Les 1: Introductie en enzymologie
Organische chemie
!
Koolstof en waterstof
De ruggengraat van organische chemie
- Koolstof
▪ Maximaal 4 bindingspartners in 3 configuraties
➢ Sp³-orbitalen
➢ Sp²-orbitaal: beschikbaar p-orbitaal → elektron distributie
➢ Sp-orbitaal: lineaire oriëntatie
▪ Middelmatige elektronegativiteit (C die aan elektron trekt)
➢ Versatiele bindingspartner (kan 1,2,3,4 keer binden)
➢ Ketens karakteristiek voor organische chemie
➢ Alkanen(verzadigd), alkenen, alkynen, ringstructuren
- Waterstof= maar 1 binding nodig
▪ Gelijkwaardige elektronegativiteit
▪ → Neutrale afsluiting of end-capping
▪ Proton ~ pH en ladingen (zuren/basen)
▪ Dipoolmomenten met hetero-atomen stikstof en zuurstof
Zuurstof en zwavel (hoge ENW waarde)
- Relatief sterke elektronegatieve waarde
- → elektronzuigers → binding
1
,- Zuurstof= zeer stabiel
▪ Verhogen polariteit
▪ Combinatie → mesomere resonantie: organisch zuur
▪ Stabiele bindingen → macromolecules
- Zwavel
▪ Extra elektronenschil
▪ Tijdelijke binding → activatie voor metabole processen (zorgt vaak voor onstabiele
bindingen)
▪ Reactieve zone voor enzymatische conversie
▪ Sulfaat-ion: grote polaire kap
Stikstof en fosfor
De mediatoren
- Middelmatige elektronegativiteit
- Eén vrij elektronenpaar
▪ Participatie p-wolk en elektronspreiding
- Stikstof
▪ Gelijkaardige grootte aan koolstof en zuurstof
▪ Onderdeel van macromolecules
▪ Opname proton = base → positieve lading
▪ Deelname in acromaticiteit voor stabiele bindingen
- Fosfor
▪ Extra elektronenschil → elektrondonor
▪ Koppeling aan zuurstof = fosfaat-ion
▪ Grote polaire molecule
▪ Energierijke binding en proteïne-regeling (fosforylatie)
▪ Bv: om energie te stockeren
Chemische bindingen
Ionbinding vs Covalente binding
2
,Oxidatietrappen
➔ Mate in hoe graag een atoom een elektron deelt met andere partner
- Volgen meestal de regels van elektronegativiteit
- Koolstof en waterstof zijn vooral donoren
- Zuurstof is een meestal acceptior
- Stikstof is een acceptor, maar doneert makkelijk zijn vrij elektronpaar
Vrije elektronenparen
- Lokale negatieve lading
- Bindingspartners
▪ Zuur-base reactie (N)
▪ Dipoolinteracties
- Biochemische waarde
▪ Stabiliseren van ladingen
▪ Faciliteren van reacties
Pi-wolken
Mesomere systemen
- Aromatische systemen: sp²- + ϖ-orbitaal
▪ Elektronenwolk
▪ Lading kan uitgesmeerd/ gestabiliseerd
worden
▪ Ringsystemen, stikstof, keto-vormen
Relevantie
3
, Polariteit
Water (!)
De meest aanwezige molecule in biochemie
- 70% van de massa in een organisme
- 2x waterstof + zuurstof
▪ Zuurstof als elektronacceptor
▪ Waterstof als elektrondonor
▪ = Dipoolmoment
▪ 2 vrije elektronenparen
- Polariteit laat structuur toe
▪ Waterstofbrug
▪ Oplosbaarheid ionen
▪ Interactie met biomolecules
➢ Polaire molecules: hydrofiel
➢ Apolaire molecues: hydrofoob
Interacties (!)
Relevantie
- Celmembranen: binnen en buiten
▪ Compartimentalisatie
▪ Energie-regulatie
▪ Interactie
- Huid: extreme compartimentalisatie en barrière
▪ Apolaire vetlaag (op huid) en keratine
▪ Organisme vs omgeving
- DNA: de plannen van het organisme (A, T, G, C)
4