Reaktionen der Alkane
Brechen von Bindungen
o homolytisch
= gleichmäßige Bindungsspaltung bei unpolaren Bindungen, da Bindungspartner
gleich an den bindenden Elektronen ziehen
Prinzip wird beim Cracken genutzt, wo man langkettige Kohlenwasserstoffe
verkürzt
o heterolytisch
= ungleiche Bindungsspaltung bei polaren Bindungen, wo wegen großer EN-
Differenz Kationen und Anionen gebildet werden
radikalische Substitution (Halogenierung von Alkanen)
= Reaktion, bei der durch ein Radikal ein bei Atomen Atomgruppen ausgetauscht
werden
o Prozess
Phasen
Initiation
= initiierte Radikalbildung (z.B. bei Halogenen)
Propagation
= Fortsetzung der Reaktion angetrieben von zuvor gebildeten Radikalen
Termination
= Beendung der Reaktion, bei der Radikale aufeinander treffen und
kovalente Bindungen eingehen
= unerwünscht, sodass Licht angelassen wird um Radikalbildung zu
fördern
Beispiel: Chlorierung von Ethan
Initiation
Mischung aus Chlorgas und Ethan wird beleuchtet
Chlor wird durch Lichtbestrahlung in Radikale gespalten
Propagation
Chlorradikal trifft auf
Ethanmolekül und entreißt
diesem Molekül ein H-Atom
Ethanradikal und Chlorwasserstoff wird gebildet
freies Elektron liegt alleine in sp3 Orbital vor, sodass
es zu einer Umhybridisierung kommt, damit sich die
, vorliegenden Sigmabindungen aufgrund der elektrostatischen
Abstoßung besser aus dem Weg gehen können
es kommt zur sp2 Hybridisierung
das freie Elektron wird in ein p-Orbital umgelagert
Ethanradikal trifft auf Chlormolekül und entreißt diesem ein
Chloratom
es entsteht Chlormethan mit einer
polaren kovalenten Bindung und ein
Chlorradikal
bei Zusammenfassung der Reaktionen hat Ethan mit Chlor zu
Chlorethan und Chlorwasserstoff reagiert
Termination
Chlorradikal und Ethanradikal/Chlorradikale/Ethanradikale
treffen aufeinander und Reaktion wird beendet, folglich muss das
Licht angelassen werden um permanent Aktivierungsenergie für
die Radikalbildung zu liefern, sodass die Kettenreaktion fortlaufen
kann!
o Energetik
allgemein
Reaktion = exogern
Wärmenergie wird frei
Aktivierungsenergie in Form von Licht, das die ganze Zeit zugeführt
werden muss, damit Termination nicht eintritt, notwendig um
Übergangszustand zu erreichen
Bindung von H-Atom am Alkan gelöst wird und Bindung zum Halogen
ausgebildet wird (kurz vor der Radikalbildung)
nach der Radikalbildung ist wieder etwas Energie für den
Übergangszustand notwendig, die durch Wärme geliefert wird
Bindung von Cl löst sich und Bindung zum Radikal wird ausgebildet
zum Endzustand wird weiter Wärmeenergie freigesetzt
Verdeutlichung am Beispiel
= Chlorierung von Ethan
Brechen von Bindungen
o homolytisch
= gleichmäßige Bindungsspaltung bei unpolaren Bindungen, da Bindungspartner
gleich an den bindenden Elektronen ziehen
Prinzip wird beim Cracken genutzt, wo man langkettige Kohlenwasserstoffe
verkürzt
o heterolytisch
= ungleiche Bindungsspaltung bei polaren Bindungen, wo wegen großer EN-
Differenz Kationen und Anionen gebildet werden
radikalische Substitution (Halogenierung von Alkanen)
= Reaktion, bei der durch ein Radikal ein bei Atomen Atomgruppen ausgetauscht
werden
o Prozess
Phasen
Initiation
= initiierte Radikalbildung (z.B. bei Halogenen)
Propagation
= Fortsetzung der Reaktion angetrieben von zuvor gebildeten Radikalen
Termination
= Beendung der Reaktion, bei der Radikale aufeinander treffen und
kovalente Bindungen eingehen
= unerwünscht, sodass Licht angelassen wird um Radikalbildung zu
fördern
Beispiel: Chlorierung von Ethan
Initiation
Mischung aus Chlorgas und Ethan wird beleuchtet
Chlor wird durch Lichtbestrahlung in Radikale gespalten
Propagation
Chlorradikal trifft auf
Ethanmolekül und entreißt
diesem Molekül ein H-Atom
Ethanradikal und Chlorwasserstoff wird gebildet
freies Elektron liegt alleine in sp3 Orbital vor, sodass
es zu einer Umhybridisierung kommt, damit sich die
, vorliegenden Sigmabindungen aufgrund der elektrostatischen
Abstoßung besser aus dem Weg gehen können
es kommt zur sp2 Hybridisierung
das freie Elektron wird in ein p-Orbital umgelagert
Ethanradikal trifft auf Chlormolekül und entreißt diesem ein
Chloratom
es entsteht Chlormethan mit einer
polaren kovalenten Bindung und ein
Chlorradikal
bei Zusammenfassung der Reaktionen hat Ethan mit Chlor zu
Chlorethan und Chlorwasserstoff reagiert
Termination
Chlorradikal und Ethanradikal/Chlorradikale/Ethanradikale
treffen aufeinander und Reaktion wird beendet, folglich muss das
Licht angelassen werden um permanent Aktivierungsenergie für
die Radikalbildung zu liefern, sodass die Kettenreaktion fortlaufen
kann!
o Energetik
allgemein
Reaktion = exogern
Wärmenergie wird frei
Aktivierungsenergie in Form von Licht, das die ganze Zeit zugeführt
werden muss, damit Termination nicht eintritt, notwendig um
Übergangszustand zu erreichen
Bindung von H-Atom am Alkan gelöst wird und Bindung zum Halogen
ausgebildet wird (kurz vor der Radikalbildung)
nach der Radikalbildung ist wieder etwas Energie für den
Übergangszustand notwendig, die durch Wärme geliefert wird
Bindung von Cl löst sich und Bindung zum Radikal wird ausgebildet
zum Endzustand wird weiter Wärmeenergie freigesetzt
Verdeutlichung am Beispiel
= Chlorierung von Ethan
