Biomoleculen
1. Koolhydraten
Kunnen via enzymatische omzetting veel andere producten vormen.
Sommige zijn zeer overvloedig in de natuur (cellulose, zetmeel, sucrose).
Zijn hernieuwbare grondstoffen: worden afgebroken en opnieuw opgebouwd.
1.1 Inleiding
Koolhydraten vormen vezelachtige structuren die
planten, insecten, schaaldieren, miljoen- en
duizendpoten een skelet geven.
Desoxyribose en ribose zijn structuurelementen van
DNA/RNA en nucleotiden, dus ook in ATP
(adenosinetrifosfaat)
ATP= de molecule waarin energie wordt opgeslagen tijdens metabolische processen.
Koolhydraten vormen belangrijke energiereserves voor levende wezens en dienen dus als
brandstof.
Koolhydraten = suikers:
- Algemene stoichiometrie (CH2O)n
- Alcoholgroepen en aldehyde/ketogroep
- Complexe groep van biomoleculen met uiteenlopende functies
- Vormen grootste deel van biomassa
Indeling:
- Monosachariden: kleinste eenheid die nog eigenschap van suiker heeft (glucose,
fructose)
- Oligosachariden: opgebouwd uit beperkt aantal monosachariden [2-10] (disachariden en
sacharose = tafelsuiker)
- Polysachariden: vele monosachariden aan elkaar (zetmeel, cellulose, glycogeen)
1.2 Monosacchariden
= suikermonomeren
= enkelvoudige suikers
= bouwstenen van alle suikers
Minstens 3 C-atomen (varieert tussen 3 en 8)
Dragen ketogroep (ketosen) of aldehydegroep (aldosen): dubbel gebonden zuurstof
op eerste of tweede C-atoom.
1
, Fisherprojectie:
o Vooral gebruikt bij suikers
o Hoofdketen = verticaal
o Hoofdfunctie = bovenaan
o Molecule verticale C-C verbindingen zijn naar achter gericht
Algemene indeling:
“aldo-” / “keto-” + telwoord + “-ose”
Links: ketohexose = fructose
Rechts: aldohexose = glucose
!OPM: nummering zo dicht mogelijk starten bij carbonylgroep
Triviale namen (GEKEND!)
Links van onder naar boven -> 0 = H en 1 = OH
2
, Te kennen triviale namen:
- Psicose, fructose, sorbose en tagatose
- Ribulose en xylulose
- Erythrulose
- Dihydroxyaceton
Glyceraldehyde:
- Kleinste aldose
- Als fosfaatester door cellen gebuikt als
metaboliet (G3P)
G3P = glyceraldehyde-3-fosfaat
- Heel polair en dus wateroplosbaar (kenmerk alle suikes)
- Middelste C-atoom is asymmetrisch = chiraal centrum
- D-glyceraldehyde en L-glyceraldehyde zijn ruimtelijk elkaars spiegelbeeld
→ chemisch zijn D- en L-vormen identiek, maar ze draaien gepolariseerd licht in de
tegengestelde richting = optisch actief
Isomeren = stoffen met dezelfde brutoformule, andere structuurformule.
Stereo-isomeren = isomeren die dezelfde chemische formule en volgorde van atomen
hebben, maar een andere ruimtelijke structuur.
1) Epimeren = stereo-isomeren die slechts op 1 C-atoom elkaars spiegelbeeld zijn.
2) Diastereomeren = stereo-isomeren die geen spiegelbeelden van elkaar zijn
1 of meer chirale centra verschillend en minstens 1 andere chirale centrum gelijk.
3
1. Koolhydraten
Kunnen via enzymatische omzetting veel andere producten vormen.
Sommige zijn zeer overvloedig in de natuur (cellulose, zetmeel, sucrose).
Zijn hernieuwbare grondstoffen: worden afgebroken en opnieuw opgebouwd.
1.1 Inleiding
Koolhydraten vormen vezelachtige structuren die
planten, insecten, schaaldieren, miljoen- en
duizendpoten een skelet geven.
Desoxyribose en ribose zijn structuurelementen van
DNA/RNA en nucleotiden, dus ook in ATP
(adenosinetrifosfaat)
ATP= de molecule waarin energie wordt opgeslagen tijdens metabolische processen.
Koolhydraten vormen belangrijke energiereserves voor levende wezens en dienen dus als
brandstof.
Koolhydraten = suikers:
- Algemene stoichiometrie (CH2O)n
- Alcoholgroepen en aldehyde/ketogroep
- Complexe groep van biomoleculen met uiteenlopende functies
- Vormen grootste deel van biomassa
Indeling:
- Monosachariden: kleinste eenheid die nog eigenschap van suiker heeft (glucose,
fructose)
- Oligosachariden: opgebouwd uit beperkt aantal monosachariden [2-10] (disachariden en
sacharose = tafelsuiker)
- Polysachariden: vele monosachariden aan elkaar (zetmeel, cellulose, glycogeen)
1.2 Monosacchariden
= suikermonomeren
= enkelvoudige suikers
= bouwstenen van alle suikers
Minstens 3 C-atomen (varieert tussen 3 en 8)
Dragen ketogroep (ketosen) of aldehydegroep (aldosen): dubbel gebonden zuurstof
op eerste of tweede C-atoom.
1
, Fisherprojectie:
o Vooral gebruikt bij suikers
o Hoofdketen = verticaal
o Hoofdfunctie = bovenaan
o Molecule verticale C-C verbindingen zijn naar achter gericht
Algemene indeling:
“aldo-” / “keto-” + telwoord + “-ose”
Links: ketohexose = fructose
Rechts: aldohexose = glucose
!OPM: nummering zo dicht mogelijk starten bij carbonylgroep
Triviale namen (GEKEND!)
Links van onder naar boven -> 0 = H en 1 = OH
2
, Te kennen triviale namen:
- Psicose, fructose, sorbose en tagatose
- Ribulose en xylulose
- Erythrulose
- Dihydroxyaceton
Glyceraldehyde:
- Kleinste aldose
- Als fosfaatester door cellen gebuikt als
metaboliet (G3P)
G3P = glyceraldehyde-3-fosfaat
- Heel polair en dus wateroplosbaar (kenmerk alle suikes)
- Middelste C-atoom is asymmetrisch = chiraal centrum
- D-glyceraldehyde en L-glyceraldehyde zijn ruimtelijk elkaars spiegelbeeld
→ chemisch zijn D- en L-vormen identiek, maar ze draaien gepolariseerd licht in de
tegengestelde richting = optisch actief
Isomeren = stoffen met dezelfde brutoformule, andere structuurformule.
Stereo-isomeren = isomeren die dezelfde chemische formule en volgorde van atomen
hebben, maar een andere ruimtelijke structuur.
1) Epimeren = stereo-isomeren die slechts op 1 C-atoom elkaars spiegelbeeld zijn.
2) Diastereomeren = stereo-isomeren die geen spiegelbeelden van elkaar zijn
1 of meer chirale centra verschillend en minstens 1 andere chirale centrum gelijk.
3