THEMA 2: INTRODUCTIE TOT
ORGANISCHE STOFFEN e
2 theorievraag op 4PT van
examen is SOWIESO in woorden
II.1 Hoe worden alkylsubstituenten benoemd
Iso=methylgroep op C2
SUBSTITUENTEN:
,II.2 Nomenclatuur van alkanen
• Langste keten bepalen !indien evenlang => degene met meeste zijketens
• Nummering : substituenten laagste nummering
+ alfabetisch : di/tri/.. tellen niet mee ISO & CYCLO wèl
• In systematische naam mag ook isopropyl, sec-butyl en tert-butyl
II.3 Nomenclatuur van de cycloalkanen – skeletstructuur
• Indien meer dan 2 subtituenten: zorg dat positie 1 gegeven wordt zodat 2e
substituent zo laag mogelijk nummering krijgt
II.4 Nomenclatuur van de halogeenalkanen
II.5 Nomenclatuur van de ethers (langste keten na de oxy-)
,II.6 Nomenclatuur van alcoholen
• Langste keten moet functionele groep bevatten + zo klein mogelijk nummering
• Bij 2 OH groepen: x,y-diol
II.7 Nomenclatuur van de aminen
II.8 Structuur van halogeenalkanen, alcoholen, ethers en aminen 9 -> zie boek
, II.9 Fysische eigenschappen van alkanen, halogeenalkanen, alcoholen,
ethers en aminen -> INTERMOLECULAIRE KRACHTEN
1. Van Der Waals krachten => Tijdelijk dipool door voortdurend bewegen elektronen
=geïnduceerde dipool-geïnduceerde dipool interactie
=VDW-krachten
=> Hoe groter molecule (weinig vertakkingen) , hoe sterker VDW-kracht => Kookpunt ↑
BV : Trans-annulaire krachten (interactie methylgroep met H atomen zelfde kant ring)
2. Dipool-dipool interacties: bij moleculen met dipoolmoment
3. Waterstofbrugkrachten: H gebonden met N/O/F
EN waarde N<O dus H-bruggen zijn zwakker
!!!Tertiair amine heeft geen gebonden waterstof dus geen H-bruggen!!!
II.10 Rotatie rond C – C bindingen
σ – bindingen zijn cilindrisch symmetrisch, hierdoor is rotatie rond een C – C binding mogelijk
zonder veranderingen in de orbitaal overlapping!
2 soorten CONFORMATIES = rotatie C-C binding ZONDER verandering binding/orbitaal:
1) geschrankte conformatie 2) geëclipseerde conformatie
Sawhorse=
- Lager E inhoud - Hoger E inhoud want H atomen dichter bij elkaar
- Delokalisatie e- door overlap
σ – orbitaal met lege σ* – orbitaal
=>Stabilisatie =HYPERCONJUGATIE
12kJ/mol= energie barrière die
moet overwonnen worden om te
roteren
ORGANISCHE STOFFEN e
2 theorievraag op 4PT van
examen is SOWIESO in woorden
II.1 Hoe worden alkylsubstituenten benoemd
Iso=methylgroep op C2
SUBSTITUENTEN:
,II.2 Nomenclatuur van alkanen
• Langste keten bepalen !indien evenlang => degene met meeste zijketens
• Nummering : substituenten laagste nummering
+ alfabetisch : di/tri/.. tellen niet mee ISO & CYCLO wèl
• In systematische naam mag ook isopropyl, sec-butyl en tert-butyl
II.3 Nomenclatuur van de cycloalkanen – skeletstructuur
• Indien meer dan 2 subtituenten: zorg dat positie 1 gegeven wordt zodat 2e
substituent zo laag mogelijk nummering krijgt
II.4 Nomenclatuur van de halogeenalkanen
II.5 Nomenclatuur van de ethers (langste keten na de oxy-)
,II.6 Nomenclatuur van alcoholen
• Langste keten moet functionele groep bevatten + zo klein mogelijk nummering
• Bij 2 OH groepen: x,y-diol
II.7 Nomenclatuur van de aminen
II.8 Structuur van halogeenalkanen, alcoholen, ethers en aminen 9 -> zie boek
, II.9 Fysische eigenschappen van alkanen, halogeenalkanen, alcoholen,
ethers en aminen -> INTERMOLECULAIRE KRACHTEN
1. Van Der Waals krachten => Tijdelijk dipool door voortdurend bewegen elektronen
=geïnduceerde dipool-geïnduceerde dipool interactie
=VDW-krachten
=> Hoe groter molecule (weinig vertakkingen) , hoe sterker VDW-kracht => Kookpunt ↑
BV : Trans-annulaire krachten (interactie methylgroep met H atomen zelfde kant ring)
2. Dipool-dipool interacties: bij moleculen met dipoolmoment
3. Waterstofbrugkrachten: H gebonden met N/O/F
EN waarde N<O dus H-bruggen zijn zwakker
!!!Tertiair amine heeft geen gebonden waterstof dus geen H-bruggen!!!
II.10 Rotatie rond C – C bindingen
σ – bindingen zijn cilindrisch symmetrisch, hierdoor is rotatie rond een C – C binding mogelijk
zonder veranderingen in de orbitaal overlapping!
2 soorten CONFORMATIES = rotatie C-C binding ZONDER verandering binding/orbitaal:
1) geschrankte conformatie 2) geëclipseerde conformatie
Sawhorse=
- Lager E inhoud - Hoger E inhoud want H atomen dichter bij elkaar
- Delokalisatie e- door overlap
σ – orbitaal met lege σ* – orbitaal
=>Stabilisatie =HYPERCONJUGATIE
12kJ/mol= energie barrière die
moet overwonnen worden om te
roteren
