Celbiologie en biochemie
Hoofdstuk 1: Structuur, eigenschappen en functies van de biomoleculen
1.1 Chemische samenstelling van de cel
Cellen = door membraan omsloten compartimenten, met sterk geconcentreerde waterige oplossing van chemicaliën
Inhoud: 1. Waterig milieu 70% polair / hydrofiel
2. Membranen: afgelijnde apolaire zones
→ Bevatten binnenin dunne olieachtige film die een apart milieu vormt waarin vet -of olieachtige stoffen
oplossen vet / olieachtig / hydrofoob
3. Organische verbindingen (= koolstofverbindingen)
→ > 90% macromoleculen: 100 – 1000 den C-atomen
o Polysachariden, lipiden, proteïnen, nucleïnezuren → drooggewicht; structuur
→ Kleine moleculen: ± 30 moleculen
o Eenvoudig; bouwstenen macromolen; opgelost in waterig milieu
4. Anorganische ionen: regulerende werking enzymen; specifieke functies
Functies macromoleculen:
Polysahariden: Proteïnen:
▪ Reservefunctie zetmeel, glycogeen ▪ Enzymen: katalyseren reacties v/h metabolisme
▪ Structurele functie cellulose, chitine, mureïne, ▪ Structurele functie
celwanden ▪ Reservefunctie
▪ Regulatorische functie
▪ Transportfunctie
Lipiden: Nucleïnezuren:
▪ Reservefunctie olie- en vetdruppels ▪ DNA: genetisch materiaal
▪ Structurelefunctie fosfolipiden in membranen ▪ RNA: komt tussen bij de expressie van genetisch
materiaal
1.2 Het element koolstof in de chemie
▪ Vermogen om grote en structureel zeer gevarieerde moleculen te vormen
▪ 4 covalente bindingen met zowel C als andere
o C: ketens van onbeperkte lengte, ringstructuren
o Andere: O, P, N, S, H
→ ∞ veel combinaties: nodig voor opbouw en functioneren van organisme & doorgeven kenmerken
1.3 Onderscheid polair – apolair
Polair ↔ Apolair
Hydrofiel Hydrofoob
Wateraantrekkend Waterafstotend Hoe meer koolwaterstofgroepen, hoe meer apolair een
Wateroplosbaar Lipofiel; vetoplosbaar molecule en hoe slechter oplosbaar in water
Oplosbaar in water Organische solventen
Veel koolwaterstofgroepen
Voorbeelden:
- Ethanol C2H5OH is meer apolair dan methanol CH3OH. Propanol is meer apolair van ethanol . Butanol is meer
apolair van propanol …
- Diëthylether is meer apolair dan aceton
- Ringstructuren zijn zeer apolair
o Benzeen en fenylgroepen zijn zeer slecht oplosbaar in water
o
Polaire stoffen hebben inwendige ladingsverdeling: ene kant is meer negatief – /positief geladen + en trekt dus H2O aan
⇨ Polaire groepen:
o Geladen groepen zijn sterk polair: -coo- ; -nh3
⇨ De polariteit en bijgevolg de wateroplosbaarheid van een organisch molecule wordt bepaald door de verhouding
van het aantal polaire en apolaire groepen
o
⇨ Suiker = polyalcoholen: bezitten hele reeks hydroxylfuncties → sterke polaire stoffen
o Lost goed op in water, minder in organische solventen aceton, ethanol, ether
,1.4 Onderscheid: stevige bindingen – zwakke bindingen
STEVIGE BINDING
Covalente binding = gewone binding tussen atomen: C-O , C-N , C-H
▪ Enkel door enzymen te verbreken
ZWAKKE BINDING
Ionische binding
▪ Treedt op tussen geladen groepen: carboxylgroep -COO- – aminogroep -NH3+
▪ Zwak in water: er treedt voortdurend competitie op met de partieel geladen polen van watermoleculen
▪ Sterk in afwezigheid van water: fosfolipidedubbellaag van membranen, in globulaire proteïnen
Waterstofbinding
▪ Verdeling van H-atoom tussen twee andere sterke negatieve atomen (O of N)
▪ Zwak door competitie andere watermoleculen
Hydrofobe interactie
▪ Geen echte chemische binding
▪ Interactie tussen hydrofobe moleculen door afstoting water
▪ Gestabiliseerd door Van der Waals bindingen = aantrekkingskracht tussen
fluctuerende ladingsverschillen in moleculen zowel polair als apolair
o Zeer zwak: niet van groot belang bij polaire moleculen
o Zeer sterk: grote stabilisatie van grotere apolaire moleculen
▪ In membranen en in globulaire eiwitten
▪ Zwakke bindingen zijn makkelijk te breken dus enkel belangrijk als er zeer veel optreden
o Lipiden: snel gevormd maar ook snel terig afgebroken
1.5 Overzicht van de bouwstenen van macromoleculen en de bindingen ertussen
Dehydratatiereactie Hydrolyse; hydratatiereactie
= binding van monomeren aan elkaar = reactie waarbij H2O wordt toegevoegd
→ VEEL enzymes nodig o Wordt door 1 enkel enzym gekatalyseerd
glycosidase, protease, lipase, fosfolipase, RNAse,
DNAse
Macromoleculen of polymeren
Polysacchariden Proteïnes Lipiden Nucleïnezuren
- Neutrale lipiden - RNA
- Fosfolipiden - DNA
Bouwstenen (monomeren)
Monosacchariden Aminozuren Neutrale lipiden RNA: ribonucleotides
- Zesring: = glycerol + 3 vetzuren
- Glycerol:
- Vijfring:
- Vetzuur: DNA: 2’-deoxyribonucleo-
tides
Fosfolipiden
= glycerol + 2 vetzuren +
hoofdgroep
Bindingen tussen bouwstenen
Glycosidebinding Peptidebindingen Neutraal: (vetzuur)ester- (Fosfaat)esterbindingen
→ Verbroken door → Verbroken door protease bindingen → Verbroken door DNase
glycosidase enzymes enzymes → Verbroken door lipase en RNase enzymes
enzymes
Fosfo: (fosfaat)ester -
bindingen
→ Verbroken door fosfo-
lipase enzyme
,Voorbeelden:
RNA DNA
1.6 Enkelvoudige en meervoudige suikers (mono-, di-, oligo- en polysacchariden)
1.6.1 Monosacchariden
Monosacchariden zijn organische moleculen met:
1. Minstens 2 alcoholgroepen
2. Een aldehydegroep (aldosen) of een ketongroep (ketosen)
→ Groep verdwijnt bij suikers met ringstructuur
Oligosacchariden: suikers met klein aantal monosacchariden
Monosacchariden
Polysacchariden: heel veel aan elkaar gekoppelde monosacchariden
CnH2nOn 3 ≤ n ≤ 7 n = 3: triosen n = 5: pentosen n = 7: heptosen
allemaal in cel
n = 4: tetrosen n = 6: hexosen
↪ 3, 4, 7: erkomen fosfaatesters van voor die fungeren als tussenproducten in metabolisme
↪ 6: voornaamste bouwstenen van polysacchariden
↪ 5: belangrijke structuurelementen nucleïnezuren
Eenvoudigste monosacchariden: Glyceraldehyden (aldose) Dihydroxyaceton (ketose)
→ 2 vormen: D & L → 1 vorm
Algemeen:
▪ Nummering: uiteinde dichtst bij C=O is laagst
▪ Optische isomeren of stereo-isomeren:
o De voorstelling van 4 verschillende groepen op een asymmetrische C-atoom in de ruimte kan op
verschillende manieren waardoor er 2 configuraties verkregen worden die niet te overlappen vallen, ze
zijn elkaars spiegelbeeld. (Hebben wel zelfde eigenschappen)
↪ D-suikers: OH-rechts L-suikers: OH-links
→ Natuur
Voorbeelden:
- Glucose (druivensuiker): in veel vruchten; in bloed van mens en zoogdieren; belangrijkste bouwsteen oligo- en
polysacchariden
- Frutctose (rietsuiker): in veel vruchten; met glucose: structuur van sucrose
- Fosfaatesters van glucose & fructose: tussenproduct in metabolsime
, Meest voorkomende aldosen (D-vorm)
Glyceraldehyde Erythrose Ribose Glucose Mannose Galactose
Triose Tetrose Pentose Hexose Hexose Hexose
Meest voorkomende ketosen (D-vorm)
Dihydroxyaceton Erythrulose Ribulose Xylulose Fructose
Triose Tetrose Pentose Pentose Hexose
Ringvorming
- Pentosen & hexosen komen niet lineair in de natuur voor maar als ringstructuren
Reactie: proton van hydroxylfunctie op C-
atoom nr 5 verspringt naar
tegenoverliggende O-atoom van
carbonylfunctie op C-atoom nr 1. Daarbij
wordt een nieuwe binding gevormd tussen
C-atoom nr1 en vrijkomende O-atoom op C-
atoom nr 5
↪ 2 manieren:
- Op C1: 𝜶: OH ↓ ↔ 𝜷: OH ↑
↪ Natuurlijk evenwicht: 2 vormen kunnen in elkaar overgaan via lineaire keten
- OH-groep op C1 gebruiken om glycosidebinding tussen monosacchariden te vormen
↪ Ringstructuur kan niet meer open = niet- reducerende suikers want aldehyde kan niet meer als
reducerende groep optreden. Geen evenwicht meer
↕ Reducerende suikers: ringstructuur kan nog wel open
Nog 2 belangrijke suikers: 𝛼-D-ribose = aldopentose 𝛽-D-fructose = ketohexose
1.6.2. Di- oligo- en polysacchariden
Glycosidebinding = binding tussen hydroxylgroep op C1 van eerste monosaccharide en 1 van de verschillende
hydroxylgroepen van het 2e monosaccharide.
→ Vrijzetting H2O
→ Naargelang eerste monosaccharide is het 𝛼- of 𝛽-binding
→
+
H2O 𝛼 − 1,4 − 𝑏𝑖𝑛𝑑𝑖𝑛𝑔
Hoofdstuk 1: Structuur, eigenschappen en functies van de biomoleculen
1.1 Chemische samenstelling van de cel
Cellen = door membraan omsloten compartimenten, met sterk geconcentreerde waterige oplossing van chemicaliën
Inhoud: 1. Waterig milieu 70% polair / hydrofiel
2. Membranen: afgelijnde apolaire zones
→ Bevatten binnenin dunne olieachtige film die een apart milieu vormt waarin vet -of olieachtige stoffen
oplossen vet / olieachtig / hydrofoob
3. Organische verbindingen (= koolstofverbindingen)
→ > 90% macromoleculen: 100 – 1000 den C-atomen
o Polysachariden, lipiden, proteïnen, nucleïnezuren → drooggewicht; structuur
→ Kleine moleculen: ± 30 moleculen
o Eenvoudig; bouwstenen macromolen; opgelost in waterig milieu
4. Anorganische ionen: regulerende werking enzymen; specifieke functies
Functies macromoleculen:
Polysahariden: Proteïnen:
▪ Reservefunctie zetmeel, glycogeen ▪ Enzymen: katalyseren reacties v/h metabolisme
▪ Structurele functie cellulose, chitine, mureïne, ▪ Structurele functie
celwanden ▪ Reservefunctie
▪ Regulatorische functie
▪ Transportfunctie
Lipiden: Nucleïnezuren:
▪ Reservefunctie olie- en vetdruppels ▪ DNA: genetisch materiaal
▪ Structurelefunctie fosfolipiden in membranen ▪ RNA: komt tussen bij de expressie van genetisch
materiaal
1.2 Het element koolstof in de chemie
▪ Vermogen om grote en structureel zeer gevarieerde moleculen te vormen
▪ 4 covalente bindingen met zowel C als andere
o C: ketens van onbeperkte lengte, ringstructuren
o Andere: O, P, N, S, H
→ ∞ veel combinaties: nodig voor opbouw en functioneren van organisme & doorgeven kenmerken
1.3 Onderscheid polair – apolair
Polair ↔ Apolair
Hydrofiel Hydrofoob
Wateraantrekkend Waterafstotend Hoe meer koolwaterstofgroepen, hoe meer apolair een
Wateroplosbaar Lipofiel; vetoplosbaar molecule en hoe slechter oplosbaar in water
Oplosbaar in water Organische solventen
Veel koolwaterstofgroepen
Voorbeelden:
- Ethanol C2H5OH is meer apolair dan methanol CH3OH. Propanol is meer apolair van ethanol . Butanol is meer
apolair van propanol …
- Diëthylether is meer apolair dan aceton
- Ringstructuren zijn zeer apolair
o Benzeen en fenylgroepen zijn zeer slecht oplosbaar in water
o
Polaire stoffen hebben inwendige ladingsverdeling: ene kant is meer negatief – /positief geladen + en trekt dus H2O aan
⇨ Polaire groepen:
o Geladen groepen zijn sterk polair: -coo- ; -nh3
⇨ De polariteit en bijgevolg de wateroplosbaarheid van een organisch molecule wordt bepaald door de verhouding
van het aantal polaire en apolaire groepen
o
⇨ Suiker = polyalcoholen: bezitten hele reeks hydroxylfuncties → sterke polaire stoffen
o Lost goed op in water, minder in organische solventen aceton, ethanol, ether
,1.4 Onderscheid: stevige bindingen – zwakke bindingen
STEVIGE BINDING
Covalente binding = gewone binding tussen atomen: C-O , C-N , C-H
▪ Enkel door enzymen te verbreken
ZWAKKE BINDING
Ionische binding
▪ Treedt op tussen geladen groepen: carboxylgroep -COO- – aminogroep -NH3+
▪ Zwak in water: er treedt voortdurend competitie op met de partieel geladen polen van watermoleculen
▪ Sterk in afwezigheid van water: fosfolipidedubbellaag van membranen, in globulaire proteïnen
Waterstofbinding
▪ Verdeling van H-atoom tussen twee andere sterke negatieve atomen (O of N)
▪ Zwak door competitie andere watermoleculen
Hydrofobe interactie
▪ Geen echte chemische binding
▪ Interactie tussen hydrofobe moleculen door afstoting water
▪ Gestabiliseerd door Van der Waals bindingen = aantrekkingskracht tussen
fluctuerende ladingsverschillen in moleculen zowel polair als apolair
o Zeer zwak: niet van groot belang bij polaire moleculen
o Zeer sterk: grote stabilisatie van grotere apolaire moleculen
▪ In membranen en in globulaire eiwitten
▪ Zwakke bindingen zijn makkelijk te breken dus enkel belangrijk als er zeer veel optreden
o Lipiden: snel gevormd maar ook snel terig afgebroken
1.5 Overzicht van de bouwstenen van macromoleculen en de bindingen ertussen
Dehydratatiereactie Hydrolyse; hydratatiereactie
= binding van monomeren aan elkaar = reactie waarbij H2O wordt toegevoegd
→ VEEL enzymes nodig o Wordt door 1 enkel enzym gekatalyseerd
glycosidase, protease, lipase, fosfolipase, RNAse,
DNAse
Macromoleculen of polymeren
Polysacchariden Proteïnes Lipiden Nucleïnezuren
- Neutrale lipiden - RNA
- Fosfolipiden - DNA
Bouwstenen (monomeren)
Monosacchariden Aminozuren Neutrale lipiden RNA: ribonucleotides
- Zesring: = glycerol + 3 vetzuren
- Glycerol:
- Vijfring:
- Vetzuur: DNA: 2’-deoxyribonucleo-
tides
Fosfolipiden
= glycerol + 2 vetzuren +
hoofdgroep
Bindingen tussen bouwstenen
Glycosidebinding Peptidebindingen Neutraal: (vetzuur)ester- (Fosfaat)esterbindingen
→ Verbroken door → Verbroken door protease bindingen → Verbroken door DNase
glycosidase enzymes enzymes → Verbroken door lipase en RNase enzymes
enzymes
Fosfo: (fosfaat)ester -
bindingen
→ Verbroken door fosfo-
lipase enzyme
,Voorbeelden:
RNA DNA
1.6 Enkelvoudige en meervoudige suikers (mono-, di-, oligo- en polysacchariden)
1.6.1 Monosacchariden
Monosacchariden zijn organische moleculen met:
1. Minstens 2 alcoholgroepen
2. Een aldehydegroep (aldosen) of een ketongroep (ketosen)
→ Groep verdwijnt bij suikers met ringstructuur
Oligosacchariden: suikers met klein aantal monosacchariden
Monosacchariden
Polysacchariden: heel veel aan elkaar gekoppelde monosacchariden
CnH2nOn 3 ≤ n ≤ 7 n = 3: triosen n = 5: pentosen n = 7: heptosen
allemaal in cel
n = 4: tetrosen n = 6: hexosen
↪ 3, 4, 7: erkomen fosfaatesters van voor die fungeren als tussenproducten in metabolisme
↪ 6: voornaamste bouwstenen van polysacchariden
↪ 5: belangrijke structuurelementen nucleïnezuren
Eenvoudigste monosacchariden: Glyceraldehyden (aldose) Dihydroxyaceton (ketose)
→ 2 vormen: D & L → 1 vorm
Algemeen:
▪ Nummering: uiteinde dichtst bij C=O is laagst
▪ Optische isomeren of stereo-isomeren:
o De voorstelling van 4 verschillende groepen op een asymmetrische C-atoom in de ruimte kan op
verschillende manieren waardoor er 2 configuraties verkregen worden die niet te overlappen vallen, ze
zijn elkaars spiegelbeeld. (Hebben wel zelfde eigenschappen)
↪ D-suikers: OH-rechts L-suikers: OH-links
→ Natuur
Voorbeelden:
- Glucose (druivensuiker): in veel vruchten; in bloed van mens en zoogdieren; belangrijkste bouwsteen oligo- en
polysacchariden
- Frutctose (rietsuiker): in veel vruchten; met glucose: structuur van sucrose
- Fosfaatesters van glucose & fructose: tussenproduct in metabolsime
, Meest voorkomende aldosen (D-vorm)
Glyceraldehyde Erythrose Ribose Glucose Mannose Galactose
Triose Tetrose Pentose Hexose Hexose Hexose
Meest voorkomende ketosen (D-vorm)
Dihydroxyaceton Erythrulose Ribulose Xylulose Fructose
Triose Tetrose Pentose Pentose Hexose
Ringvorming
- Pentosen & hexosen komen niet lineair in de natuur voor maar als ringstructuren
Reactie: proton van hydroxylfunctie op C-
atoom nr 5 verspringt naar
tegenoverliggende O-atoom van
carbonylfunctie op C-atoom nr 1. Daarbij
wordt een nieuwe binding gevormd tussen
C-atoom nr1 en vrijkomende O-atoom op C-
atoom nr 5
↪ 2 manieren:
- Op C1: 𝜶: OH ↓ ↔ 𝜷: OH ↑
↪ Natuurlijk evenwicht: 2 vormen kunnen in elkaar overgaan via lineaire keten
- OH-groep op C1 gebruiken om glycosidebinding tussen monosacchariden te vormen
↪ Ringstructuur kan niet meer open = niet- reducerende suikers want aldehyde kan niet meer als
reducerende groep optreden. Geen evenwicht meer
↕ Reducerende suikers: ringstructuur kan nog wel open
Nog 2 belangrijke suikers: 𝛼-D-ribose = aldopentose 𝛽-D-fructose = ketohexose
1.6.2. Di- oligo- en polysacchariden
Glycosidebinding = binding tussen hydroxylgroep op C1 van eerste monosaccharide en 1 van de verschillende
hydroxylgroepen van het 2e monosaccharide.
→ Vrijzetting H2O
→ Naargelang eerste monosaccharide is het 𝛼- of 𝛽-binding
→
+
H2O 𝛼 − 1,4 − 𝑏𝑖𝑛𝑑𝑖𝑛𝑔
