Zusammenfassung schwefelhaltige Verbindungen; TB1; Chemie für Mediziner

schwefelhaltige Verbindungen


 Thiole
= Schwefel einfach an Kohlenstoff gebunden

o Eigenschaften

 sauer
 SH-Bindungen sind schwacher (Schwefel hat niedrigeren EN-Wert
und damit Bildung sehr unpolarer Verbindungen) und Proton kann
gut abgegeben werden
 Säureanion = stabiler


 nukleophil (gerade das Anion, denn Schwefel hat eine geringeren EN-Wert
und ist vom Atom her größer als Sauerstoff, da er eine Periode tiefer steht)

 durch Polarisierbarkeit können Elektronen gut vorgeschoben werden

 Elektronenhülle kann durch Größe gut zum Elektrophil hinbewegt
werden


 gute LEWIS-Basen
 leichte Abgabe von freiem Elektronenpaar
 gute Komplexbildner


 Bildung flüchtiger Substanzen (durch niedrigen EN-Wert werden unpolare
Verbindungen gebildet)
 unangenehmer Geruch



o Nomenklatur

 Suffix: -thiol


 Präfix: Mercapto-



o Funktion
Mitwirken in Eisen-Schwefel-Cluster

 sehr starke koordinative Bindungen
mit Schwefel möglich
 Eisen-Schwefel-Komplex-Bildung

, = in verschiedenen Formen in bestimmten Proteinen enthalten
 Elektronentransport
 Radikalgenerator
 Lewis-Säure (Elektronenaufnahme)



o leichte Oxidierbarkeit

 „Schwefel = RedOx-Chamäleon“, denn zum Erreichen der
Edelgaskonfiguration können bis zu 6 Elektronen abgegeben oder 2
Elektronen aufgenommen werden und Schwefel ist somit leicht (reversibel)
oxidierbar (durch niedrigen EN-Wert erfolgt in der Reaktion mit
elektronegativeren Elementen Oxidation!)

 Disulfidbrückenbildung
= Oxidation von Thiolen




 Schwefel geht Bindung mit sich selbst ein

 Tritt in Proteinen, wo Cysteine mit Thiolgruppe zu Cystin
umgewandelt werden!




 Insulin
= Verbindung von drei Peptiden durch
Disulfidbrücken

 Glutathion
= Tipeptid aus Glutamin, Cystein und Glycin
 Oxidation führt zu Disulfidbrückenausbildung zwischen
Thiolgruppen von Cystein