Samenvatting 10 Carbonyl l verbindingen

Hoofdstuk 10: Carbonyl l verbindingen
 carbonylgroep = één van belangrijkste
functionele groepen in organische chemie
 Verbindingen die carbonylgroep bevatten
 groep III




 Reactiviteit carbonylverbinding sterk afhankelijk van groep/atoom aan C-
atoom carbonylgroep gebonden
 op basis van reactiviteit onderverdeeld in twee klassen:
 Carbonyl I verbindingen  atoom/groep gebonden aan C-atoom van
carbonylgroep kan vervangen worden door ander atoom/groep
 Carbonzuren/carbonzuurderivaten (acylhalogenides, esters, amides en
zuuranhydrides)




 Carbonyl II verbindingen  atoom groep
gebonden aan C-atoom carbonylgroep niet
vervangen kan worden door ander atoom/groep
 Aldehyden en ketonen behoren tot deze klasse




 Substitutie van groep/atoom gebonden aan C-atoom carbonylgroep 
gemakkelijker optreden naarmate leaving-groep zwakker basisch is

1

,  Zwakke basen  stabiele basen + goede leaving-groepen
 Onderscheid carbonyl I en carbonyl II verbindingen  ook op basis van pKa
waarde geconjugeerde zuren leaving-groep:




 amide enkel substitutiereactie  leaving-groep omgezet in NH3 
geconjugeerde zuur (NH4+) pKa = 9,4.




2