BIOCHEMIE
HOOFDSTUK 1 – SITUERING VAN DE BIOCHEMIE
- De wetenschap die de chemische processen van het leven op moleculair niveau bestudeert
- De chemie van de levende stoffen
- Chemistry that deals with the chemical compunds and processes occuring in organisms
HOOFDSTUK 2 – BIOMOLECULEN
2.1 BOUWMENSELIJK ORGANISMEN
Verschillende niveau’s van het menselijk lichaam
-> Organismen -> orgaan -> weefsel -> cel -> celorganel -> supramoleculaire structuur -> macromoleculen
Bestaat voor 99,5% uit bouwstenen zoals O, C, H, N, Ca, P, K, S en NA + 0,05% uit sporenelementen zoals oligo-elementen en
toevallige elementen
Lichaam = organische verbindingen en water
-> Vetten, suikers en eiwitten
2.2 WATER
Water wordt via het spijsverteringskanaal opgenomen en uitwisseling met het bloedplasma gebeurd ter hoogte van de
darmwand
Via het interstitieel vocht is er uiteindelijk uitwisseling mogelijk met het intracellulair vocht
Opname en uitscheiding van water moet in evenwicht zijn
-> Teveel uitscheiding? Ernstige dehydratatie = ORS ( orale rehydratatiezouten)
De ruimtelijke scheiding van positieve en negatieve lading -> elektrisch dipool
Watermoleculen trekken elkaar aan als magneetjes en zijn bovendien door waterstofbruggen met elkaar verbonden
Het is een uitstekend oplosmiddel voor ionen
De watermoleculen vormen een hydraatmantel en schermen het centrale ion af van andere ionen met een tegengestelde lading
Hydrofiel
-> Goed oplosbaar omdat ze H-bruggen met watermoleculen kunnen vormen
Hydrofoob
-> Bestaat uit voornamelijk koolwaterstofstructuren die slecht oplosbaar zijn in water
FUNCTIES VAN WATER
- Het is een medium voor chemische reacties
- Het is een uitstekend oplosmiddel en transportmiddel
-> Bloed = zuurstof, koolstofdioxide en voedingsstoffen
-> Spijsverteringssappen
-> Afvalstoffen = urine
- Het geeft volume doordat de structuur aan de cel en ons lichaam
- Het is een smeer en glijmiddel
- Het dient als koelmiddel voor een constante lichaamstemperatuur
- Het dient als schokdemper
2.3 BIOMOLECULEN
Grote biomoleculen (polymeren) zijn een lange reeks van kleine biomoleculen (monomeren) door polymerisatie
Tijdens de synthese van een polymeer komt water vrij -> condensatie
Grote moleculen kunnen door opname van water worden afgebroken -> hydrolyse
1
,2.3.1 SUIKERS – SACHARIDEN EN KOOLHYDRATEN
Zes koolstofatomen -> glucose, fructose, mannose en galactose = metabolieten
-> Nemen deel aan reacties in metabole paden
Vijf koolstofatomen -> ribose en desoxyribose = nucleïnezuur
Drie koolstofatomen -> glyceraldehyde en dihydroxyaceton
FUNCTIES VAN SUIKER
- Het is een metabool: brandstof
-> Glucose, glycogeen en zetmeel
- Structuur
-> Cellulose, chitine, ribose en desoxyribose
- Cel-cel interacties
-> Vertakte oligosachariden die deel uitmaken van membraanglycoproteïnen en – glycolipiden
- Andere
-> Complexe suikers die verantwoordelijk zijn voor het bepalen van de levensduur van en in het bloed circulerend eiwit,
de eiwitadressering, het voorkomen van bloedstolling en het moleculair smeren van gewrichten
2.3.1.1 MONOSACHARIDEN
De naam is te verklaren door het feit dat koolhydraten bij benadering op elk koolstofatoom 1 alcoholgroep
en 1 H – atoom dragen = De fischer projectie
D-glucose is een aldehyde met 6 C-atomen -> 5 hebben een hydroxylgroep
Open keten in neutrale oplossing? Intramoleculaire reactie, waarbij één van de OH-groepen van suiker aan
de aldehydegroep van hetzelfde molecule wordt geaddeerd
-> Ontstaan van een cyclisch halfacetaal
5 koolstoffen reageren met hydroxygroep = 6 ring -> pyranose
4 koolstoffen reageren met hydroxygroep = 5 ring -> furanose
De Haworth projectie
-> Houdt geen rekening mee dat de pyraanring niet vlak is maar meestal de zogenoemde stoelvorm aanneemt
OVERZICHT VAN DE BELANGRIJKSTE MONOSACHARIDEN
TRIOSEN – D-GLYCERALDEHYDE
- Opgebouwd uit 3 C-atomen
- D-glyceraldehyde is intermediair in het suikermetabolisme
- Kan gereduceerd worden tot glycerol
-> + 3 vetzuurmoleculen = triglyceridenmoleculen
PENTOSEN – RIBOSE EN DEOXYRIBOSE
- Koolhydraten opgebouwd uit 5 C-atomen
- Bouwstenen voor DNA en RNA
HEXOSEN – D-GLUCOSE – D-FRUCTOSE – D-GALACTOSE
- Koolhydraat met 6-atomen
- Vrij glucose is te vinden in plantensappen en als ‘bloedsuiker’
-> Staat sterk onder hormonale controle
- Vruchtsuiker of laevulose
2
, - Levert energie aan de spermacellen
- Ontbreken van enzym dat de stofwisseling van fructose regelt = erfelijke fructose-intolerantie
- Bestanddeel van melksuiker
- Komt samen met D-mannose voor in glycolipiden en glycoproteïne
2.3.1.2 DISACCHARIDEN
Haworth -> glycosidebinding = chemische binding tussen 2 OH-groepen van een furanose + pyranose of pyranose + pyranose
Door een extra glycosidebinding -> meer suikers covalent vastgehecht -> oligo- en polysachariden
De hydroxylgroep van een monosachariden glycosidsich aan 1 OH-groep van een andere suiker vastgebonden = dissachariden
-> Kunnen afgebroken worden door alfa of beta- enzymen
Sucrose = glucose + glucose -> in planten
Lactose = glucose + galactose -> in melk
Maltose = glucose + glucose -> afbraakproduct van zetmeel en een tussenproduct van de spijsvertering in de darm
2.3.1.3 POLYSACHARIDEN
Ontstaan door een condensatiereactie van monosachariden
-> Verdwijnen van 1 watermoleculen
ONDERVERDELING OP BASIS VAN HUN FUNCTIES
- Structuurpolysachariden -> geven de cellen mechanische stabiliteit
- Waterbindende polysachariden -> sterk gehydrateerd = voorkomen van uitdroging
- Reservepolysachariden -> opslag van koolhydraten = naar behoefte vrijkomen van monosachariden
Ze kunnen lineair of vertakt voorkomen
Cellulose
- Meest voorkomende biomolecuul op aarde
- Belangrijk component van de celwand van plantaardige cellen
- Geeft mechanische stevigheid
- Beta-glycosidebindingen
Chitine
- Structuurpolysachariden van het exoskelet van insecten en schaaldieren
-> Sterk gemineraliseerd = vergelijking met collageenvezels
-> Collageenweefsels die in botten worden gemineraliseerd met calcium
Zowel de mens als dier gebruiken homopolymeren van D-glucose als opslagplaats van energie
Reserves worden opgebouwd in tijden van metabole overvloed en worden afgebroken op momenten van schaarste aan directe
brandstoffen
Zetmeel
- Heterogene groep polymeren van de bouwsteen D-glucose
-> energieopslag
-> Wordt aangemaakt door gespecialiseerde organellen van de plantaardige cel
- Alfa-glycosidebindingen
Glycogeen
- Dierlijke tegenhanger van het vertakte amylopectine
- In de lever en skeletspieren als energiereserve
3
, 2.3.1.4 HETEROSIDEN
Bestaat uit een suiker en een niet-suikergroep
Proteoglycanen spelen een belangrijke rol in de intercellulaire matrix
-> Hydratatie, structuur, cel-cel-signalling en regeling van groei en differentiatie
Stoffen zijn sterk negatief geladen = binden met water en kationen -> vormen van basis van de extracellulaire matrix
De suikers zijn negatief geladen door een carboxylgroep of door sulfatering van een aminogroep of alcoholgroep
-> De ladingen zorgen voor binding van watermantels en de interactie met positieve ladingen van andere macromoleculen
Glycolipiden zijn suikerhoudende lipiden bestaande uit een sfingosine, vetzuur en suiker
-> Spelen een rol in het ABO bloedgroepensysteem
2.3.2 VETTEN – LIPIDEN
Bestaan overwegend uit koolstof en waterstof
Bevatten weinig polaire atomen
-> Ze lossen goed op in apolaire organische oplosmiddelen
Lipiden vormen een grote, heterogene groep stoffen van biologische oorsprong
2.3.2.1 VETZUREN
Koolwaterstofstaart en een carboxylgroep die kan ioniseren of veresteren met alcohol
Komen in alle organismen voor als bouwstenen van vetten en membraanlipiden
In het bloed komen ze niet -veresterd voor
Ze hebben een belangrijke functie als energieleverancier en in de eicosanoëdenstofwisseling
Onverzadigd? 1 of meer geïsoleerde dubbele bindingen
Natuurlijke lipiden komen meestal voor in de cis-vorm
Een koolwaterstofstaart in het verzadigde vetzuur ‘rechtdoor’ gaat, terwijl de ovenverzadigde koolwaterstofstaart een ‘knik’
maakt. -> invloed op toenadering tussen vetzuren
Mogelijkheid tot toenadering van twee oppervlakten is sterk verminderd als er cis-dubbele bindingen aanwezig zijn. -> Minder
energie nodig om onverzadigde
vetzuren ten opzichte van
elkaar te late bewegen dan
verzadigde
De vloeibaarheid van verzadigde
vetzuren heeft een belangrijk
gevolg voor de fluïditeit van
biologische membranen
Ω-3 en ω-6 vetzuren zijn
onverzadigde vetzuren waarbij
de dubbele binding,
4
HOOFDSTUK 1 – SITUERING VAN DE BIOCHEMIE
- De wetenschap die de chemische processen van het leven op moleculair niveau bestudeert
- De chemie van de levende stoffen
- Chemistry that deals with the chemical compunds and processes occuring in organisms
HOOFDSTUK 2 – BIOMOLECULEN
2.1 BOUWMENSELIJK ORGANISMEN
Verschillende niveau’s van het menselijk lichaam
-> Organismen -> orgaan -> weefsel -> cel -> celorganel -> supramoleculaire structuur -> macromoleculen
Bestaat voor 99,5% uit bouwstenen zoals O, C, H, N, Ca, P, K, S en NA + 0,05% uit sporenelementen zoals oligo-elementen en
toevallige elementen
Lichaam = organische verbindingen en water
-> Vetten, suikers en eiwitten
2.2 WATER
Water wordt via het spijsverteringskanaal opgenomen en uitwisseling met het bloedplasma gebeurd ter hoogte van de
darmwand
Via het interstitieel vocht is er uiteindelijk uitwisseling mogelijk met het intracellulair vocht
Opname en uitscheiding van water moet in evenwicht zijn
-> Teveel uitscheiding? Ernstige dehydratatie = ORS ( orale rehydratatiezouten)
De ruimtelijke scheiding van positieve en negatieve lading -> elektrisch dipool
Watermoleculen trekken elkaar aan als magneetjes en zijn bovendien door waterstofbruggen met elkaar verbonden
Het is een uitstekend oplosmiddel voor ionen
De watermoleculen vormen een hydraatmantel en schermen het centrale ion af van andere ionen met een tegengestelde lading
Hydrofiel
-> Goed oplosbaar omdat ze H-bruggen met watermoleculen kunnen vormen
Hydrofoob
-> Bestaat uit voornamelijk koolwaterstofstructuren die slecht oplosbaar zijn in water
FUNCTIES VAN WATER
- Het is een medium voor chemische reacties
- Het is een uitstekend oplosmiddel en transportmiddel
-> Bloed = zuurstof, koolstofdioxide en voedingsstoffen
-> Spijsverteringssappen
-> Afvalstoffen = urine
- Het geeft volume doordat de structuur aan de cel en ons lichaam
- Het is een smeer en glijmiddel
- Het dient als koelmiddel voor een constante lichaamstemperatuur
- Het dient als schokdemper
2.3 BIOMOLECULEN
Grote biomoleculen (polymeren) zijn een lange reeks van kleine biomoleculen (monomeren) door polymerisatie
Tijdens de synthese van een polymeer komt water vrij -> condensatie
Grote moleculen kunnen door opname van water worden afgebroken -> hydrolyse
1
,2.3.1 SUIKERS – SACHARIDEN EN KOOLHYDRATEN
Zes koolstofatomen -> glucose, fructose, mannose en galactose = metabolieten
-> Nemen deel aan reacties in metabole paden
Vijf koolstofatomen -> ribose en desoxyribose = nucleïnezuur
Drie koolstofatomen -> glyceraldehyde en dihydroxyaceton
FUNCTIES VAN SUIKER
- Het is een metabool: brandstof
-> Glucose, glycogeen en zetmeel
- Structuur
-> Cellulose, chitine, ribose en desoxyribose
- Cel-cel interacties
-> Vertakte oligosachariden die deel uitmaken van membraanglycoproteïnen en – glycolipiden
- Andere
-> Complexe suikers die verantwoordelijk zijn voor het bepalen van de levensduur van en in het bloed circulerend eiwit,
de eiwitadressering, het voorkomen van bloedstolling en het moleculair smeren van gewrichten
2.3.1.1 MONOSACHARIDEN
De naam is te verklaren door het feit dat koolhydraten bij benadering op elk koolstofatoom 1 alcoholgroep
en 1 H – atoom dragen = De fischer projectie
D-glucose is een aldehyde met 6 C-atomen -> 5 hebben een hydroxylgroep
Open keten in neutrale oplossing? Intramoleculaire reactie, waarbij één van de OH-groepen van suiker aan
de aldehydegroep van hetzelfde molecule wordt geaddeerd
-> Ontstaan van een cyclisch halfacetaal
5 koolstoffen reageren met hydroxygroep = 6 ring -> pyranose
4 koolstoffen reageren met hydroxygroep = 5 ring -> furanose
De Haworth projectie
-> Houdt geen rekening mee dat de pyraanring niet vlak is maar meestal de zogenoemde stoelvorm aanneemt
OVERZICHT VAN DE BELANGRIJKSTE MONOSACHARIDEN
TRIOSEN – D-GLYCERALDEHYDE
- Opgebouwd uit 3 C-atomen
- D-glyceraldehyde is intermediair in het suikermetabolisme
- Kan gereduceerd worden tot glycerol
-> + 3 vetzuurmoleculen = triglyceridenmoleculen
PENTOSEN – RIBOSE EN DEOXYRIBOSE
- Koolhydraten opgebouwd uit 5 C-atomen
- Bouwstenen voor DNA en RNA
HEXOSEN – D-GLUCOSE – D-FRUCTOSE – D-GALACTOSE
- Koolhydraat met 6-atomen
- Vrij glucose is te vinden in plantensappen en als ‘bloedsuiker’
-> Staat sterk onder hormonale controle
- Vruchtsuiker of laevulose
2
, - Levert energie aan de spermacellen
- Ontbreken van enzym dat de stofwisseling van fructose regelt = erfelijke fructose-intolerantie
- Bestanddeel van melksuiker
- Komt samen met D-mannose voor in glycolipiden en glycoproteïne
2.3.1.2 DISACCHARIDEN
Haworth -> glycosidebinding = chemische binding tussen 2 OH-groepen van een furanose + pyranose of pyranose + pyranose
Door een extra glycosidebinding -> meer suikers covalent vastgehecht -> oligo- en polysachariden
De hydroxylgroep van een monosachariden glycosidsich aan 1 OH-groep van een andere suiker vastgebonden = dissachariden
-> Kunnen afgebroken worden door alfa of beta- enzymen
Sucrose = glucose + glucose -> in planten
Lactose = glucose + galactose -> in melk
Maltose = glucose + glucose -> afbraakproduct van zetmeel en een tussenproduct van de spijsvertering in de darm
2.3.1.3 POLYSACHARIDEN
Ontstaan door een condensatiereactie van monosachariden
-> Verdwijnen van 1 watermoleculen
ONDERVERDELING OP BASIS VAN HUN FUNCTIES
- Structuurpolysachariden -> geven de cellen mechanische stabiliteit
- Waterbindende polysachariden -> sterk gehydrateerd = voorkomen van uitdroging
- Reservepolysachariden -> opslag van koolhydraten = naar behoefte vrijkomen van monosachariden
Ze kunnen lineair of vertakt voorkomen
Cellulose
- Meest voorkomende biomolecuul op aarde
- Belangrijk component van de celwand van plantaardige cellen
- Geeft mechanische stevigheid
- Beta-glycosidebindingen
Chitine
- Structuurpolysachariden van het exoskelet van insecten en schaaldieren
-> Sterk gemineraliseerd = vergelijking met collageenvezels
-> Collageenweefsels die in botten worden gemineraliseerd met calcium
Zowel de mens als dier gebruiken homopolymeren van D-glucose als opslagplaats van energie
Reserves worden opgebouwd in tijden van metabole overvloed en worden afgebroken op momenten van schaarste aan directe
brandstoffen
Zetmeel
- Heterogene groep polymeren van de bouwsteen D-glucose
-> energieopslag
-> Wordt aangemaakt door gespecialiseerde organellen van de plantaardige cel
- Alfa-glycosidebindingen
Glycogeen
- Dierlijke tegenhanger van het vertakte amylopectine
- In de lever en skeletspieren als energiereserve
3
, 2.3.1.4 HETEROSIDEN
Bestaat uit een suiker en een niet-suikergroep
Proteoglycanen spelen een belangrijke rol in de intercellulaire matrix
-> Hydratatie, structuur, cel-cel-signalling en regeling van groei en differentiatie
Stoffen zijn sterk negatief geladen = binden met water en kationen -> vormen van basis van de extracellulaire matrix
De suikers zijn negatief geladen door een carboxylgroep of door sulfatering van een aminogroep of alcoholgroep
-> De ladingen zorgen voor binding van watermantels en de interactie met positieve ladingen van andere macromoleculen
Glycolipiden zijn suikerhoudende lipiden bestaande uit een sfingosine, vetzuur en suiker
-> Spelen een rol in het ABO bloedgroepensysteem
2.3.2 VETTEN – LIPIDEN
Bestaan overwegend uit koolstof en waterstof
Bevatten weinig polaire atomen
-> Ze lossen goed op in apolaire organische oplosmiddelen
Lipiden vormen een grote, heterogene groep stoffen van biologische oorsprong
2.3.2.1 VETZUREN
Koolwaterstofstaart en een carboxylgroep die kan ioniseren of veresteren met alcohol
Komen in alle organismen voor als bouwstenen van vetten en membraanlipiden
In het bloed komen ze niet -veresterd voor
Ze hebben een belangrijke functie als energieleverancier en in de eicosanoëdenstofwisseling
Onverzadigd? 1 of meer geïsoleerde dubbele bindingen
Natuurlijke lipiden komen meestal voor in de cis-vorm
Een koolwaterstofstaart in het verzadigde vetzuur ‘rechtdoor’ gaat, terwijl de ovenverzadigde koolwaterstofstaart een ‘knik’
maakt. -> invloed op toenadering tussen vetzuren
Mogelijkheid tot toenadering van twee oppervlakten is sterk verminderd als er cis-dubbele bindingen aanwezig zijn. -> Minder
energie nodig om onverzadigde
vetzuren ten opzichte van
elkaar te late bewegen dan
verzadigde
De vloeibaarheid van verzadigde
vetzuren heeft een belangrijk
gevolg voor de fluïditeit van
biologische membranen
Ω-3 en ω-6 vetzuren zijn
onverzadigde vetzuren waarbij
de dubbele binding,
4
