Zusammenfassung Carbonyle; TB1; Chemie für Mediziner

Carbonyle
= Kohlenstoff-Verbindungen und Derivate davon mit doppelt-gebundenem
Sauerstoff

 Aldehyde und Ketone

 Aldehyd
 Kohlenstoff-Atom von Carbonylgruppe hat ein C-Atom und einen
organischen Rest (R-CHO)


 Keton
 Kohlenstoff-Atom der Carbonylgruppe hat zwei organische Reste, die
über C-Atome an die Carbonylgruppe gebunden sind (R-CO-R)


o Nomenklatur

 Präfix für Ketone/ Aldehyde
= Oxo-


 Suffix für Aldehyde
= -al


 Suffix für Ketone
= -on




o Reaktionen

 Hydratbildung
= Wasseraddition

 Mechanismus
1. Wasser greift mit partiell negativ geladenem Sauerstoff-Atom das
partiell positiv geladene Carbonyl-C-Atom nucleophil an




2. durch Ladung des gebildeten Moleküls gibt das Wasser ein H+ an
das Carbonyl-O-Atom ab

,  Halbacetalbildung
= Addition von Alkohol an Carbonyl

 Mechanismus

1. Alkohol greift mit nucleophilen Hydroxyrest das partiell positiv
geladene Carbonyl-C-Atom an




2. durch Ladung des gebildeten Moleküls gibt der Alkohol ein H+ an
das Carbonyl-O-Atom ab




 Bedeutung bei Kohlenhydraten
 intramolekulare Bildung von Halbacetalen, da bei
Kohlenhydraten sowohl Hydroxy- als auch Carbonyl-Gruppen in
einem Molekül existieren
 Mechanismus
 Glieder von Kohlenhydratkette sind drehbar, es muss so lange
um C5/C4 gedreht werden, bis dessen Hydroxylgruppe einen
möglichst geringen Abstand zur Carbonylgruppe am Ende
hat
 entweder Hydroxgruppe von C5 gibt H+ an Carbonyl-O-
Atom ab und verbindet sich mit dem Carbonyl-C-Atom
 oder Hydroxygruppe von C4 gibt H+ an Carbonyl-O-Atom
ab und verbindet sich mit dem Carbonyl-C-Atom
 Ringschluss
 Entstehung von neuem sterogenem Zentrum, da wo
ursprünglich die Carbonyl-Gruppe war



β ist wegen
äquatorialer Lage der
OH-Gruppe stabiler