,0% is.
800025-1-025o 3 lees verder ►►►
, Bescherming
Wanneer men melkzuur en glycolzuur met elkaar laat reageren, wordt onder
andere een ester (stof A) gevormd. Hieronder staan de structuurformules van
melkzuur, glycolzuur en stof A.
O O O O
HO C CH OH HO C CH2 OH HO C CH O C CH2 OH
CH3 CH3
melkzuur glycolzuur stof A
Stof A dient als beginstof bij de bereiding van een polyester waarvan de
moleculen een bepaalde, gewenste opbouw hebben. Dit is van belang voor de
eigenschappen en toepassingen van deze polyester.
Ook wanneer men in een mengsel van melkzuur en glycolzuur, waarin deze
stoffen in de molverhouding 1 : 1 voorkomen, polymerisatiereacties laat
optreden, treedt polyestervorming op. De polyestermoleculen die bij deze
polymerisatie ontstaan, verschillen echter op een kenmerkende manier van de
polyestermoleculen die ontstaan bij de polymerisatie van stof A.
2p 6 Geef een verschil tussen de polymeermoleculen die ontstaan bij de
polymerisatie van stof A en de polymeermoleculen die ontstaan bij de
polymerisatie van een mengsel van melkzuur en glycolzuur in de molverhouding
1 : 1.
Stof A wordt niet bereid door melkzuur met glycolzuur te laten reageren omdat
bij zo’n reactie ook andere stoffen dan stof A ontstaan. Bij de bereiding van
stof A vermijdt men de vorming van dit soort bijproducten. Dit realiseert men
door in de reeks van reacties die tot de synthese van stof A leidt, onder andere
gebruik te maken van de zogenoemde benzylester van melkzuur:
O
CH2 O C CH OH
CH3
benzylester van melkzuur
Men gebruikt, in plaats van melkzuur, de benzylester van melkzuur om te
voorkomen dat de OH groep van de carbonzuurgroep van het melkzuurmolecuul
aan een ongewenste reactie deelneemt. In de organische chemie zegt men dat
de desbetreffende OH groep is beschermd tegen een ongewenste reactie. De
groep die daarvoor zorgt, duidt men aan met de term beschermende groep. In
een latere reactie wordt de beschermende groep verwijderd.
De andere OH groep van het melkzuurmolecuul is niet beschermd.
De gehele syntheseroute die, uitgaande van glycolzuur, leidt tot de vorming van
stof A is schematisch weergegeven in de bijlage die bij dit examen hoort. De
benzylester van melkzuur reageert in reactie 3. In deze reactie vindt de feitelijke
koppeling plaats zodat uiteindelijk een molecuul van stof A kan worden
gevormd.
800025-1-025o 4 lees verder ►►►
