ALKENEN
Dubbele C = C binding
Olefinen (synoniem)
Belangrijke rol in biologische systemen
CnH2n+2
Per onverzadigdheid (π-binding of ring) = - 2 H-
atomen
Verzadigd = koolwaterstof met maximaal aantal C – H bindingen = alkaan
Vinylgroep: 2 C’s op dubbele bindnig sp2
Allylgroep: 2 C’s net naast dubbele binding, naast vinyl sp3
Alkylgroep: gewone C’s
NAAMGEVING
-EEN
1. Nummering zodat functionele groep (dubbele binding) laagste nummer
2. 2 dubbele bindingen = -nummer,nummer-dieen
3. Meerdere substituenten = substituenten alfabetisch
4. Bij ringstructuur, dubbele binding steeds tussen C1 en C2
MEERDERE DUBBELE BINDINGEN
Identificeer langste keten met alle dubbele bindingen
Vervang -een door -dieen, -trieen, …
Nummer zodat dubbele bindingen laagste nummer krijgen
Geef alle plaatsen van dubbele binding weer voor suffix
o -1,5-dieen
Vermeld substituenten alfabetisch
DUBBELE BINDING EN ANDERE FUNCTIONELE GROEP
Zoek langste C-keten met beide functionele groepen in
Beide suffixen komen op het einde met “EEN” eerst
Plaats van 1ste vermelde functionele groep voor naam hoofdketen, 2 de voor
betreffende suffix
o 5-hepteen-1-yn
STRUCTUUR
Elk dubbel gebonden C-atoom:
3 sp2-orbitalen in 1 vlak (120°) overlappen met orbitaal van
ander atoom = ° σ
1 p-orbitaal loodrecht op vlak overlapt lateraal met ander p-
orbitaal = ° π
, CIS- EN TRANS-ISOMERIE
GEEN rotatie rond π-binding Bindingen zouden breken te veel E nodig
° 2 vormen die je niet in elkaar kan omzetten, ook niet door rotatie =
configuratie
Rotatie rond enkelvoudige binding WEL mogelijk = 12kJ/mol Rond dubbele
= 259 kJ/mol
Cis-isomeer: H-atomen aan zelfde zijde
Trans-isomeer: H-atomen aan tegenovergestelde zijde
Geometrische isomeren: een paar cis-trans-isomeren
⚠️GEEN cis-transisomerie als beide substituenten aan C identiek zijn Beide
vormen identiek
⚠️Oriëntatie bepaald dipoolmoment: onderlinge dipoolmomenten kunnen
opgeheffen worden
E,Z-NOMENCLATUUR
E-isomeer: zelfde prioriteit aan tegenovergestelde kant kant dubbele binding
Z-isomeer: zelfde prioriteit aan zelfde kant dubbele binding
Prioriteiten:
Hoe hoger atoomnummer, hoe hoger prioriteit
Op verder niveau kijken als het zelfde atoom aan C gebonden is
Dubbele bindingen wordt beschouwd als 2 enkelvoudige bindingen
C = C 2 keer C-C
Bij 2 isotopen, kijk je naar het massagetal
REACTIVITEIT
wordt bepaald door functionele groep
Nucleofiel = op zoek naar een kern, naar iets positief
Is elektronenrijk, beschikt over elektronenpaar
Elektrofiel = op zoek naar elektronen, naar iets negatief
Is elektronenarm, zoekt elektronenpaar
ELEKTROFIELE ADDITIE AAN EEN ALKEEN
° alkaan
Alkeen: π-binding Nucleofiel
Π-binding wordt onttrokken want is zwakker dan σ
Dubbele C = C binding
Olefinen (synoniem)
Belangrijke rol in biologische systemen
CnH2n+2
Per onverzadigdheid (π-binding of ring) = - 2 H-
atomen
Verzadigd = koolwaterstof met maximaal aantal C – H bindingen = alkaan
Vinylgroep: 2 C’s op dubbele bindnig sp2
Allylgroep: 2 C’s net naast dubbele binding, naast vinyl sp3
Alkylgroep: gewone C’s
NAAMGEVING
-EEN
1. Nummering zodat functionele groep (dubbele binding) laagste nummer
2. 2 dubbele bindingen = -nummer,nummer-dieen
3. Meerdere substituenten = substituenten alfabetisch
4. Bij ringstructuur, dubbele binding steeds tussen C1 en C2
MEERDERE DUBBELE BINDINGEN
Identificeer langste keten met alle dubbele bindingen
Vervang -een door -dieen, -trieen, …
Nummer zodat dubbele bindingen laagste nummer krijgen
Geef alle plaatsen van dubbele binding weer voor suffix
o -1,5-dieen
Vermeld substituenten alfabetisch
DUBBELE BINDING EN ANDERE FUNCTIONELE GROEP
Zoek langste C-keten met beide functionele groepen in
Beide suffixen komen op het einde met “EEN” eerst
Plaats van 1ste vermelde functionele groep voor naam hoofdketen, 2 de voor
betreffende suffix
o 5-hepteen-1-yn
STRUCTUUR
Elk dubbel gebonden C-atoom:
3 sp2-orbitalen in 1 vlak (120°) overlappen met orbitaal van
ander atoom = ° σ
1 p-orbitaal loodrecht op vlak overlapt lateraal met ander p-
orbitaal = ° π
, CIS- EN TRANS-ISOMERIE
GEEN rotatie rond π-binding Bindingen zouden breken te veel E nodig
° 2 vormen die je niet in elkaar kan omzetten, ook niet door rotatie =
configuratie
Rotatie rond enkelvoudige binding WEL mogelijk = 12kJ/mol Rond dubbele
= 259 kJ/mol
Cis-isomeer: H-atomen aan zelfde zijde
Trans-isomeer: H-atomen aan tegenovergestelde zijde
Geometrische isomeren: een paar cis-trans-isomeren
⚠️GEEN cis-transisomerie als beide substituenten aan C identiek zijn Beide
vormen identiek
⚠️Oriëntatie bepaald dipoolmoment: onderlinge dipoolmomenten kunnen
opgeheffen worden
E,Z-NOMENCLATUUR
E-isomeer: zelfde prioriteit aan tegenovergestelde kant kant dubbele binding
Z-isomeer: zelfde prioriteit aan zelfde kant dubbele binding
Prioriteiten:
Hoe hoger atoomnummer, hoe hoger prioriteit
Op verder niveau kijken als het zelfde atoom aan C gebonden is
Dubbele bindingen wordt beschouwd als 2 enkelvoudige bindingen
C = C 2 keer C-C
Bij 2 isotopen, kijk je naar het massagetal
REACTIVITEIT
wordt bepaald door functionele groep
Nucleofiel = op zoek naar een kern, naar iets positief
Is elektronenrijk, beschikt over elektronenpaar
Elektrofiel = op zoek naar elektronen, naar iets negatief
Is elektronenarm, zoekt elektronenpaar
ELEKTROFIELE ADDITIE AAN EEN ALKEEN
° alkaan
Alkeen: π-binding Nucleofiel
Π-binding wordt onttrokken want is zwakker dan σ
