FINAL EXAMINATION PAPER dd dd
ORGANIC CHEMISTRY EXAM QUESTIONS ANSWERS
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STUDENT NAME: ________________________________
dd dd DATE: _____________ dd
COURSE: Organic Chemistry Exam 3 dd dd dd dd TIME: _____________ dd
EXAM CODE: ORGANIC CHEMISTRY EXAM QUESTIONS
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ANSWERS-101
EXAM INSTRUCTIONS:
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1. Print your full name and date clearly in the header above.
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2. This exam booklet contains both Test Questions (Part I) and Verified Solutions (Part II).
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3. Answer all multiple-choice questions clearly. Double-check your work.
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4. Do not break the seal or open this booklet until instructed to do so by the proctor.
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Q1. What defines an alkyne, and how is it different from alkenes?
dddd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
[Verified Solution]: Alkynes contain a carbon-carbon triple bond (C≡
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C) with sp hybridization (linear, 180°). Compared to alkenes (sp²), alkynes are more electron-
dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
rich along the bond axis and more acidic (terminal alkynes) due to increased s-character.
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Q2. What bases can deprotonate a terminal alkyne?
dddd dd dd dd dd dd dd
[Verified Solution]: Strong bases like NaNH₂, NaH, or organolithium reagents (RLi). Weak bases (OH
dd dddd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
⁻, OR⁻) are not strong enough.
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Q3. What is an acetylide ion and why is it useful?
dddd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
[Verified Solution]: A negatively charged carbon formed after deprotonating a terminal alkyne. It is a
dd dddd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
strong nucleophile used to form new C-C bonds (SN2 reactions).
dd dd dd dd dd dd dd dd dd
Q4. What happens in hydrogenation of alkynes?
dddd dd dd dd dd dd
[Verified Solution]: - With H₂/Pd → fully reduced to alkane - With Lindlar catalyst → cis-alkene -
dd dddd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
With Na/NH₃ (dissolving metal) → trans-alkene
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Q5. How does hydrohalogenation (HX addition) to alkynes work?
dddd dd dd dd dd dd dd dd
[Verified Solution]: Follows Markovnikov addition - 1 equivalent (stop halfway) → vinyl halide -
dd dddd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
2 equivalents (go all the way) → geminal dihalide (two halogen atoms attached to the same carbon)
dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
, Q6. What is special about hydroboration-oxidation of alkynes?
dddd dd dd dd dd dd dd
[Verified Solution]: Produces anti- dd dddd dd
Markovnikov addition, forming an enol → tautomerizes to an aldehyde (terminal) or ketone (internal).
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Q7. What is keto-enol tautomerism?
dddd dd dd dd
[Verified Solution]: A rapid equilibrium where an enol (C=C-
dd dddd dd dd dd dd dd dd
OH) rearranges into a carbonyl (C=O), usually favoring the keto form.
dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
Q8. What are the key characteristics of SN2 reactions?
dddd dd dd dd dd dd dd dd
[Verified Solution]: - One-step (concerted) - Backside attack → inversion of configuration -
dd dddd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
Rate = k[substrate][nucleophile] (k[RX][R'OH]) -
dd dd dd dd dd
Favored by strong nucleophiles, polar aprotic solvents, and primary substrates
dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
Q9. What are the key characteristics of SN1 reactions?
dddd dd dd dd dd dd dd dd
[Verified Solution]: - Two-step: carbocation intermediate - Rate = k[substrate] (k[RX]) -
dd dddd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
Racemization (loss of stereochemistry) -
dd dd dd dd dd
Favored by tertiary substrates, weak nucleophiles, polar protic solvents
dd dd dd dd dd dd dd dd dd
Q10. Why do SN1/E1 and SN2/E2 reactions have different rate laws?
dddd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
[Verified Solution]: SN1: Rate = k[substrate] The rate-
dd dddd dd dd dd dd dd
determining step is the formation of a carbocation (leaving group leaves). This step depends only on the
dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
substrate, not the nucleophile, so the nucleophile concentration does not affect the rate. SN2: Rate = k[
dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
substrate][nucleophile] The reaction occurs in one concerted step where the nucleophile attacks as the le
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aving group leaves. Since both are involved in the rate-
dd dd dd dd dd dd dd dd dd
determining step, the rate depends on both substrate and nucleophile concentrations.
dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
Q11. How does an SN1 reaction produce a racemic mixture?
dddd dd dd dd dd dd dd dd dd
[Verified Solution]: In an SN1 reaction, the leaving group first departs, forming a planar carbocation (
dd dddd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
sp² hybridized with an empty p orbital). Because this intermediate is flat, the nucleophile can attack fro
dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd dd
m either the top or bottom face with roughly equal probability. This leads to the formation of both enan
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tiomers (R and S) → a racemic mixture.
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2. This exam booklet contains both Test Questions (Part I) and Verified Solutions (Part II).
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3. Answer all multiple-choice questions clearly. Double-check your work.
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Q1. What defines an alkyne, and how is it different from alkenes?
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[Verified Solution]: Alkynes contain a carbon-carbon triple bond (C≡
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C) with sp hybridization (linear, 180°). Compared to alkenes (sp²), alkynes are more electron-
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rich along the bond axis and more acidic (terminal alkynes) due to increased s-character.
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Q2. What bases can deprotonate a terminal alkyne?
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[Verified Solution]: Strong bases like NaNH₂, NaH, or organolithium reagents (RLi). Weak bases (OH
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⁻, OR⁻) are not strong enough.
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Q3. What is an acetylide ion and why is it useful?
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[Verified Solution]: A negatively charged carbon formed after deprotonating a terminal alkyne. It is a
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strong nucleophile used to form new C-C bonds (SN2 reactions).
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Q4. What happens in hydrogenation of alkynes?
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[Verified Solution]: - With H₂/Pd → fully reduced to alkane - With Lindlar catalyst → cis-alkene -
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With Na/NH₃ (dissolving metal) → trans-alkene
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Q5. How does hydrohalogenation (HX addition) to alkynes work?
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[Verified Solution]: Follows Markovnikov addition - 1 equivalent (stop halfway) → vinyl halide -
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, Q6. What is special about hydroboration-oxidation of alkynes?
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[Verified Solution]: Produces anti- dd dddd dd
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Q7. What is keto-enol tautomerism?
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Q8. What are the key characteristics of SN2 reactions?
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[Verified Solution]: - One-step (concerted) - Backside attack → inversion of configuration -
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Rate = k[substrate][nucleophile] (k[RX][R'OH]) -
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Favored by strong nucleophiles, polar aprotic solvents, and primary substrates
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Q9. What are the key characteristics of SN1 reactions?
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[Verified Solution]: - Two-step: carbocation intermediate - Rate = k[substrate] (k[RX]) -
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Racemization (loss of stereochemistry) -
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Favored by tertiary substrates, weak nucleophiles, polar protic solvents
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Q10. Why do SN1/E1 and SN2/E2 reactions have different rate laws?
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[Verified Solution]: SN1: Rate = k[substrate] The rate-
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determining step is the formation of a carbocation (leaving group leaves). This step depends only on the
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substrate, not the nucleophile, so the nucleophile concentration does not affect the rate. SN2: Rate = k[
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substrate][nucleophile] The reaction occurs in one concerted step where the nucleophile attacks as the le
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determining step, the rate depends on both substrate and nucleophile concentrations.
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Q11. How does an SN1 reaction produce a racemic mixture?
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[Verified Solution]: In an SN1 reaction, the leaving group first departs, forming a planar carbocation (
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sp² hybridized with an empty p orbital). Because this intermediate is flat, the nucleophile can attack fro
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m either the top or bottom face with roughly equal probability. This leads to the formation of both enan
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tiomers (R and S) → a racemic mixture.
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