Hoofdstuk 3: Koolhydraten
- Introductie:
o Brandstof, energiebron van organisme
o Metabolische precursoren van bijna alle andere biomoleculen
o Spelen rol in tal van processen zoals celgroei, interactie met
andere eiwitten, …
1. Nomenclatuur
1.1 algemeen
- naam: hydraten van koolstof
- (CH2O)n of (C H20)n met n=3 of meer
- Veel voorkomende organische moleculen in de natuur
- Monosachariden: suikermoleculen:
o Basiseenheid
o Kunnen niet afgebroken worden tot kleinere suikereenheden
- Oligosachariden: bestaan uit 2 tot 10 suikermoleculen:
o Di- en trisachariden komen veel voor in de natuur, zeer klein
kunnen zich makkelijk overal bevinden
o Tetra- en hexasachariden zijn meestal covalent gebonden aan
andere moleculen zoals eiwitten (glycoproteïnen)
- Polysachariden: polymeren van suikermoleculen:
o Kunnen lineair of vertakt zijn
o Kunnen uit honderden tot duizenden monomeren bestaan
Hun Mr kan tot 1x 106 dalton bedragen of meer
1.2 Monosachariden
- Eenvoudige koolhydraten:
o Aldosen = polyhyrdoxyaldehyden
o Ketosen = polyhydroxyketonen
- Triosen (3 C-atomen) zijn de kleinste
monosachariden
- Tetrose (C4) – Pentose (C5) – Hexose (C6) –
Heptose (C7)
C5 en C6 meest voorkomend
- Aldosen met ≥ 3 C-atomen
- ketosen met ≥ 4 C-atomen zijn chiraal
- chiraal = optisch actief = asymmetrisch 4
verschillende bindingen
- L en D geven de draairichting aan
- L-glyceraldehyde: OH 1, CHO 2, OH2OH 3, H 4
Je gaat van 1 naar 2 naar 3 en negeert de 4
even, je draait naar rechts maar moet de andere
De Visscher Amber – KU Leuven Kulak – Farmaceutische Wetenschappen 1de Bachelor
Semester 1
, kant zijn want H mag moet naar achter gericht zijn want die is
prioriteit 4
1.2.1 veel voorkomende D-monosachariden (groene kaders
kennen)
1.2.2 cyclisatie van aldosen en ketosen
- als de OH in tegengestelde
richting staat van C6 dan is het
alfa en als het dezelfde richting
is dan is het beta
1.2.3 reducerende suikers
- Anomere koolstof = de koolstof die de functionele groep bevat
wanneer deze in rechte ketenvorm is
- Reducerende suikers = koolhydraten die door de vrije aldehyde- of
ketongroep een andere verbinding kunnen reduceren (= er
elektronen aan kan schenken)
De Visscher Amber – KU Leuven Kulak – Farmaceutische Wetenschappen 1de Bachelor
Semester 1
, - Wanneer is suiker reducerend?
o Minimaal 1 reducerend uiteinde
Monosacharide altijd
Di-, oligo-, plysacharide = enkel reducerend indien
minimaal 1 reducerend uiteinde beschikbaar is
- Hoe herken ik een reducerend uiteinde?
o Is OH-groep op de anomere koolstof beschikbaar (geen deel vd
binding)?
Zo ja dan is het een reducerend uiteinde
Aldose Ketose
Suiker met aldehydegroep Suiker met ketongroep
6-ring (in >99% van de gevallen) = 5-ring (in >99% van de gevallen) =
pyranose furanose
Anomere koolstof op C1 Anomere koolstof op C2
OH-groep op anomere koolstof zal de α- OH-groep op anomere koolstof zal de α-
of β- of β-
vorm gaan bepalen (= α- of β- vorm gaan bepalen (= α- of β-anomeer).
anomeer).
- Zowel glucose en fructose zijn reducerend:
- Alle monosachariden zijn reducerende suikers, samen met enkele
disachariden, sommige oligosachariden en zelfs een aantal
polysachariden. Afgeleiden van monosachariden zijn dat niet altijd.
- Maillardreactie: reactie tussen reducerende suikers en aminozuren
o Bruinkleuring bij bakken/koken van voedsel op hoge
temperatuur
o Glucose is een reducerende suiker. Deze reacties van
reducerende suikers met vrije aminogroepen in proteïnen
vormen de basis voor diagnostische tests voor de
bloedsuikerspiegel
1.2.4 afgeleiden van monosachariden
De Visscher Amber – KU Leuven Kulak – Farmaceutische Wetenschappen 1de Bachelor
Semester 1
- Introductie:
o Brandstof, energiebron van organisme
o Metabolische precursoren van bijna alle andere biomoleculen
o Spelen rol in tal van processen zoals celgroei, interactie met
andere eiwitten, …
1. Nomenclatuur
1.1 algemeen
- naam: hydraten van koolstof
- (CH2O)n of (C H20)n met n=3 of meer
- Veel voorkomende organische moleculen in de natuur
- Monosachariden: suikermoleculen:
o Basiseenheid
o Kunnen niet afgebroken worden tot kleinere suikereenheden
- Oligosachariden: bestaan uit 2 tot 10 suikermoleculen:
o Di- en trisachariden komen veel voor in de natuur, zeer klein
kunnen zich makkelijk overal bevinden
o Tetra- en hexasachariden zijn meestal covalent gebonden aan
andere moleculen zoals eiwitten (glycoproteïnen)
- Polysachariden: polymeren van suikermoleculen:
o Kunnen lineair of vertakt zijn
o Kunnen uit honderden tot duizenden monomeren bestaan
Hun Mr kan tot 1x 106 dalton bedragen of meer
1.2 Monosachariden
- Eenvoudige koolhydraten:
o Aldosen = polyhyrdoxyaldehyden
o Ketosen = polyhydroxyketonen
- Triosen (3 C-atomen) zijn de kleinste
monosachariden
- Tetrose (C4) – Pentose (C5) – Hexose (C6) –
Heptose (C7)
C5 en C6 meest voorkomend
- Aldosen met ≥ 3 C-atomen
- ketosen met ≥ 4 C-atomen zijn chiraal
- chiraal = optisch actief = asymmetrisch 4
verschillende bindingen
- L en D geven de draairichting aan
- L-glyceraldehyde: OH 1, CHO 2, OH2OH 3, H 4
Je gaat van 1 naar 2 naar 3 en negeert de 4
even, je draait naar rechts maar moet de andere
De Visscher Amber – KU Leuven Kulak – Farmaceutische Wetenschappen 1de Bachelor
Semester 1
, kant zijn want H mag moet naar achter gericht zijn want die is
prioriteit 4
1.2.1 veel voorkomende D-monosachariden (groene kaders
kennen)
1.2.2 cyclisatie van aldosen en ketosen
- als de OH in tegengestelde
richting staat van C6 dan is het
alfa en als het dezelfde richting
is dan is het beta
1.2.3 reducerende suikers
- Anomere koolstof = de koolstof die de functionele groep bevat
wanneer deze in rechte ketenvorm is
- Reducerende suikers = koolhydraten die door de vrije aldehyde- of
ketongroep een andere verbinding kunnen reduceren (= er
elektronen aan kan schenken)
De Visscher Amber – KU Leuven Kulak – Farmaceutische Wetenschappen 1de Bachelor
Semester 1
, - Wanneer is suiker reducerend?
o Minimaal 1 reducerend uiteinde
Monosacharide altijd
Di-, oligo-, plysacharide = enkel reducerend indien
minimaal 1 reducerend uiteinde beschikbaar is
- Hoe herken ik een reducerend uiteinde?
o Is OH-groep op de anomere koolstof beschikbaar (geen deel vd
binding)?
Zo ja dan is het een reducerend uiteinde
Aldose Ketose
Suiker met aldehydegroep Suiker met ketongroep
6-ring (in >99% van de gevallen) = 5-ring (in >99% van de gevallen) =
pyranose furanose
Anomere koolstof op C1 Anomere koolstof op C2
OH-groep op anomere koolstof zal de α- OH-groep op anomere koolstof zal de α-
of β- of β-
vorm gaan bepalen (= α- of β- vorm gaan bepalen (= α- of β-anomeer).
anomeer).
- Zowel glucose en fructose zijn reducerend:
- Alle monosachariden zijn reducerende suikers, samen met enkele
disachariden, sommige oligosachariden en zelfs een aantal
polysachariden. Afgeleiden van monosachariden zijn dat niet altijd.
- Maillardreactie: reactie tussen reducerende suikers en aminozuren
o Bruinkleuring bij bakken/koken van voedsel op hoge
temperatuur
o Glucose is een reducerende suiker. Deze reacties van
reducerende suikers met vrije aminogroepen in proteïnen
vormen de basis voor diagnostische tests voor de
bloedsuikerspiegel
1.2.4 afgeleiden van monosachariden
De Visscher Amber – KU Leuven Kulak – Farmaceutische Wetenschappen 1de Bachelor
Semester 1
