Checklist: Organische Chemie 1+2
1) Zuur/Base:
Brønsted reactie
=> Zuur base reactie die resulteert in een geconjugeerde zuur en base
o Mechanisme => zie video/collegeblock
o Evenwicht: pKa => is een waarde waarmee je de verhouding zuur:
geconjugeerde base kan bepalen (hoe groter de pKa is hoe zuurder het molecuul
is)
o Basiciteit reeksen => Bijvoorbeeld,
o Elektronnegativiteit => CH3 > NH > OH > F (neemt af in sterkte van links naar
rechts) de maat voor neging van binding
o Grootte v/d ionstralen => F < Cl < Br < I (neemt toe van boven naar beneden)
o Desocialisatie: resonantie str. = > verschillende manieren om de elektronen
distributies weer te geven bij een molecuul
o Inductief effect => Wanneer het meer electronegative molecuul de andere
moleculen naar zich toe trekt (bijvoorbeeld de O van de H2O of een F aan een
CH3)
o Armonaticiteit (Hückel) => (4n+2)pi toont aan of een molecuul aromatische
eigenschappen heeft, met n is 1,2,… en pi is het aantal pibindingen. bovendien
moeten de atomen in de ring sp2 (3 bindingen er omheen) zijn en er moeten
minimaal 6 pibindingen zijn en niet naast andere dubbele bindingen zitten
o Hybridisering => combineren van elektronenorbitalen om bindingen te vormen
Lewis
=> zuur base reactie met een
nucleofiel en elektrofiel, resulteert in
een molecuul met + en landingen
o Mechanisme => zie
video/collegeblock
o Electrofiel => een molecuul
die tekort aan elektronen
heeft (B, positief geladen)
o Nucleofiel => een molecuul
die te veel elektronen heeft
(A, negatief geladen)
, o Nucleofiliciteit reeks => C > N > O > F (F is het zwakste nucleofiel)
Moleculaire structuur
o Sigmabinding = > een covalente binding tussen twee atomen, er wordt geen
discontinuïteit vertoont
o Pibinding => een covalente binding tussen twee atomen, de bindingsas ligt hier
in een nodaal vlak.
o Hybridisatie (Pauling) => het samenvoegen van orbitalen. Zo worden sp, sp2 en
sp 3 orbitalen gevormd.
o Ionogeen => stoffen die zuiver geen ionen hebben maar opgelost wel ionen
vormen
o Newman projectie => voorstellingswijze voor alkanen, bedoelt om de chemische
conformaties te visualiseren
2) Nucleofiele substituties
=> een groep in het molecuul wordt vervangen.
Nucleofielen stoffen zijn negatief geladen of neutraal met een lone pair.
o SN1 => Geeft een 2 staps reactie en wordt daarom gebruikt bij tertiare structuren.
Eerst vertrekt de leaving groep voor het nucleofiel kan binden. Het intermediair is
dus altijd positief geladen.
o SN2 => Geeft een reactie waarbij 2 stappen in 1 keer gebeuren en wordt gebruikt
bij primaire structuren. De attacking groep valt aan aan de andere kant van de
leaving groep en bind dan in het antibonding orbital.
1) Zuur/Base:
Brønsted reactie
=> Zuur base reactie die resulteert in een geconjugeerde zuur en base
o Mechanisme => zie video/collegeblock
o Evenwicht: pKa => is een waarde waarmee je de verhouding zuur:
geconjugeerde base kan bepalen (hoe groter de pKa is hoe zuurder het molecuul
is)
o Basiciteit reeksen => Bijvoorbeeld,
o Elektronnegativiteit => CH3 > NH > OH > F (neemt af in sterkte van links naar
rechts) de maat voor neging van binding
o Grootte v/d ionstralen => F < Cl < Br < I (neemt toe van boven naar beneden)
o Desocialisatie: resonantie str. = > verschillende manieren om de elektronen
distributies weer te geven bij een molecuul
o Inductief effect => Wanneer het meer electronegative molecuul de andere
moleculen naar zich toe trekt (bijvoorbeeld de O van de H2O of een F aan een
CH3)
o Armonaticiteit (Hückel) => (4n+2)pi toont aan of een molecuul aromatische
eigenschappen heeft, met n is 1,2,… en pi is het aantal pibindingen. bovendien
moeten de atomen in de ring sp2 (3 bindingen er omheen) zijn en er moeten
minimaal 6 pibindingen zijn en niet naast andere dubbele bindingen zitten
o Hybridisering => combineren van elektronenorbitalen om bindingen te vormen
Lewis
=> zuur base reactie met een
nucleofiel en elektrofiel, resulteert in
een molecuul met + en landingen
o Mechanisme => zie
video/collegeblock
o Electrofiel => een molecuul
die tekort aan elektronen
heeft (B, positief geladen)
o Nucleofiel => een molecuul
die te veel elektronen heeft
(A, negatief geladen)
, o Nucleofiliciteit reeks => C > N > O > F (F is het zwakste nucleofiel)
Moleculaire structuur
o Sigmabinding = > een covalente binding tussen twee atomen, er wordt geen
discontinuïteit vertoont
o Pibinding => een covalente binding tussen twee atomen, de bindingsas ligt hier
in een nodaal vlak.
o Hybridisatie (Pauling) => het samenvoegen van orbitalen. Zo worden sp, sp2 en
sp 3 orbitalen gevormd.
o Ionogeen => stoffen die zuiver geen ionen hebben maar opgelost wel ionen
vormen
o Newman projectie => voorstellingswijze voor alkanen, bedoelt om de chemische
conformaties te visualiseren
2) Nucleofiele substituties
=> een groep in het molecuul wordt vervangen.
Nucleofielen stoffen zijn negatief geladen of neutraal met een lone pair.
o SN1 => Geeft een 2 staps reactie en wordt daarom gebruikt bij tertiare structuren.
Eerst vertrekt de leaving groep voor het nucleofiel kan binden. Het intermediair is
dus altijd positief geladen.
o SN2 => Geeft een reactie waarbij 2 stappen in 1 keer gebeuren en wordt gebruikt
bij primaire structuren. De attacking groep valt aan aan de andere kant van de
leaving groep en bind dan in het antibonding orbital.
