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Abizusammenfassung Aromaten

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Abi 2021 BaWü Chemie

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Strukturformel des Benzdmdeküls


qualitative Analyse ergibt dass ,
Benzol ein reiner Kohlenwasserstoff ist

quantitative Verfahren zur Formelermittlung : Verfahren 1 -136mg Benzol nehmen nachdem vollständige
:




wird dieser Benzddampfthermdytisch zers
-




Wasserstoff belobigen Bedingungen

Verfahren Verdampft man >
0,1m / flüssiges Benzol bei Z
erhält man 28cm Benzol Dampf
-




beider quantitativen Oxidation dieser Benzol Por -




164cm
>
Kohlenstoffdioxid

Substanz
( uff Eko • •
an _→


T ,
.



u
Kupfer III)
-
-
oxid
Calcium -




Na
chlorid
-
-
n.

hy
aus den Berechnungen ist bekannt dass Benzol die Summenformel
,
GHohat-fwwekhe.es/-heoretis
bei Bromierungexperimenten entsteht
beider / ) Bromierung nur ein einziges Monosubstit
katalysierten
Substitution) beidem ein H Atom durch ein Br Atom ersetzt wurde .im/3enzdmdeku-lsindab
,
-
-




(viele Isomere der Summenformel GH, scheiden dadurch aus) Br


Mesomerieuon Benzol




die wahre Struktur lässt sich durch die Überlagerung der folgenden beiden Genzstruktwen darstellen

als folgende Struktur notiert wird :

wodurch die Gleichwertigkeit der C- Atome symbolisiert wird

alle C- C- Bindungen im Ring sind äquivalent Und gleichlang
9pm) wobei die Bindungslänge k ,


Einfach aber länger als eineDoppelbindung Nachweisreaktionen auf Doppelbindungen verlaufen n
-






die EEC Bindungswinkel betragen 120° das Molekül bildet ein ebenes / planaressechseck /aufgrund
-




,


Doppelbindungschorakters)
Benzol reagiert mit elementarem Brom nicht unter Addition an die Doppelbindung ,wie Moleküle mit echte
zudem entfärbt z.B Cyclohexan Bromwasserstoff und Benzol nicht
.

Br Br Br

Br Br
esgibtnweintlonosubstitutionsproduktunddrei Disubstitutionsprodukte :
=




ortho Position
-
m
✗ 2- Dibrombenzd) 11,3

-



dieEnergie die beider Hydrierung (Hydrierungsenthalpieuonbenzdzucydohexan-feiwirdliegtweitu
,


von hypothetischem Cydohexatrien Benzol ist also deutlich stabiler (Mesomoiestabilisierung)
,
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