Synthese van tertiair butylchloride uit
tertiair butanol
Verslag 1
Hanne Leemans
Organische chemie: reactiviteit
2de bachelor Bio-ingenieurswetenschappen
2019-2020
, 1 Inleiding
In dit practicum wordt tertiair butylchloride (C4H9Cl) gesynthetiseerd uit het overeenkomstige alcohol
tertiair butanol (C4H10O ) door toevoeging van geconcentreerd zoutzuur (HCl). De verkregen ruwe tertiair
butylchloride wordt vervolgens afgezonderd en gezuiverd door destillatie om het gewenste product te
verkrijgen.
2 Reactieschema en table
C4H10O + HCl ⇌ C4H9Cl + H2O
Er wordt een nucleofiele substitutiereactie van de eerste orde uitgevoerd. Dit is een tweestaps
substitutiereactie waarbij een nucleofiel een aanval uitvoert op een elektronenarm deeltje. De nucleofiel
kan dan elektronen van zijn niet-gebonden elektronenpaar overdragen aan de lege elektronenorbitalen
van het deeltje. Meer specifiek voor deze reactie betekent dit dat in de eerste stap een t-butyloxonium
ion wordt gevormd door protonatie, de leaving group H2O vertrekt en hierdoor wordt vervolgens een
carbokation intermediair gevormd. In de tweede stap zal de nucleofiel Cl een aanval uitvoeren op dit
intermediair tot vorming van t-butylchloride. De reagentia die gebruikt worden voor het verkrijgen van t-
butylchloride zijn het overeenkomstig alcohol t-butanol en zoutzuur.
Molaire massa Dichtheid Hoeveelheid Hoeveelheid Hoeveelheid
Reagent
(g.mol-1) (g.ml-1) (ml) (mol) (equivalenten)
C4H10O 74,12 0,79 20 0,21 1
HCl 36,46 1,19 65 2,12 10
3 Mechanisme
STAP 1
1
tertiair butanol
Verslag 1
Hanne Leemans
Organische chemie: reactiviteit
2de bachelor Bio-ingenieurswetenschappen
2019-2020
, 1 Inleiding
In dit practicum wordt tertiair butylchloride (C4H9Cl) gesynthetiseerd uit het overeenkomstige alcohol
tertiair butanol (C4H10O ) door toevoeging van geconcentreerd zoutzuur (HCl). De verkregen ruwe tertiair
butylchloride wordt vervolgens afgezonderd en gezuiverd door destillatie om het gewenste product te
verkrijgen.
2 Reactieschema en table
C4H10O + HCl ⇌ C4H9Cl + H2O
Er wordt een nucleofiele substitutiereactie van de eerste orde uitgevoerd. Dit is een tweestaps
substitutiereactie waarbij een nucleofiel een aanval uitvoert op een elektronenarm deeltje. De nucleofiel
kan dan elektronen van zijn niet-gebonden elektronenpaar overdragen aan de lege elektronenorbitalen
van het deeltje. Meer specifiek voor deze reactie betekent dit dat in de eerste stap een t-butyloxonium
ion wordt gevormd door protonatie, de leaving group H2O vertrekt en hierdoor wordt vervolgens een
carbokation intermediair gevormd. In de tweede stap zal de nucleofiel Cl een aanval uitvoeren op dit
intermediair tot vorming van t-butylchloride. De reagentia die gebruikt worden voor het verkrijgen van t-
butylchloride zijn het overeenkomstig alcohol t-butanol en zoutzuur.
Molaire massa Dichtheid Hoeveelheid Hoeveelheid Hoeveelheid
Reagent
(g.mol-1) (g.ml-1) (ml) (mol) (equivalenten)
C4H10O 74,12 0,79 20 0,21 1
HCl 36,46 1,19 65 2,12 10
3 Mechanisme
STAP 1
1
