Biomoleculen
1. Koolhydraten
Synoniemen voor koolhydraten: sachariden, glyciden
Synoniemen voor suikers: gluciden, zoetsmakende glyciden
Alle suikers zijn koolhydraten, maar niet alle koolhydraten zijn suikers
Algemene formule: C n ¿ ¿
Glucose is de meest voorkomende suiker in de natuur
Namen van suikers eindigen op -OSE
1.1. Monosachariden
Kleinste eenheid die nog de eigenschappen van suiker vertoont
Voorbeelden: glucose (aldohexose), fructose (ketohexose)
1.1.1. Indeling en nomenclatuur
Monosachariden zijn enkelvoudige suikers ze zijn niet te splitsen door
hydrolyse
Het zijn polyhydroxyaldehyden of polyhydroxyketonen
ze hebben meerdere alcoholgroepen (-OH)
ze hebben één aldehydegroep of één ketongroep
Polyfunctionele verbindingen:
o Verbindingen met meerdere functionele groepen
o Functionele groep = dat gedeelte in de molecule dat O
verantwoordelijk is voor de reactie
H OH
HO H
De eenvoudigste monosacharide = glyceraldehyde (3 C-atomen) H OH
H OH
Karakteristieken van een monosacharide, molecule heeft minstens:
OH
Eén asymmetrisch C-atoom
D-Glucose
Twee hydroxygroepen O
Eén carbonylgroep H OH OH
HO H O
H OH HO H
Een aldose is een suiker die een aldehyde-functie bevat
H OH H OH
Een ketose is een suiker die een keton-functie bevat H OH
OH
D-Glucose OH
Figuur 1:
aldose OH
D-Fructose
O 1
Figuur 2: ketose
HO H
H OH
H OH
,Aantal C-atomen Aldose Ketose
4 Aldotetrose Ketotetrose
5 Aldopentose Ketopentose
6 Aldohexose Ketohexose
7 Aldoheptose Ketoheptose
8 Aldoctose Ketooctose
1.1.2. Stereochemie
Fischerprojectie wordt vooral gebruikt bij monosachariden
Regels:
Hoofdketen van koolstofatomen verticaal
Hoofdfunctie bovenaan
De verticale C – C bindingen wijzen naar achter
De horizontale bindingen wijzen naar voren
Bepalen van D- of L-suiker: kijk naar de OH-groep op het hoogste
genummerde asymmetrisch C-atoom
OH-groep recht = D – suiker (de meeste natuurlijke suikers (ossen))
OH-groep links = L – suiker (de meeste synthetische ossen)
D- of L-configuratie zegt niet iets over draaiing van licht, maar over de
absolute configuratie.
Enantiomeren (moleculen die elkaars spiegelbeeld zijn) van
glyceraldehyde:
Glyceraldehyde heeft 1 asymmetrisch
C-atoom
hierdoor bestaan er 2 vormen met
verschillende configuratie
(spiegelbeeld):
D – en L – glyceraldehyde
Structuurisomeren: dezelfde formule, andere plaatsing van atomen of
groepen
1.1.3. Voorbeelden
Zie PowerPoint Les 1 dia 13 – 25
2
,Stereo-isomeren: een molecule met n chirale centra kan 2n sterio-isomeren
hebben
Epimeren: als ze stereo-isomeren van elkaar zijn en in precies één
asymmetrisch koolstofatoom de configuratie omgekeerd is.
Enantiomeren: spiegelbeeld
Diastereoisomeren: alle stereo-isomeren die verschillen in configuratie
op 1 of meerdere chirale centra
Aldopentosen:
In totaal zijn er 8 aldopentosen suikers met 5 C-atomen en een
aldehydegroep
4 behoren tot de D-serie
4 tot de L-serie
Namen:
ribose, arabinose, xylose, lyxose
Ketopentosen:
Zijn suikers met 5 C-atomen die een ketongroep bevatten, meestal op C-2
in de keten
Belangrijkste keto – hexose: D-Fructose
1.1.4. Belangrijkste monosachariden
Glucose
Galactose
Fructose
3
, 1.1.4.1. Glucose
Glucose = druivensuiker = dextrose
Het is een aldohexose heeft 6 C-atomen en een aldehydegroep
Glucose is een reducerende suiker, omdat de aldehydegroep gemakkelijk
e- kan afstaan
Het chirale centrum met de hoogste nummering (5de C-atoom) bepaalt of
het een D- of L-vorm is D-vorm is meest voorkomend in de natuur
Bij glucose komt de D-vorm overeen met de
(+)-vorm
(+) geeft aan dat de molecule gepolariseerd
licht rechtsom laat draaien
(-) geeft aan dat de molecule gepolariseerd
licht linksom laat draaien
1.1.4.2. Galactose
1.1.4.3. Fructose
Fructose = vruchtensuiker = levulose
Fructose heeft dezelfde brutoformule als glucose, maar het is een
ketohexose
de ketongroep bevindt zich meestal op C-2
Ook van fructose bestaan er verschillende vormen:
D- en L-fructose
Ringvormen: α- en β-fructopyranose (zesring) en fructofuranose
(vijfring)
In oplossing komen hoofdzakelijk de zesringstructuur voor,
gevormd door ringsluiting tussen C-2 en C-6
4
1. Koolhydraten
Synoniemen voor koolhydraten: sachariden, glyciden
Synoniemen voor suikers: gluciden, zoetsmakende glyciden
Alle suikers zijn koolhydraten, maar niet alle koolhydraten zijn suikers
Algemene formule: C n ¿ ¿
Glucose is de meest voorkomende suiker in de natuur
Namen van suikers eindigen op -OSE
1.1. Monosachariden
Kleinste eenheid die nog de eigenschappen van suiker vertoont
Voorbeelden: glucose (aldohexose), fructose (ketohexose)
1.1.1. Indeling en nomenclatuur
Monosachariden zijn enkelvoudige suikers ze zijn niet te splitsen door
hydrolyse
Het zijn polyhydroxyaldehyden of polyhydroxyketonen
ze hebben meerdere alcoholgroepen (-OH)
ze hebben één aldehydegroep of één ketongroep
Polyfunctionele verbindingen:
o Verbindingen met meerdere functionele groepen
o Functionele groep = dat gedeelte in de molecule dat O
verantwoordelijk is voor de reactie
H OH
HO H
De eenvoudigste monosacharide = glyceraldehyde (3 C-atomen) H OH
H OH
Karakteristieken van een monosacharide, molecule heeft minstens:
OH
Eén asymmetrisch C-atoom
D-Glucose
Twee hydroxygroepen O
Eén carbonylgroep H OH OH
HO H O
H OH HO H
Een aldose is een suiker die een aldehyde-functie bevat
H OH H OH
Een ketose is een suiker die een keton-functie bevat H OH
OH
D-Glucose OH
Figuur 1:
aldose OH
D-Fructose
O 1
Figuur 2: ketose
HO H
H OH
H OH
,Aantal C-atomen Aldose Ketose
4 Aldotetrose Ketotetrose
5 Aldopentose Ketopentose
6 Aldohexose Ketohexose
7 Aldoheptose Ketoheptose
8 Aldoctose Ketooctose
1.1.2. Stereochemie
Fischerprojectie wordt vooral gebruikt bij monosachariden
Regels:
Hoofdketen van koolstofatomen verticaal
Hoofdfunctie bovenaan
De verticale C – C bindingen wijzen naar achter
De horizontale bindingen wijzen naar voren
Bepalen van D- of L-suiker: kijk naar de OH-groep op het hoogste
genummerde asymmetrisch C-atoom
OH-groep recht = D – suiker (de meeste natuurlijke suikers (ossen))
OH-groep links = L – suiker (de meeste synthetische ossen)
D- of L-configuratie zegt niet iets over draaiing van licht, maar over de
absolute configuratie.
Enantiomeren (moleculen die elkaars spiegelbeeld zijn) van
glyceraldehyde:
Glyceraldehyde heeft 1 asymmetrisch
C-atoom
hierdoor bestaan er 2 vormen met
verschillende configuratie
(spiegelbeeld):
D – en L – glyceraldehyde
Structuurisomeren: dezelfde formule, andere plaatsing van atomen of
groepen
1.1.3. Voorbeelden
Zie PowerPoint Les 1 dia 13 – 25
2
,Stereo-isomeren: een molecule met n chirale centra kan 2n sterio-isomeren
hebben
Epimeren: als ze stereo-isomeren van elkaar zijn en in precies één
asymmetrisch koolstofatoom de configuratie omgekeerd is.
Enantiomeren: spiegelbeeld
Diastereoisomeren: alle stereo-isomeren die verschillen in configuratie
op 1 of meerdere chirale centra
Aldopentosen:
In totaal zijn er 8 aldopentosen suikers met 5 C-atomen en een
aldehydegroep
4 behoren tot de D-serie
4 tot de L-serie
Namen:
ribose, arabinose, xylose, lyxose
Ketopentosen:
Zijn suikers met 5 C-atomen die een ketongroep bevatten, meestal op C-2
in de keten
Belangrijkste keto – hexose: D-Fructose
1.1.4. Belangrijkste monosachariden
Glucose
Galactose
Fructose
3
, 1.1.4.1. Glucose
Glucose = druivensuiker = dextrose
Het is een aldohexose heeft 6 C-atomen en een aldehydegroep
Glucose is een reducerende suiker, omdat de aldehydegroep gemakkelijk
e- kan afstaan
Het chirale centrum met de hoogste nummering (5de C-atoom) bepaalt of
het een D- of L-vorm is D-vorm is meest voorkomend in de natuur
Bij glucose komt de D-vorm overeen met de
(+)-vorm
(+) geeft aan dat de molecule gepolariseerd
licht rechtsom laat draaien
(-) geeft aan dat de molecule gepolariseerd
licht linksom laat draaien
1.1.4.2. Galactose
1.1.4.3. Fructose
Fructose = vruchtensuiker = levulose
Fructose heeft dezelfde brutoformule als glucose, maar het is een
ketohexose
de ketongroep bevindt zich meestal op C-2
Ook van fructose bestaan er verschillende vormen:
D- en L-fructose
Ringvormen: α- en β-fructopyranose (zesring) en fructofuranose
(vijfring)
In oplossing komen hoofdzakelijk de zesringstructuur voor,
gevormd door ringsluiting tussen C-2 en C-6
4
