Organische Chemie
Hoofdstuk 1: Bouw & eigenschappen van moleculen
1.1 Atoom bouw & chemische inleiding
Organische verbindingen = combinatie van koolstof, C met beperkt aantal andere elementen (O,
N, H, S, P)
1.2 Orbitalen
Elektronen vertonen niet enkel de eigenschappen van deeltjes maar ook van golven
Schrödinger vergelijking
• beschrijft beweging van elektronen in termen van hun energie, onmogelijk om op te
lossen dus proberen te benaderen. (vanaf 2 oplossingen vergelijking, dan oneindig veel)
Orbitaal = de ruimte rond de kern waar een elektron het meest waarschijnlijk aanwezig is (vorm).
Deze bevinden zich op verschillende energie niveau’s (met een energieverschil
• energieniveau: bepaald door hoofdkwantumgetal, n ( 1s, 2p – x,y,z bepaalt op welke as)
Molecule = een hoop elektronen, bijeen gehouden door kernen
• doel: vorm & gedrag elektronen leren kennen
1.3 Orbitalen en de covalente binding
Orbitalen = vorm van elektronen
Orbitalen zijn trillingen beschreven door golffuncties, van atoomorbitalen kennen we de vorm en
energie van de trillingen
• S-orbitaal: lage energie want minder kromming
Covalente binding: vorming gemeenschappelijk elektronenpaar, dit gebeurt als 2
atoomorbitalen overlappen en daarbij een gemeenschappelijk molecuulorbitaal vormen (hierin
2 elektronen met tegengestelde spin).
1
, • Binding komt tot stand door lineaire overlap = sigma binding (krommer → vlakker)
• 𝜋- binding
Hybridisatie: treedt enkel op als de baten opwegen tegen de kosten, soort van menging van
orbitalen. Voor zo gunstig mogelijke molecuulbouw
•
Vorming stevige binding, want 1 elektron ‘promoveren’ kost hoge energie (dit leidt tot extra winst
in bindingsenergie).
Ethaan
1.4 Hybridisatie in dubbel gebonden koolstof – de 𝜋- binding
Door zijdelingse interactie van 2p-orbitalen, ontstaat er een nieuw molecuulorbitaal: 𝜋-orbitaal.
2
, etheen
Deze zijdelingse overlap is moeilijker, dus deze binding is zwakker dan de sigma (en korter)
1.5 Hybridisatie in drievoudige gebonden koolstof
Zijdelingse overlap van beide oorspronkelijke 2p-orbitalen, extra 𝜋-binding (sterker dan dubbele
binding, kortere bindingsafstand).
• 3-voudige binding bestaat uit 2 sigma- en 1 𝜋-binding.
ethyn
1.5 Hybridisatie in stikstof en zuurstof
Stikstof: ontstaan sp3-hybridisatie van N
Bv. NH3: de hoek is kleiner doordat het vrije elektronenpaar grotere
afstoting uitoefent (hoek van 107 ipv 109)
Zuustof: sp3 gehybridieerd O-atoom
3
, Bv. H20: ook kleinere bindingshoek (extra kracht van 2 vrije e-paren). Bij
dubbel gebonden O-atomen: O hybridiseert hier ook, vrije e paren elk in
andere sp2 orbitalen.
1.6 De eigenschappen van de covalente binding
Atomen dicht genoeg bij elkaar om binding mogelijk te maken
• Bindingslengte: de optimale afstand tussen de atoomkeren waarbij een maximale winst
in energie optreedt.
• Bindingsenergie: de maximale energie winst die optreedt bij het vormen van een binding.
C-C binding zeer stabiel (weinig neiging om reacties aan te gaan), en is nauwelijks gepolariseerd.
Bindingshoeken (kan beïnvloed worden door vrije elektronenparen)
• sp3-gehybridseerd koolstof (tetraëder): 109,5°
• sp2-gehybridseerd koolstof (in 1 vlak): 120°
• sp-gehybridseerd koolstof (propyn): 180°
Polariteit (in covalente bidning): de bindingselektronen worden niet even sterk door beide
kernen aangetrokken. De relatieve aantrekkingskracht van de kern: elektronegativiteit (=
vermogen om elektronen in een chemische binding naar zicht toe te trekken).
• Hoe grote het verschil in elektronegativiteit, hoe groter de polarisatie van de binding, hoe
groter de partiële ladingen worden (𝛿 + 𝑒𝑛 𝛿 − ).
Polarisering van de covalente binding = het ontstaan van even grote maar tegengestelde
ladingen op de atomen betrokken in de binding.
Grote dipool uitgedrukt in dipoolmoment: 𝜇 = 𝑞 . 𝑟 (q= grootte polarisatielading & r =afstand
tussen de polarisatieladingen). De richting wijst van de positieve naar de negatieve kant van de
dipool.
• Verbindingen zonder dipoolmoment = apolair
Vuistregels over polariteit
• Polairdere bindingen hangen sterker aan elkaar vast (hoger kook & smeltpunt): dipool-
dipool aantrekking
• Polairdere bindingen zijn reactiever:
4
Hoofdstuk 1: Bouw & eigenschappen van moleculen
1.1 Atoom bouw & chemische inleiding
Organische verbindingen = combinatie van koolstof, C met beperkt aantal andere elementen (O,
N, H, S, P)
1.2 Orbitalen
Elektronen vertonen niet enkel de eigenschappen van deeltjes maar ook van golven
Schrödinger vergelijking
• beschrijft beweging van elektronen in termen van hun energie, onmogelijk om op te
lossen dus proberen te benaderen. (vanaf 2 oplossingen vergelijking, dan oneindig veel)
Orbitaal = de ruimte rond de kern waar een elektron het meest waarschijnlijk aanwezig is (vorm).
Deze bevinden zich op verschillende energie niveau’s (met een energieverschil
• energieniveau: bepaald door hoofdkwantumgetal, n ( 1s, 2p – x,y,z bepaalt op welke as)
Molecule = een hoop elektronen, bijeen gehouden door kernen
• doel: vorm & gedrag elektronen leren kennen
1.3 Orbitalen en de covalente binding
Orbitalen = vorm van elektronen
Orbitalen zijn trillingen beschreven door golffuncties, van atoomorbitalen kennen we de vorm en
energie van de trillingen
• S-orbitaal: lage energie want minder kromming
Covalente binding: vorming gemeenschappelijk elektronenpaar, dit gebeurt als 2
atoomorbitalen overlappen en daarbij een gemeenschappelijk molecuulorbitaal vormen (hierin
2 elektronen met tegengestelde spin).
1
, • Binding komt tot stand door lineaire overlap = sigma binding (krommer → vlakker)
• 𝜋- binding
Hybridisatie: treedt enkel op als de baten opwegen tegen de kosten, soort van menging van
orbitalen. Voor zo gunstig mogelijke molecuulbouw
•
Vorming stevige binding, want 1 elektron ‘promoveren’ kost hoge energie (dit leidt tot extra winst
in bindingsenergie).
Ethaan
1.4 Hybridisatie in dubbel gebonden koolstof – de 𝜋- binding
Door zijdelingse interactie van 2p-orbitalen, ontstaat er een nieuw molecuulorbitaal: 𝜋-orbitaal.
2
, etheen
Deze zijdelingse overlap is moeilijker, dus deze binding is zwakker dan de sigma (en korter)
1.5 Hybridisatie in drievoudige gebonden koolstof
Zijdelingse overlap van beide oorspronkelijke 2p-orbitalen, extra 𝜋-binding (sterker dan dubbele
binding, kortere bindingsafstand).
• 3-voudige binding bestaat uit 2 sigma- en 1 𝜋-binding.
ethyn
1.5 Hybridisatie in stikstof en zuurstof
Stikstof: ontstaan sp3-hybridisatie van N
Bv. NH3: de hoek is kleiner doordat het vrije elektronenpaar grotere
afstoting uitoefent (hoek van 107 ipv 109)
Zuustof: sp3 gehybridieerd O-atoom
3
, Bv. H20: ook kleinere bindingshoek (extra kracht van 2 vrije e-paren). Bij
dubbel gebonden O-atomen: O hybridiseert hier ook, vrije e paren elk in
andere sp2 orbitalen.
1.6 De eigenschappen van de covalente binding
Atomen dicht genoeg bij elkaar om binding mogelijk te maken
• Bindingslengte: de optimale afstand tussen de atoomkeren waarbij een maximale winst
in energie optreedt.
• Bindingsenergie: de maximale energie winst die optreedt bij het vormen van een binding.
C-C binding zeer stabiel (weinig neiging om reacties aan te gaan), en is nauwelijks gepolariseerd.
Bindingshoeken (kan beïnvloed worden door vrije elektronenparen)
• sp3-gehybridseerd koolstof (tetraëder): 109,5°
• sp2-gehybridseerd koolstof (in 1 vlak): 120°
• sp-gehybridseerd koolstof (propyn): 180°
Polariteit (in covalente bidning): de bindingselektronen worden niet even sterk door beide
kernen aangetrokken. De relatieve aantrekkingskracht van de kern: elektronegativiteit (=
vermogen om elektronen in een chemische binding naar zicht toe te trekken).
• Hoe grote het verschil in elektronegativiteit, hoe groter de polarisatie van de binding, hoe
groter de partiële ladingen worden (𝛿 + 𝑒𝑛 𝛿 − ).
Polarisering van de covalente binding = het ontstaan van even grote maar tegengestelde
ladingen op de atomen betrokken in de binding.
Grote dipool uitgedrukt in dipoolmoment: 𝜇 = 𝑞 . 𝑟 (q= grootte polarisatielading & r =afstand
tussen de polarisatieladingen). De richting wijst van de positieve naar de negatieve kant van de
dipool.
• Verbindingen zonder dipoolmoment = apolair
Vuistregels over polariteit
• Polairdere bindingen hangen sterker aan elkaar vast (hoger kook & smeltpunt): dipool-
dipool aantrekking
• Polairdere bindingen zijn reactiever:
4
