Samenvatting Organische
Chemie
Organische Chemie (3 ECTS)
Cijfer: 100% tentamen
Stof: hfst. 2, 4 - 8, 10 en 11 + 7 werkcollege opdrachten
Boek: ‘Organic Chemistry’ van Clayden
H2: Organische structuren
Alle aminozuren bevatten en aminogroep (-NH2, -NH = basisch) en een carboxylgroep (-COOH = zuur)
waardoor ze amfoteer zijn (zuur en basische eigenschappen).
Guidelines bij het tekenen van een molecuul:
1. Teken met zig-zags
2. Teken geen streepjes of iets voor H-atomen
3. Laat de C’s zitten maar teken wel de bindingen Figuur 1 Molecuultekening leucine
4. De dikke streep geeft aan dat de groep naar voren komt en de onderbroken streepjes geven aan
dat de groep naar achter ligt (zie afbeelding hiernaast met leucine)
Een zuur staat een H+-ion af en een base (bijv OH-) neemt een H+-ion op. Een zuur wordt meestal negatief
geladen omdat hij de elektronen van de binding opneemt. Een base wordt meestal positief geladen,
omdat hij de elektronen van de binding met het H-atoom afstaat.
1 = mono
2 = di
3 = tri
4 = tetra
5 = penta
6 = hexa
7 = hepta
8 = octa
9 = nona
10 = deca
Tabel 1 Naamgeving keten van C-atomen. Ezelsbruggetje: Met Een Paraplu Boven Parijs Hangen Helpt Ook Niet Bombo.
Een benzeenring (C6H5) heeft 3 dubbele bindingen in de ring die steeds overspringen. Een benzeenring
met 1 andere groep (-R) gebonden wordt ook wel een fenyl (Ph) genoemd. Een fenol (PhOH) is een
benzeenring met een -OH-groep gebonden.
1
,Ringen van C-atomen hebben een naamgeving die begint met cyclo en vervolgens de naam van de
hoeveelheid C-atomen aanwezig in de ring (zie tabel 1). Bijvoorbeeld een ring met 3 C-atomen heet
cyclopropaan.
Figuur 2 Structuurformules van i-Pr, i-Bu, s-Bu en t-Bu
Isopropyl (i-Pr) is een groep die veel voorkomt in moleculen, waardoor deze een kortere naam heeft
gekregen. Het is een isomeer van de normale propyl (die soms n-Pr wordt genoemd om verwarring te
voorkomen). i-Bu is een extra CH2-groep aan i-Pr. Bij s-Bu zit er een methyl- en ethyl-groep aan het C-
atoom en bij t-Bu zitten er 3 methyl-groepen aan hetzelfde C-atoom. i-Bu, s-Bu en t-Bu zijn alle drie
isomeren van elkaar, ze hebben dezelfde molecuulformule, maar een andere structuurformule.
Elektronegativiteit
∆ E< 2,6 = covalente binding, ∆ E=2,6−3,2 = covalente binding met partiële ladingen (polair),
∆ E> 3,2 = ionbinding. Elektronegatieve atomen trekken aan de elektronen in de binding. De meest
elektronegatieve atomen zijn: F, O, Cl, Br en N.
Functionele groepen
MOLECUULNAAM FUNTIONELE MOLECUUL- EIGENSCHAP EXTRA OXIDATIE
MET GROEP GROEP FORMULE LEVEL
NAAM
ALKAAN enkele (C-C) geen verzadigd alkaan
bindingen functionele oxidatielevel
groepen (0)
ALKEEN dubbele (C=C) onverzadigd alkaan
bindingen oxidatielevel
(0)
ALKYN driedubbele (C≡C) alkaan
bindingen oxidatielevel
(0)
ALCOHOL (-OL) hydroxyl -OH reageert met vaak oplosbaar alcohol
zuren, basen, in water oxidatielevel
oxidatoren (1)
ETHERS alkoxy R1-O-R2 alcohol
oxidatielevel
(1)
AMINES amino -NH2 basisch alcohol
oxidatielevel
(1)
NITRO MOLECUUL nitro -NO2 meerdere carboxylzuur
nitrogroepen oxidatielevel
zorgt voor (3)
onstabiliteit
2
, HALOGEEN fluoro-, R-F, R-Cl, R- R-I is het alcohol
ALKAAN chloro-, Br, meest oxidatielevel
bromo- en reagerend en (1)
R-I
iodo R-F het minst
ALDEHYDE carbonyl R-CHO worden aldehyde
(C=O) gevormd oxidatielevel
(-ANAL)
door (2)
geoxideerde
alcoholen
KETONEN carbonyl R1-CO-R2 aldehyde
(C=O) oxidatielevel
(-one)
(2)
CARBOXYLZUUR carboxyl -COOH (1 zuur carboxylzuur
C=O) oxidatielevel
(3)
ESTERS carboxyl + -R1-COO-R2 vetten zijn carboxylzuur
alkyl (1 C=O) esters oxidatielevel
(3)
AMIDE -R-CONH2, eiwitten zijn gevormd door carboxylzuur
amides carboxyl + oxidatielevel
-R1-CONHR2,
(aminozuren aminogroep = (3)
-R1-CONR2R3 keten) peptide binding
NITRIL OF cyano -C≡N reactie carboxylzuur
CYANIDEN kaliumcyanid oxidatielevel
e (KCN) + (3)
halogeen
alkaan
ACYL CHLORIDES -R-COCl reagerende hiervan carboxylzuur
moleculen worden esters oxidatielevel
en amides (3)
gemaakt
ACETAAL een C- aldehyde
atoom met oxidatielevel
2 O-atomen (2)
met enkele
bindingen
Tabel 2 Functionele groepen met belangrijke informatie en naamgeving
Oxidatielevel wordt bepaald door de hoeveelheid bindingen een C-atoom heeft met heteroatomen.
Heteroatomen zijn alle atomen behalve -C en -H. Wanneer moleculen hetzelfde oxidatielevel hebben, zijn
er ook veel gelijkenissen in structuur en de reacties die deze moleculen aan kunnen gaan. De groepen uit
tabel 2 hebben dit niet, maar er is nog een oxidatie level. Het koolstofdioxide oxidatielevel, waarbij het
koolstofatoom 4 bindingen heeft met heteroatomen.
Het oxidatie getal van een molecuul wordt gevonden door de oxidatielevels van elk atoom op te tellen.
Het oxidatielevel van een atoom is de som van het atoomgetal en de elektronische lading (hoeveelheid
elektronen) het atoom heeft. Denk eraan dat elektronegatieve atomen de elektronen uit bindingen naar
zich toe trekken en dat dit meetelt voor de hoeveelheid elektronen.
3
Chemie
Organische Chemie (3 ECTS)
Cijfer: 100% tentamen
Stof: hfst. 2, 4 - 8, 10 en 11 + 7 werkcollege opdrachten
Boek: ‘Organic Chemistry’ van Clayden
H2: Organische structuren
Alle aminozuren bevatten en aminogroep (-NH2, -NH = basisch) en een carboxylgroep (-COOH = zuur)
waardoor ze amfoteer zijn (zuur en basische eigenschappen).
Guidelines bij het tekenen van een molecuul:
1. Teken met zig-zags
2. Teken geen streepjes of iets voor H-atomen
3. Laat de C’s zitten maar teken wel de bindingen Figuur 1 Molecuultekening leucine
4. De dikke streep geeft aan dat de groep naar voren komt en de onderbroken streepjes geven aan
dat de groep naar achter ligt (zie afbeelding hiernaast met leucine)
Een zuur staat een H+-ion af en een base (bijv OH-) neemt een H+-ion op. Een zuur wordt meestal negatief
geladen omdat hij de elektronen van de binding opneemt. Een base wordt meestal positief geladen,
omdat hij de elektronen van de binding met het H-atoom afstaat.
1 = mono
2 = di
3 = tri
4 = tetra
5 = penta
6 = hexa
7 = hepta
8 = octa
9 = nona
10 = deca
Tabel 1 Naamgeving keten van C-atomen. Ezelsbruggetje: Met Een Paraplu Boven Parijs Hangen Helpt Ook Niet Bombo.
Een benzeenring (C6H5) heeft 3 dubbele bindingen in de ring die steeds overspringen. Een benzeenring
met 1 andere groep (-R) gebonden wordt ook wel een fenyl (Ph) genoemd. Een fenol (PhOH) is een
benzeenring met een -OH-groep gebonden.
1
,Ringen van C-atomen hebben een naamgeving die begint met cyclo en vervolgens de naam van de
hoeveelheid C-atomen aanwezig in de ring (zie tabel 1). Bijvoorbeeld een ring met 3 C-atomen heet
cyclopropaan.
Figuur 2 Structuurformules van i-Pr, i-Bu, s-Bu en t-Bu
Isopropyl (i-Pr) is een groep die veel voorkomt in moleculen, waardoor deze een kortere naam heeft
gekregen. Het is een isomeer van de normale propyl (die soms n-Pr wordt genoemd om verwarring te
voorkomen). i-Bu is een extra CH2-groep aan i-Pr. Bij s-Bu zit er een methyl- en ethyl-groep aan het C-
atoom en bij t-Bu zitten er 3 methyl-groepen aan hetzelfde C-atoom. i-Bu, s-Bu en t-Bu zijn alle drie
isomeren van elkaar, ze hebben dezelfde molecuulformule, maar een andere structuurformule.
Elektronegativiteit
∆ E< 2,6 = covalente binding, ∆ E=2,6−3,2 = covalente binding met partiële ladingen (polair),
∆ E> 3,2 = ionbinding. Elektronegatieve atomen trekken aan de elektronen in de binding. De meest
elektronegatieve atomen zijn: F, O, Cl, Br en N.
Functionele groepen
MOLECUULNAAM FUNTIONELE MOLECUUL- EIGENSCHAP EXTRA OXIDATIE
MET GROEP GROEP FORMULE LEVEL
NAAM
ALKAAN enkele (C-C) geen verzadigd alkaan
bindingen functionele oxidatielevel
groepen (0)
ALKEEN dubbele (C=C) onverzadigd alkaan
bindingen oxidatielevel
(0)
ALKYN driedubbele (C≡C) alkaan
bindingen oxidatielevel
(0)
ALCOHOL (-OL) hydroxyl -OH reageert met vaak oplosbaar alcohol
zuren, basen, in water oxidatielevel
oxidatoren (1)
ETHERS alkoxy R1-O-R2 alcohol
oxidatielevel
(1)
AMINES amino -NH2 basisch alcohol
oxidatielevel
(1)
NITRO MOLECUUL nitro -NO2 meerdere carboxylzuur
nitrogroepen oxidatielevel
zorgt voor (3)
onstabiliteit
2
, HALOGEEN fluoro-, R-F, R-Cl, R- R-I is het alcohol
ALKAAN chloro-, Br, meest oxidatielevel
bromo- en reagerend en (1)
R-I
iodo R-F het minst
ALDEHYDE carbonyl R-CHO worden aldehyde
(C=O) gevormd oxidatielevel
(-ANAL)
door (2)
geoxideerde
alcoholen
KETONEN carbonyl R1-CO-R2 aldehyde
(C=O) oxidatielevel
(-one)
(2)
CARBOXYLZUUR carboxyl -COOH (1 zuur carboxylzuur
C=O) oxidatielevel
(3)
ESTERS carboxyl + -R1-COO-R2 vetten zijn carboxylzuur
alkyl (1 C=O) esters oxidatielevel
(3)
AMIDE -R-CONH2, eiwitten zijn gevormd door carboxylzuur
amides carboxyl + oxidatielevel
-R1-CONHR2,
(aminozuren aminogroep = (3)
-R1-CONR2R3 keten) peptide binding
NITRIL OF cyano -C≡N reactie carboxylzuur
CYANIDEN kaliumcyanid oxidatielevel
e (KCN) + (3)
halogeen
alkaan
ACYL CHLORIDES -R-COCl reagerende hiervan carboxylzuur
moleculen worden esters oxidatielevel
en amides (3)
gemaakt
ACETAAL een C- aldehyde
atoom met oxidatielevel
2 O-atomen (2)
met enkele
bindingen
Tabel 2 Functionele groepen met belangrijke informatie en naamgeving
Oxidatielevel wordt bepaald door de hoeveelheid bindingen een C-atoom heeft met heteroatomen.
Heteroatomen zijn alle atomen behalve -C en -H. Wanneer moleculen hetzelfde oxidatielevel hebben, zijn
er ook veel gelijkenissen in structuur en de reacties die deze moleculen aan kunnen gaan. De groepen uit
tabel 2 hebben dit niet, maar er is nog een oxidatie level. Het koolstofdioxide oxidatielevel, waarbij het
koolstofatoom 4 bindingen heeft met heteroatomen.
Het oxidatie getal van een molecuul wordt gevonden door de oxidatielevels van elk atoom op te tellen.
Het oxidatielevel van een atoom is de som van het atoomgetal en de elektronische lading (hoeveelheid
elektronen) het atoom heeft. Denk eraan dat elektronegatieve atomen de elektronen uit bindingen naar
zich toe trekken en dat dit meetelt voor de hoeveelheid elektronen.
3
