1
GEZONDHEIDSPREVENTIE
Mycotoxinen : secundaire metabolieten, geproduceerd door schimmels
» Secundaire = schimmel heeft metabolieten niet nodig vr groei (primaire = EW, suikers, …)
» Nodig vr defensie (soort v immuunsysteem, maar hebben dit niet
o Bv. Schimmel wilt groeien op appel --> ook andere dingen op aanwezig => toxine vrij
» Worden hieraan dagelijks blootgesteld → zit in wat we eten
De hoge gezondheidsraad = wetenschappelijk advies orgaan van de FOD volksgezondheid
» Zorgt vr link tsn Belgische overheid &wetenschapper
Zie voorbeelden voedselveiligheid : melamine crisis, fipronil crisis, ethyleenoxide
Voedselveiligheid voedselzekerheid
» Veiligheid = of iets veilig is om te eten zekerheid = of er voldoende is om te eten
o Veiligheid is een deel v zekerheid : onveilige voeding = geen voeding
Exposoom = cumulatieve meting v omgevingsinvloeden en bijbehorende biologische reacties gedurende de hele
levensduur
» Blootstelling milieu, voeding, gedrag en endogene processen
» Zowel externe exposoom (factoren), als interne (hoe lichaam ermee omgaat) tds gans leven
1. Koolhydraten
1.1 Inleiding
Koolhydrate (KH)n = sachariden = suikers
» Cn(H2O)n
o Beschouwd als hydraten van koolstof
▪ Melkzuur & azijnzuur = brutoformule klopt, ≠KH
▪ Deoxysuikers, aminosuikers, suikerzuren & alcoholen: KH, ≠brutoformule
» Chemisch: oxidatieproducten van polyalcoholen
o Monosachariden: enkv. Suikers, niet ver ontbonden
o Oligosachariden: 2-10 mono’s, hydrolyse => verder ontbonden
o Polysachariden: groot aantal mono’s, chemisch/fysiek afwijkend v bouwstenen
» Nutritioneel: vr gebalanceerde voeding & samenstelling microbioom
o Energiebron
o Lagere energie-inhoud dan vetten (9 kcal of 38 kJ/g vet tov. 4 kcal of 17 kJ/g suiker)
o Belang van vezels = niet-verteerbare KH
» Organoleptisch:
o Zoetend vermogen en aromastoffen
1.2 Monosachariden
1.2.1 Eigenschappen
Configuratie
» Aantal koolstofatomen => triosen, pentose, hexose, … (3C, 5C, 6C, …)
» Ketogroep of aldehydegroep => ketosen of aldosen
» Nummering C vanaf uiteinde dat dichtst bij de reducerende functie ligt (L: OH links D)
» Chirale centra (asymmetrische C-atomen) : 4 ≠substituenten
»
enantiomeren
, 2
Natuurlijk voorkomende monosachariden:
H C O H C O H C O
H C OH H C OH H C OH
H C OH HO C H HO C H
H C OH HO C H H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH
D-ribose L-arabinose D-xylose
H C O H C O H C O
H C OH HO C H H C OH
HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH HO C H
H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH
D-glucose D-mannose D-galactose
CH2OH
C O
Wat kennen?
HO C H
> Ketose / aldose (C=O boven)
H C OH
> D of L vorm
H C OH > Alfa of beta vorm
CH2OH
D-fructose
Optische activiteit
» Optische isomeren: vermogen om draaiingsvlak v gepolariseerd licht te wijzigen
o Wel =smeltpunt, oplosbh, specifieke dichth, brekingsindex, …
o Rechtsdraaiend (+); linksdraaiend (-)
▪ In dezelfde mate doch tegenovergestelde zin
! Ogelet : Dit houdt geen verband met D- en L-configuratie
» Racemische mengsels (smeltpunt!)
= equimolaire conc v D & L config v =stof → optisch inactief
▪ ≠smeltpunt
▪ Aantonen van deze => bewijs v vermenigen & vervalsingen (in natuur : één)
» Adhv polarimetrie (polarimeter)
Mutarotatie
» Hemiacetalvorming/ lactolen : vrkomen monosachariden in kristallijne toestand
o Dr inwendige ringvorming tsn carbonylgroep & C5
o Ook C1 = asymmetrisch geworden => 2 nieuwe stereoisomeren
= diastereoisomeren of anomeren (α- en β-vorm) met elk eigen optische activiteit
▪ In C1 spiegelbeeld : ≠optische isomeren
▪ α-anomeer : nieuw gevormde OH aan =kant als D- of L bepaalende
» Dynamisch tautomeer evenwicht = mutarotatie (wnr 1 v beide vormen in oplossing)
o Via open structuur → een gedeelte omgezet tot de andere vorm (cyclisering)
CHO
HO C H H C OH
H C OH
H C OH O H C OH O
HO C H
HO C H HO C H
H C OH
H C OH H C OH
H C OH
H C H C
CH2OH
CH2OH CH2OH
ß-D-glucose D-glucose -D-glucose
(ß-D-glucopyranose) aldehyde (-D-glucopyranose)
, 3
» Haworth projectie
o Vlak vd ring staat loodrecht op vlak vh blad, kant dikkere lijnen komt nrboven
o Elke OH rechts in Fisher = onder ringvlak links = boven
= projectie in vlak v papier vd voorkeursconformatie
→ stoelconfiguratie met alle OH equatoriaal O O
» Hemiacetalen = Pyranosering (6-ring)
» Ketosen = furanosering (5-ring)
pyraan furaan
Algemene eigenschappen
» Vaste stoffen, kleurloos en moeilijk uit te kristalliseren
o Goed oplosbaar in water --> hydroxylfuncties : polair
o Anaylse voedingsmiddelen: suikerbepaling = oplossen in water
o Minder in ethanol, methanol
o Onoplosb in lipofiel : chloroform, petroluemether, …
» Meestal zoet (soms bitter of zonder smaak)
» Bij verwarmen verliezen ze water en worden bruin (karamellisatie)
» Gisten zetten suikers om in alcohol en CO2 --> bacteriën breken ze af tot organische zuren
o Melkzuur --> te lang in warmte : afbraak dr lactose => zure melk
o Gecontroleerd aangewend bij yoghurt & zuurkool
» Zeer reactief (reducerende suikers) = reducerend vermogen
o Polyhydroxyalcoholen en aldehyde : reduceren in alkalisch milieu makk ionen
o In planten : reactiviteit uitgeschakeld = omgezet in -reactieve oligo- & polysachariden
In de levensmiddelen
Relatief suikers tov rangschikken obv zoeth
Referentie = sacharose
= glucose is minder zoet : meer v nemen vr zelfde zoetheid
(calorietellen!)
Alle suikers die wij innemen --> omgezet tot glucose
1) D-GLUCOSE (druivensuiker, dextrose)
= het belangrijkste koolhydraat vanuit nutritioneel standpunt
> komt van nature voor in druiven => druivensuiker
> Optische activiteit = rechtsdraaiend => dextrose
> Met fructose = hoofdbestandsdeel v honing
= belangr bouwsteen disachariden & zetmeel (polysach) anderen : 1st dr vertering afgebr
2) D-GALACTOSE
= bouwsteen van o.a. lactose (melksuiker)
> Structuur : C4 OH verschilt v glucose = staat links
3) D-FRUCTOSE (fruitsuiker, levulose)
> Optische activiteit = linksdraaiend => levulose
> Zoetkracht : meest zoete natuurlijk bestaand suiker
> Hydrolyse v sacharose => mengsel van gelijke delen glucose en fructose = invertsuiker
--> polarisatievlak omgekeerd : nu links draaiend
--> technologisch populair : langer te bewaren + kristaliseert minder uit + zoetkracht!!
= zoeter na hydrolyse aangezien fructose afzonderlijk aanwezig is
, 4
> Belangrijke bouwsteen! Oa. Van INULINE
= reserveKH v plant --> onderdeel v voedingsvezel --> aanwezig in artisjok & schorseneren
= polysach uit 100en fructose-eenheden met op einde 1 glucose molec
--> verkocht onder merknaam beneo
--> effect op dikke darm : dr lengte niet gefermenteerd => stim groei gezonde bact (bifido)
= pre-biotica
> Kan in veel versch vormen aanwezig zijn : kristallijn = pyranose sacharose = furanose
4) SUIKERALCOHOLEN
= gereduceerde suikers : geen aldehyde/keton functie meer
> Structuur lijkt op monosach : 1 OH verschil --> glucose = sorbitol, manose = mannitol
> Energetische waarde : 2.4 kcal/gram mono&di : 4 kcal/gram
--> helft calorien : dieet voeding ! zoetheid wel veel lager (zelfde zoeth = x2 innemen)
--> Xylitol : beter alternatief --> even zoet als sacharose helft calorien
> D-Sorbitol = meest verspreide natuurlijk voorkomend suikeralcohol
> Probleem : werkt laxerend = max 20-40 g/dag zonder laxerende werking
1.3 Oligosachariden
Disachariden = 2 monosachariden samen : verbonden via ether functie
1) SACHAROSE (sucrose, suiker …)
> Geen reducerend vermogen (glycosidische binding tsn C1 en C2) = niet meer reactief
> Gevoelig aan zure hydrolyse
> Hydrolyseren glycosidische binding (zuur/enzymatisch) => omzetting tot invertsuiker
2) MALTOSE (moutsuiker)
> Bereiding dr enzymatische afbraak v zetmeel
> Reducerend vermogen : C1 is nog vrij
> Vrnmste ingredient v bier
--> Water toevoegen aan gerts --> graan ontkiemt = mout proces
--> Zetmeel (KH) tds mouten omgezet tot maltose : dr hydrolyse
--> Maltose uiteind via gisten => alcohol
> Zoetkracht : veel minder
3) LACTOSE (melksuiker)
> Bestaat uit galactose & glucose via C1 & C4
> Reducerend : C1 nog vrij = reducerende groep
> Melkzuurbacteriën zetten lactose om tot melkzuur
> Zoetkracht : minst zoete natuurlijk suiker
--> Is een melksuiker : 1e contact bay : geboren zonder zoete stoffen
--> lactose moet in kunstmatige voeding aanwezig zijn !
GEZONDHEIDSPREVENTIE
Mycotoxinen : secundaire metabolieten, geproduceerd door schimmels
» Secundaire = schimmel heeft metabolieten niet nodig vr groei (primaire = EW, suikers, …)
» Nodig vr defensie (soort v immuunsysteem, maar hebben dit niet
o Bv. Schimmel wilt groeien op appel --> ook andere dingen op aanwezig => toxine vrij
» Worden hieraan dagelijks blootgesteld → zit in wat we eten
De hoge gezondheidsraad = wetenschappelijk advies orgaan van de FOD volksgezondheid
» Zorgt vr link tsn Belgische overheid &wetenschapper
Zie voorbeelden voedselveiligheid : melamine crisis, fipronil crisis, ethyleenoxide
Voedselveiligheid voedselzekerheid
» Veiligheid = of iets veilig is om te eten zekerheid = of er voldoende is om te eten
o Veiligheid is een deel v zekerheid : onveilige voeding = geen voeding
Exposoom = cumulatieve meting v omgevingsinvloeden en bijbehorende biologische reacties gedurende de hele
levensduur
» Blootstelling milieu, voeding, gedrag en endogene processen
» Zowel externe exposoom (factoren), als interne (hoe lichaam ermee omgaat) tds gans leven
1. Koolhydraten
1.1 Inleiding
Koolhydrate (KH)n = sachariden = suikers
» Cn(H2O)n
o Beschouwd als hydraten van koolstof
▪ Melkzuur & azijnzuur = brutoformule klopt, ≠KH
▪ Deoxysuikers, aminosuikers, suikerzuren & alcoholen: KH, ≠brutoformule
» Chemisch: oxidatieproducten van polyalcoholen
o Monosachariden: enkv. Suikers, niet ver ontbonden
o Oligosachariden: 2-10 mono’s, hydrolyse => verder ontbonden
o Polysachariden: groot aantal mono’s, chemisch/fysiek afwijkend v bouwstenen
» Nutritioneel: vr gebalanceerde voeding & samenstelling microbioom
o Energiebron
o Lagere energie-inhoud dan vetten (9 kcal of 38 kJ/g vet tov. 4 kcal of 17 kJ/g suiker)
o Belang van vezels = niet-verteerbare KH
» Organoleptisch:
o Zoetend vermogen en aromastoffen
1.2 Monosachariden
1.2.1 Eigenschappen
Configuratie
» Aantal koolstofatomen => triosen, pentose, hexose, … (3C, 5C, 6C, …)
» Ketogroep of aldehydegroep => ketosen of aldosen
» Nummering C vanaf uiteinde dat dichtst bij de reducerende functie ligt (L: OH links D)
» Chirale centra (asymmetrische C-atomen) : 4 ≠substituenten
»
enantiomeren
, 2
Natuurlijk voorkomende monosachariden:
H C O H C O H C O
H C OH H C OH H C OH
H C OH HO C H HO C H
H C OH HO C H H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH
D-ribose L-arabinose D-xylose
H C O H C O H C O
H C OH HO C H H C OH
HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH HO C H
H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH
D-glucose D-mannose D-galactose
CH2OH
C O
Wat kennen?
HO C H
> Ketose / aldose (C=O boven)
H C OH
> D of L vorm
H C OH > Alfa of beta vorm
CH2OH
D-fructose
Optische activiteit
» Optische isomeren: vermogen om draaiingsvlak v gepolariseerd licht te wijzigen
o Wel =smeltpunt, oplosbh, specifieke dichth, brekingsindex, …
o Rechtsdraaiend (+); linksdraaiend (-)
▪ In dezelfde mate doch tegenovergestelde zin
! Ogelet : Dit houdt geen verband met D- en L-configuratie
» Racemische mengsels (smeltpunt!)
= equimolaire conc v D & L config v =stof → optisch inactief
▪ ≠smeltpunt
▪ Aantonen van deze => bewijs v vermenigen & vervalsingen (in natuur : één)
» Adhv polarimetrie (polarimeter)
Mutarotatie
» Hemiacetalvorming/ lactolen : vrkomen monosachariden in kristallijne toestand
o Dr inwendige ringvorming tsn carbonylgroep & C5
o Ook C1 = asymmetrisch geworden => 2 nieuwe stereoisomeren
= diastereoisomeren of anomeren (α- en β-vorm) met elk eigen optische activiteit
▪ In C1 spiegelbeeld : ≠optische isomeren
▪ α-anomeer : nieuw gevormde OH aan =kant als D- of L bepaalende
» Dynamisch tautomeer evenwicht = mutarotatie (wnr 1 v beide vormen in oplossing)
o Via open structuur → een gedeelte omgezet tot de andere vorm (cyclisering)
CHO
HO C H H C OH
H C OH
H C OH O H C OH O
HO C H
HO C H HO C H
H C OH
H C OH H C OH
H C OH
H C H C
CH2OH
CH2OH CH2OH
ß-D-glucose D-glucose -D-glucose
(ß-D-glucopyranose) aldehyde (-D-glucopyranose)
, 3
» Haworth projectie
o Vlak vd ring staat loodrecht op vlak vh blad, kant dikkere lijnen komt nrboven
o Elke OH rechts in Fisher = onder ringvlak links = boven
= projectie in vlak v papier vd voorkeursconformatie
→ stoelconfiguratie met alle OH equatoriaal O O
» Hemiacetalen = Pyranosering (6-ring)
» Ketosen = furanosering (5-ring)
pyraan furaan
Algemene eigenschappen
» Vaste stoffen, kleurloos en moeilijk uit te kristalliseren
o Goed oplosbaar in water --> hydroxylfuncties : polair
o Anaylse voedingsmiddelen: suikerbepaling = oplossen in water
o Minder in ethanol, methanol
o Onoplosb in lipofiel : chloroform, petroluemether, …
» Meestal zoet (soms bitter of zonder smaak)
» Bij verwarmen verliezen ze water en worden bruin (karamellisatie)
» Gisten zetten suikers om in alcohol en CO2 --> bacteriën breken ze af tot organische zuren
o Melkzuur --> te lang in warmte : afbraak dr lactose => zure melk
o Gecontroleerd aangewend bij yoghurt & zuurkool
» Zeer reactief (reducerende suikers) = reducerend vermogen
o Polyhydroxyalcoholen en aldehyde : reduceren in alkalisch milieu makk ionen
o In planten : reactiviteit uitgeschakeld = omgezet in -reactieve oligo- & polysachariden
In de levensmiddelen
Relatief suikers tov rangschikken obv zoeth
Referentie = sacharose
= glucose is minder zoet : meer v nemen vr zelfde zoetheid
(calorietellen!)
Alle suikers die wij innemen --> omgezet tot glucose
1) D-GLUCOSE (druivensuiker, dextrose)
= het belangrijkste koolhydraat vanuit nutritioneel standpunt
> komt van nature voor in druiven => druivensuiker
> Optische activiteit = rechtsdraaiend => dextrose
> Met fructose = hoofdbestandsdeel v honing
= belangr bouwsteen disachariden & zetmeel (polysach) anderen : 1st dr vertering afgebr
2) D-GALACTOSE
= bouwsteen van o.a. lactose (melksuiker)
> Structuur : C4 OH verschilt v glucose = staat links
3) D-FRUCTOSE (fruitsuiker, levulose)
> Optische activiteit = linksdraaiend => levulose
> Zoetkracht : meest zoete natuurlijk bestaand suiker
> Hydrolyse v sacharose => mengsel van gelijke delen glucose en fructose = invertsuiker
--> polarisatievlak omgekeerd : nu links draaiend
--> technologisch populair : langer te bewaren + kristaliseert minder uit + zoetkracht!!
= zoeter na hydrolyse aangezien fructose afzonderlijk aanwezig is
, 4
> Belangrijke bouwsteen! Oa. Van INULINE
= reserveKH v plant --> onderdeel v voedingsvezel --> aanwezig in artisjok & schorseneren
= polysach uit 100en fructose-eenheden met op einde 1 glucose molec
--> verkocht onder merknaam beneo
--> effect op dikke darm : dr lengte niet gefermenteerd => stim groei gezonde bact (bifido)
= pre-biotica
> Kan in veel versch vormen aanwezig zijn : kristallijn = pyranose sacharose = furanose
4) SUIKERALCOHOLEN
= gereduceerde suikers : geen aldehyde/keton functie meer
> Structuur lijkt op monosach : 1 OH verschil --> glucose = sorbitol, manose = mannitol
> Energetische waarde : 2.4 kcal/gram mono&di : 4 kcal/gram
--> helft calorien : dieet voeding ! zoetheid wel veel lager (zelfde zoeth = x2 innemen)
--> Xylitol : beter alternatief --> even zoet als sacharose helft calorien
> D-Sorbitol = meest verspreide natuurlijk voorkomend suikeralcohol
> Probleem : werkt laxerend = max 20-40 g/dag zonder laxerende werking
1.3 Oligosachariden
Disachariden = 2 monosachariden samen : verbonden via ether functie
1) SACHAROSE (sucrose, suiker …)
> Geen reducerend vermogen (glycosidische binding tsn C1 en C2) = niet meer reactief
> Gevoelig aan zure hydrolyse
> Hydrolyseren glycosidische binding (zuur/enzymatisch) => omzetting tot invertsuiker
2) MALTOSE (moutsuiker)
> Bereiding dr enzymatische afbraak v zetmeel
> Reducerend vermogen : C1 is nog vrij
> Vrnmste ingredient v bier
--> Water toevoegen aan gerts --> graan ontkiemt = mout proces
--> Zetmeel (KH) tds mouten omgezet tot maltose : dr hydrolyse
--> Maltose uiteind via gisten => alcohol
> Zoetkracht : veel minder
3) LACTOSE (melksuiker)
> Bestaat uit galactose & glucose via C1 & C4
> Reducerend : C1 nog vrij = reducerende groep
> Melkzuurbacteriën zetten lactose om tot melkzuur
> Zoetkracht : minst zoete natuurlijk suiker
--> Is een melksuiker : 1e contact bay : geboren zonder zoete stoffen
--> lactose moet in kunstmatige voeding aanwezig zijn !
