Volledige samenvatting FA-BA102 chemie van geneesmiddelen

SAMENVATTING TENTAMEN FA-BA102 CHEMIE VAN GENEESMIDDELEN


Thema 1 atoom- en molecuulbouw
Elektronenconfiguratie
Een alleenstaand koolstofatoom bevat 6 elektronen. Door gebruik te maken van het aufbau
principe en de regel van Hund kun je voorspellen hoe de elektronen zijn verdeeld over de
orbitalen.
- Het aufbau principe: eerst wordt het laagste energieniveau gevuld(1s) en daarna het
volgende laagste energieniveau(2s). Er zijn maximaal 2 elektronen per
orbitaal.
- De regel van Hund: aangekomen bij de 2p orbitalen vul je deze
eerst met elk 1 elektron in parallelle richting, daarna vul ze met de
tweede in anti-parallelle richting.
De elektronenfiguratie van koolstof wordt dan: 1s2 2s2
2p2.
De s orbitalen hebben de vorm van een bol. De p
orbitalen hebben de vorm van een halter.
Bindingen tussen atomen
Elektronegativiteit: de mate waarin atomen elektronen uit de covalente binding naar zich
toe kunnen verplaatsen.
3 soorten bindingen:
- (niet polair) covalente binding (X : X)
- polair covalente binding(Xδ+ : Xδ-)
- ionogene binding -> een zout(X+ : Y-)
Verschil in elektronegativiteit:
- kleiner dan 0,4 = covalente binding(=elektronen trekken even hard)
- tussen 0,4 en 1,6 = polair covalente binding
- groter dan 1,6 = ionogene binding
Het dipoolmoment (µ) = de maat voor de polariteit van een molecuul of binding. Bij
symmetrische moleculen is het dipoolmoment 0.
Het meest elektronegatieve atoom is δ- en het minst elektronegatieve atoom is δ+.
Orbitalen en hybridisatie
Hybridisatie is het combineren van elektronenorbitalen van een atoom. Hierdoor kan de
vorming van chemische bindingen worden verklaard. Een binding ontstaat namelijk als 2
atoomorbitalen elkaar overlappen.
Er zijn 3 mogelijkheden waarop de 2s en 2p orbitalen kunnen worden gehybridiseerd:
sp3 hybridisatie:
Hierbij zijn alle 4 de orbitalen gecombineerd(1 2s en 3 2p) -> bij enkele bindingen. Het leidt
tot de vorm van een tetraëder met een hoek van 109,5 ֯. Als de 4 groepen aan het
koolstofatoom niet gelijk zijn, kan dit afwijken.
sp2 hybridisatie:
Hierbij zijn 3 orbitalen gecombineerd(1 2s en 2 2p). Het derde 2p orbitaal blijft
ongehybridiseerd -> bij dubbele bindingen. Het leidt tot een hoek van 120 ֯.

, SAMENVATTING TENTAMEN FA-BA102 CHEMIE VAN GENEESMIDDELEN


Het ongehybridiseerde 2p orbitaal kan geen binding vormen door overlapping, omdat deze
de verkeerde kant op staat. Hierdoor wordt een π-binding gevormd.
Een dubbele binding bestaat uit een π-binding en een σ-binding, hierbij is de π-binding
zwakker.
sp hybridisatie:
Hierbij zijn 2 orbitalen gecombineerd(1 2s en 1 2p). Ook hierbij blijven de andere twee 2p
orbitalen ongehybridiseerd -> bij driedubbele bindingen. Het leidt tot een hoek van 180 ֯
tussen twee sp orbitalen. Ook hier geldt
dat de ongehybridiseerde 2p orbitalen een
π-binding vormen.
σ – binding = normale binding
π – binding = vrije binding
Overige dingen uit GB of
werkcollege
Het geven van elektronenconfiguraties:


- Ar heeft een atoomnummer van 18. De elektronenconfiguratie wordt dan 1s 2 2s2 2p6
3s2 3p6.
- O2- heeft een atoomnummer van 8. Het heeft een lading van 2-, dus het heeft 10
elektronen. De elektronenconfiguratie wordt dan 1s2 2s2 2p6.
- Zn2+ heeft een atoomnummer van 30. Het heeft een lading van 2+, dus het heeft 28
elektronen. De elektronenconfiguratie wordt dan 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d8 (of 4s0
3d10)
De te kennen functionele groepen:
Zie blackboard voor de te kennen functionele groepen.
Het aantal σ- en π-bindingen geven:


4 π-bindingen en 14 σ-bindingen




Thema 2 resonantie, aromaticiteit, notaties en spectroscopie

, SAMENVATTING TENTAMEN FA-BA102 CHEMIE VAN GENEESMIDDELEN

Resonantie
Resonantie of mesomerie = als er meerdere verschillende Lewis structuren van een molecuul
mogelijk zijn. Resonantiestructuren worden gebruikt voor het verklaren van: structuur,
stabiliteit en gedrag.
1.Structuur
Bij resonantie voorspellen meerdere Lewis structuren hoe de elektronen verdeeld zijn. Geen
resonantiestructuur is op zichzelf goed, de ‘echte’ structuur is een middenweg tussen de
verschillende resonantiestructuren.
2. Stabiliteit
Door delokalisatie van elektronen( =resonantie) wordt de stabiliteit van een molecuul
vergroot.




3. Gedrag
Het gedrag van organische verbindingen kan in grote mate worden bepaald door
resonantieverschijnselen.
Het acetaat ion heeft in ieder geval twee resonantiestructuren die laten zien dat de
negatieve lading op beide zuurstofatomen kan zitten. Bij het ethanolaat ion kan de negatieve
lading maar op één zuurstofatoom zitten. Het ethanolaat met meer negatieve lading of
elektronendichtheid op de zuurstof kan het beste een proton opnemen/vasthouden. Dit
maakt dat ethanolaat een sterkere base is dan het acetaat ion.
Regels voor tekenen resonantiestructuren
1. Alleen vrije elektronenparen en elektronen in dubbele en drievoudige bindingen kunnen
verplaatsen.
2. De positie van de kernen blijft onveranderd.
3. Het totaal aantal elektronenparen blijft onveranderd.
Welke resonantiestructuur heeft de grootste bijdrage(en is dus het meest stabiel)?
- resonantiestructuren die voldoen aan octetregel hebben de grootste bijdrage
- resonantie met meer bindingen hebben de grootste bijdrage
- resonantiestructuren met minder/lagere formele lading hebben de grootste bijdrage
- als beide structuren dezelfde formele lading hebben: die met de negatieve lading op het
meest elektronegatieve atomen hebben de grootste bijdrage
Aromaticiteit
Aromaticiteit zorgt voor extra stabiliteit van een molecuul.
Wanneer is een molecuul aromatisch?
- het aantal pi-elektronen moet voldoen aan 4n+2
- het molecuul moet cyclisch zijn
- het molecuul moet volledig geconjugeerd zijn(-> alle c-atomen zijn sp2 gehybridiseerd)
- het molecuul moet plat zijn