Stereochemie
= Chemie, die sich mit Isomeren, die eine andere räumliche Struktur haben, beschäftigt
Konformere
= Moleküle, die durch Klappen oder Rotation einer Einfachbindung in einander
überführt werden können
o Rotamere
= Isomere, die durch eine Drehung um eine Einfachdrehung entstehen
Konfigurationsisomere
= unterschiedlich verknüpfte Moleküle, bei denen eine Überführung nur durch
Bindungsbrüche möglich ist
o Enantiomere
= Moleküle, die sich wie Bild und Spiegelbild
verhalten
Deckung nicht möglich
Bezeichnung als chiral (Händigkeit)
Voraussetzung für chirale Eigenschaft
4 verschiedene Substituenten
Bildung von stereogenem
Zentrum
Eigenschaften
gleiche Siedepunkte
gleiche Gefrierpunkte
gleiche Farbe
gleiche Dichte
unterschiedliche Wechselwirkung mit polarisiertem Licht
polarisiertes Licht wird durch Probe mit Enantiomeren geleitet und
abhängig davon, welcher Enantiomer vorliegt, anders gedreht, was
dann gemessen wird
linksdrehend (+)
rechtsdrehend (-)
unterschiedliche physiologischer Wirkung
= Chemie, die sich mit Isomeren, die eine andere räumliche Struktur haben, beschäftigt
Konformere
= Moleküle, die durch Klappen oder Rotation einer Einfachbindung in einander
überführt werden können
o Rotamere
= Isomere, die durch eine Drehung um eine Einfachdrehung entstehen
Konfigurationsisomere
= unterschiedlich verknüpfte Moleküle, bei denen eine Überführung nur durch
Bindungsbrüche möglich ist
o Enantiomere
= Moleküle, die sich wie Bild und Spiegelbild
verhalten
Deckung nicht möglich
Bezeichnung als chiral (Händigkeit)
Voraussetzung für chirale Eigenschaft
4 verschiedene Substituenten
Bildung von stereogenem
Zentrum
Eigenschaften
gleiche Siedepunkte
gleiche Gefrierpunkte
gleiche Farbe
gleiche Dichte
unterschiedliche Wechselwirkung mit polarisiertem Licht
polarisiertes Licht wird durch Probe mit Enantiomeren geleitet und
abhängig davon, welcher Enantiomer vorliegt, anders gedreht, was
dann gemessen wird
linksdrehend (+)
rechtsdrehend (-)
unterschiedliche physiologischer Wirkung
