samenvatting organische chemie

Organische chemie 1e BA BMW



1 Bindingen en interacties
Bindingen: tussen atomen in een molecule  chemie
Interacties: tussen moleculen  fysica

 Indien het energetisch interessanter is om bij elkaar te blijven gaan ze binding
aangaan
 Chemische binding
o Ionaire binding
 Elektrostatische interactie tussen ionen met tegengestelde lading
 Gekenmerkt door hoog smeltpunt en ordening verschillende atomen
in vaste toestand: kristalrooster
o Covalente binding
 Geen volledige e- transfer maar delen van de valantie-elektronen 
verhoging van de elektronendensiteit tussen twee kernen.  overlap
respectievelijke orbitalen
 Polaire covalente binding: e- distributie is niet gelijk in het midden
verdeeld
 Formele lading = # valentieëlektronen in het vrije atoom - #aangegane
bindingen - # ongedeelde valentieëlektronen
 Interacties tussen moleculen  intermoleculaire krachten
o Coulomb-interactie
o London dispersie krachten
o Waterstofbruggen
o Dipool-dipool interacties
1.1 Atoomorbitaaltheorie
 Schrödinger vergelijking: Hψψ =Eψψ
met ψ = golf- of eigenfunctie, H = wiskundige operator, E = energie
 Orbitaal:
o De laagst energetische orbitalen worden het eerst opgevuld
o Verantwoordelijk voor de ruimtelijke 3D structuur
o Daar waar de waarschijnlijkheid het grootst is, is ook de elektronendensiteit
het grootst
 Criteria voor interactie
o Twee intraherende orbitalen moeten van dezelfde E zijn
o Bij overlap moeten spins van 2 e- tegengesteld zijn
o Hoe groter de overlap, hoe sterker de binding
Het “Valence bond” -model en het koolstofatoom
 Enkelvoudige binding
o Koolstof gaat 4 cobalente bindingen aan  sp3-orbitalen  tetraëder (109,5°)
o Koolstof vormt 4 energetisch equivalente σ -bindingen met waterstof
 Dubbele binding
o Sp2-hybridisatie  planair (120°)
o S karakter in sp2 is groter  dikker & korter
o 2 niet gehybridiseerde p-orbitalen op C-atoom overlappen  π-binding
 Drievoudige binding

1

,Organische chemie 1e BA BMW

o Sp-hybrisdisatie  lineaire sp-hybride
 Coördinatie van covalente bindingen
o Lewisbase: e- donor
o Lewiszuur: e- acceptor
o Coördinatieve covalente binding: 1 element levert beide e-
 Hoger smelt- en kookpunt
 Lage dampspanning
 Groot dipoolmoment
 Relatief goed oplosbaar in polaire solventen
1.2 Eigenschappen van bindingen
 Bindingslengte: wordt korter naar dubbele en drievoudige binding toe
 Bindingssterkte: zal toenemen indien EN element van de binding deel uitmaakt
1.3 Interacties tussen moleculen
 Tussen ionen: kristalrooster  maximale interactie tussen kationen en anionen =
coulomb interactie
 Dipool-dipool: tussen 2 atomen met een verschillende EN  gepolariseerde
covalente binding  partiële ladingen
o Polaire moleculen hebben altijd hoger kookpunt dan apolaire moleculen
 London dispersie: apolaire moleculen, interacties zijn gevolg van constante beweging
van e- waardoor wisselende interactie ontstaat
o Bestaan in alle moleculen
o Krachten zijn efficiënter naarmate 2 moleculen groter contactopp bezitten
 Waterstofbruggen: H-H, N-H, O-H  NIET S-H
o Zwakker dan Coulomb-interacties maar sterker dan london dispersie- en dip-
dip interacties
 Oplosbaarheid: solvent en opgeloste stof  solvatatie
o (a)polzire aard van solvent wordt uitgedrukt door de diëlektrische constante ε
 Polair: grote ε
 Apolair: kleine ε
 Protische solventen: solvent dat in staat is om H-bruggen te vormen
 Aprotische solventen: niet in staat om H-bruggen aan te gaan

2 Structuur van organische moleculen
Klasse Functionele groep
Alkanen geen
Alkenen

Alkynen


Aromatische ring

Alcoholen
Ethers
Primaire aminen


2

, Organische chemie 1e BA BMW

Secundaire aminen

Tertiaire aminen

Thiolen
Sulfiden
Disulfiden
Boranen

Organometalen
Aldehyden

Ketonen

Iminen
Carbonzuren
Esters
Amiden

Acylhalogeniden
Nitrillen

Nitroverbinding
Sulfonen
Sulfonzuren

2.1 Resonantiestructuren
= mesomere = kanonieke structuren
De correcte is de structuur met de laagste energie-inhoud

3 Organische reacties
 Substitutiereactie: groep atomen wordt vervangen
 Eliminatie: groep atomen wordt geëlimineerd
 Additiereactie: groep atomen wordt toegevoegd
3.1 Heterolytische en homolytische reacties
Heterolytische wijze: 1 atoom krijgt het volledige e- paar
Homolytische wijze: elk atoom krijgt 1 e-
3.2 Evenwicht en reactiesnelheid
De evenwichtsligging wordt bepaald door de thermodynamica van de reactie
 Enthalpie ∆ Hψ ° (reactiewarmte) is gecorreleerd met bindingssterkte
o Indien door de reactie een sterkere binding wordt gevormd  ∆ Hψ ° <0 
warmte afgeven aan omgeving  exotherme reactie
Ook potentiële E van de eindproducten is lager
o ∆ Hψ > 0  endotherme reactie



3