VOLLEDIGE Samenvatting Biochemie (J. Van Lint, 1ste BMW)

Samenvatting Biochemie ( Juni)

Hoofdstuk 1: Biomoleculen
De eigenschappen van biomoleculen worden bepaald door hun functionele groepen die ze
bevatten


3D structuur van moleculen is ook belangrijk bij het bepalen van de eigenschap
Voorbeeld: Thalidomide
-​ Medicijn tegen misselijkheid tijdens zwangerschap
-​ Twee configuraties: R-Thalidomide en S-Thalidomide
-​ In het lichaam gedragen de twee configuraties zich anders
-​ S-Thalidomide veroorzaakte stoornissen in de ontwikkeling van de foetus
-​ De twee configuraties interageren met andere receptoren → Andere gevolgen




1.1 Aminozuren

Aminozuur 3 letterafkorting 1 letterafkorting pK1 pK2

Niet polair, alifatisch 2 9
-​ Glycine Gly G

-​ Alanine: R = CH3 Ala A

-​ Proline Pro P

-​ Valine Val V

-​ Leucine Leu L

-​ Isoleucine Ile I

-​ Methionine Met M



Aromatische R groep 2 9
-​ Fenylalanine Phe F
-​ Tyrosine Tyr Y
-​ Tryptofaan Trp W



Polair, ongeladen R groep 2 9
-​ Serine Ser S
-​ Threonine Thr T
-​ Cysteine Cys C




1

, -​ Asparagine Asn N
-​ Glutamine Gln Q



Positief geladen 2 9
-​ Lysine Lys K
-​ Histidine His H
-​ Arginine Arg R



Negatief geladen 2 9
-​ Aspartaat Asp D
-​ Glutamaat Glu E



De centrale koolstof (waar COOH en NH3 op gebonden zijn) = Is de Alpha Koolstof van
het AZ
-​ De andere koolstoffen benoemen we ook met Griekse letter (Beta, Gamma, Delta)




Groep 1: Niet-Polaire, Alifatische R Groepen
-​ Niet reactief = zijn inert
-​ Ze zijn hydrofoob = keren zich af van de buitenwereld → Zijketens clusteren samen


Glycine = R-Groep heeft enkel een waterstof
-​ Het is het enige niet asymmetrische AZ
-​ Er is een grotere conformationele flexibiliteit → Er is rotatie mogelijk rond zijn as
(Weinig Sterische hinder) → Scharnier beweging wordt mogelijk


Alanine = Zijketen is een methylgroep
-​ Belangrijk voor in vitro mutagenesis → Plaatsgerichte mutagenese
-​ Moleculaire schaar waar je stukjes in een R kan afknippen → Afknippen van een
bepaald stuk → kijken of het hormoon dan nog kan binden aan de receptor


Valine = Zijketen is een vertakte koolstofketen


Leucine = Zijketen is een lange vertakte koolstofketen


Isoleucine = Zijketen is een vertakte koolstofketen


2

,Methionine = Zijketen is een vertakte koolstofketen met een zwavel groep (= Thioether)




Groep 2: Polaire, Ongeladen R Groepen
-​ Polair karakter


Cysteïne = Heeft een SH groep
-​ Twee SH groepen kunnen aan elkaar binden (Disulfidebruggen) → Twee cysteïnes
zijn met elkaar verbonden → Ontstaan van Cystine
-​ Door de binding → Enorme impact op de vorm van het eiwit


Serine = R-groep bestaat uit CH2 - OH
-​ Kunnen gefosforyleerd worden
-​ Neemt deel aan waterstofbruggen


Threonine = R-groep bestaat uit OH - CH - CH3
-​ Kunnen gefosforyleerd worden
-​ Neemt deel aan waterstofbruggen


Asparagine = R-groep bestaat uit CH2 - C = O en NH2
-​ Amiden en Kunnen deelnemen aan waterstofbrugvorming


Glutamine = R-groep is een CH2 langer dan Asparagine
-​ Amiden en Kunnen deelnemen aan waterstofbrugvorming


Proline = De zijketen bindt terug op de hoofdketen (aan de N)
-​ Cyclisch, zeer beperkte rotatie mogelijk vanwege de starre ringstructuur
-​ Neemt niet deel aan de Waterstofbruggen
-​ Zorgt voor een knik in de peptideketen → Cis-configuratie is bij proline mogelijk




Groep 3: Positief Geladen R Groepen
-​ NH3 en NH2 zijn positief geladen


Lysine = R-groep is een lange koolstofketen met NH3+ op het einde
Arginine = R-groep is een lange koolstofketen met NH2+ en NH2 op het einde


3

, Histidine = Heeft Imidazol groep als Zijgroep
-​ pKa is 7 → Bij fysiologische pH = 50/50 Geladen / Ongeladen
-​ In Ongeladen vorm = Stikstof is zeer nucleofiel en kan dienen als acceptor van
waterstofbrug en een andere Stikstof is elektrofiel en een donor van waterstofbrug
-​ Dus Histidine is Nucleofiel en Elektrofiel op hetzelfde moment → Polyvalent




Groep 4: Negatief Geladen R Groepen
-​ COO is negatief geladen
-​ Zeer polair
-​ Bij fysiologische pH (pH is 7) = dragen ze een negatieve lading
-​ Belangrijk om metalen en kationen te binden


Asparaginezuur = Zijketen is CH2 - COO-


Glutaminezuur = Zijketen is CH2 langer dan die van Asparaginezuur




Groep 5: Aromatische R Groepen
-​ Bevatten een aromatische groep → Ringstructuren


Phenylalanine = R groep is een methylgroep met daaraan een benzeenring
-​ Zeer hydrofoob, Weinig reactief


Tyrosine = R groep is een methylgroep met daaraan een benzeenring waarop nog een OH
groep gebonden is
-​ Door de OH groep is het intermediair polair
-​ Het kan deelnemen aan de vorming van waterstofbruggen
-​ = Fosforylatie Plaats → Post-translationele modificaties
-​ OH groep = Is de Functionele groep in enzymen


Tryptofaan = Intermediaire polair (door de N in de ringstructuur)
-​ Het is zeldzaam, komt niet veel voor in een eiwit
-​ Heeft interacties met licht → Absorbeert licht → Eiwitconcentratie meten
(Spectrofotometrie)




4