Reactie-mechanismen
, 1 reactie mech a his men
Reactiemechanismen
Een reactiemechanisme beschrijft op microniveau in detail wat er gebeurt tijdens elke stap van een chemisch proces. Bij elk chemisch proces worden
bindingen tussen atomen verbroken en andere gevormd. Daarbij zijn valentie-elektronen betrokken, die daarbij van plaats kunnen veranderen. Bij een
reactie kunnen zowel de bindende als de niet-indende elektronenparen betrokken zijn. Een reactiemechanisme geeft antwoord op de vragen:
• Wat zijn de beginstoffen?
• Welk product of tussenproduct is ontstaan?
• Welke Atoombindingen zijn hiervoor verbroken?
• Welke Atoombindingen moeten worden gevormd?
• Hoe hebben de valentie-elektronen zich hierbij verplaatst?
Om het reactiemechanisme inzichtelijk te ma=ken, wordt gebruikgemaakt van lewisstructuren, vaak wel versimpeld door delen die niet zijn betrokken
versimpeld weer te geven.
In de lewisstructuren kun je kromme pijlen tegenkomen die een verplaatsing van een elektronenpaar aangeeft. Reacties waarbij elektronen in paren worden
verplaatst noemen we polaire reacties. Er zijn ook reacties waarbij radicalen zijn betrokken. Er bewegen dan losse, ongepaarde elektronen. Dit geef je aan met
een halve pijlpunt. Reacties waarbij ongepaarde elektronen bewegen, heten radicaalreacties.
Tussenproducten
De meeste reacties verlopen in meerdere stappen. Dit zorgt ervoor dat er vaak ook tussenproducten ontstaat die weer door reageren in een volgende stap. De
tussenproducten zien er vaak gek uit en zijn ook niet stabiel.
De vorming van een instabiel deeltje koste meer energie dan de vorming van een stabiel deeltje en verloopt dus vaak trager. In radicaalreacties zien we altijd
radicalen als tussenproduct. Bij polaire reacties is een veelvoorkomend tussenproduct het carbokation , een deeltje waarin een positief geladen C-atoom
voorkomt dat niet aan de oktetregel voldoet. Echter zien we ook andere gekke tussenproducten voorkomen met een onverwachte valentie.
Plus
Radicalen en carbokationen voldoen niet aan de octetregel en zijn instabiel. Toch is de ene een stuk stabieler dan de andere. De stabiliteit hangt namelijk af
van de omringing van het betreffende C+-atoom. Hoe meer gesubstitueerd het C+-atoom, hoe stabieler het carbokation.
Voor radicalen geldt hetzelfde.
Bij de vorming van een radicaal moet een atoombinding worden verbroken. Hoe sterker de atoombinding, hoe meer energie er nodig is om die binding in
ongepaarde elektronen open te breken. Dit noemen we de bindingsenergie (binas tabel 58)
, 1 reactie mech a his men
Reactiemechanismen
Een reactiemechanisme beschrijft op microniveau in detail wat er gebeurt tijdens elke stap van een chemisch proces. Bij elk chemisch proces worden
bindingen tussen atomen verbroken en andere gevormd. Daarbij zijn valentie-elektronen betrokken, die daarbij van plaats kunnen veranderen. Bij een
reactie kunnen zowel de bindende als de niet-indende elektronenparen betrokken zijn. Een reactiemechanisme geeft antwoord op de vragen:
• Wat zijn de beginstoffen?
• Welk product of tussenproduct is ontstaan?
• Welke Atoombindingen zijn hiervoor verbroken?
• Welke Atoombindingen moeten worden gevormd?
• Hoe hebben de valentie-elektronen zich hierbij verplaatst?
Om het reactiemechanisme inzichtelijk te ma=ken, wordt gebruikgemaakt van lewisstructuren, vaak wel versimpeld door delen die niet zijn betrokken
versimpeld weer te geven.
In de lewisstructuren kun je kromme pijlen tegenkomen die een verplaatsing van een elektronenpaar aangeeft. Reacties waarbij elektronen in paren worden
verplaatst noemen we polaire reacties. Er zijn ook reacties waarbij radicalen zijn betrokken. Er bewegen dan losse, ongepaarde elektronen. Dit geef je aan met
een halve pijlpunt. Reacties waarbij ongepaarde elektronen bewegen, heten radicaalreacties.
Tussenproducten
De meeste reacties verlopen in meerdere stappen. Dit zorgt ervoor dat er vaak ook tussenproducten ontstaat die weer door reageren in een volgende stap. De
tussenproducten zien er vaak gek uit en zijn ook niet stabiel.
De vorming van een instabiel deeltje koste meer energie dan de vorming van een stabiel deeltje en verloopt dus vaak trager. In radicaalreacties zien we altijd
radicalen als tussenproduct. Bij polaire reacties is een veelvoorkomend tussenproduct het carbokation , een deeltje waarin een positief geladen C-atoom
voorkomt dat niet aan de oktetregel voldoet. Echter zien we ook andere gekke tussenproducten voorkomen met een onverwachte valentie.
Plus
Radicalen en carbokationen voldoen niet aan de octetregel en zijn instabiel. Toch is de ene een stuk stabieler dan de andere. De stabiliteit hangt namelijk af
van de omringing van het betreffende C+-atoom. Hoe meer gesubstitueerd het C+-atoom, hoe stabieler het carbokation.
Voor radicalen geldt hetzelfde.
Bij de vorming van een radicaal moet een atoombinding worden verbroken. Hoe sterker de atoombinding, hoe meer energie er nodig is om die binding in
ongepaarde elektronen open te breken. Dit noemen we de bindingsenergie (binas tabel 58)
