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Zusammenfassung Reaktionsmechanismen organische Chemie

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12
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25-01-2023
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2020/2021

Das Dokument beschreibt eine Zusammenfassung einiger, wichtiger Themen in der Organischen Chemie. Inhalt: Seite 1-2: Substitutionsreaktionen Seite 3: IUPAC (Übung mit Lösung) Seite 4: Additionsreaktionen inkl. Markownikow Seite 5: Alkohole Seite 6: Allgemeines Seite 7: Nomenklatur/Stoffklassen Seite 8: Aromaten (Prüfung der aromatizität) Seite 9: Reaktionen am Aromaten Seite 10: ortho/para/meta Stellung ; Reaktionsarten Seite 11: Ketone & Aldehyde Seite 12: Grignard

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Written in
2020/2021
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H H
I - I
Y
H -
C -
x > It -
C -



y t ×
-




I I
H H







Elektronenpaar für neu zu bildende Bindung >
mind 1 .
freies Elektronenpaar




oft negativ geladen
"
① /
II
,
"


Bsp .
-
H Q
IH




CH ]
Hsc
µ
fangs Bindung geht
am

c. Br
.
ct -

zum Br A neuer Stoff t Br
+ ,
""
& Hsc at
}
-

dieser Schritt geht langsam
'

sp
}
-
hybridisiert SP -

hybridisiert -


c ist nun auf der Suche nach neuem Bindungs partner
tetraedisch Planar
platt)
(




Hsc geht an positives ( was vorher
-



-
OH C- Atom
CH , 11 , -
(

: schnell frei geworden ist
III E- µ > Ho c

µ
"" c o"


HS CH } at ,
CH }
Hsc "
"
Ä -

es entsteht ein neuer Stoff mit OH an der
µ,
hybridisiert
'

sp -
Stelle , wo vorher das Br war ( Br wurde also durch OH
hybridisiert
'

tetraedrisch sp -




tetraedrisch ersetzt
^ Inversion
a. Retention -

dieser Schritt ist sehr schnell

^




Carbo Ration

CH
]



€ (
t


e BE
E
""

y )
'"

\
¥
HH)
.




I ( H
]




\ ! ICH
Hsc Nhc C,
",

Edukte #
]




langsam schnell
< × > Produkte
>
Reaktions Koordinate




Abspaltung der
Abgangsgruppe >
von Konzentration des Substrates
( Edukt )
abhängig

, -




R -




R
R
5µL
HYE
×
Nui > Nui N" +
-




¥ > +
g-
- -




ER ,
-
-




R R
H H
-
H





Übergangszustand


ein einziger Schritt >
Übergangszustand ( nicht isolierbar )





( Lewis Basel
Nudeophil greift c- Atom an
• -






an diesem c- Atom hängt eine elektronegative Abgangsgruppe Ix )

warum greift Nur c Atom
-
an ? Nuc =
negativ ; C Atom positiv - =
>
Elektronenliebhaber



+
• f-
"
Nui [ ✗


Öä
Elektro phil


D








abhängig von der Konzentration des Substrates und des Nudeophils


-


H ¥
f- ft
uno "
ä
-




H
^ -




"




§

¥:
'




Nui H

×
µ H
-




Edukte

Produkte

>

Reaktions Koordinate



höchster Punkt Übergangszustand höchste Energie Bind gebrochen und gebildet Weg Edukten Produkten


> neu zu
-

-
; . :
von




D




"

Reste am c- Atom =
„ Bodyguards > behindern Annäherung d. Nuc
"
2
Bodyguards >
langsame Reaktion









4 „ Bodyguards
"
( tertiäres C-Atom ) >
keine Reaktion findet statt





Nuc greift von d. Rückseite an



wenn viele Bodyguards vorhanden sind , hat das Nuc Probleme anzugreifen das nennt steirische Hinderung


: man


je weniger Reste desto besser und auch schneller läuft die Reaktion ab primär ✓ tertiäre

: . . .


,
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