Functionele groepen met 1 binding aan
C-atoom
Alcoholen
Nomenclatuur en isomerie
Hydroxylgroep (-OH) gebonden aan een sp³ gehybridiseerd C-atoom
Als dat C-atoom tot een alkylgroep behoort => alkanol
Bij minder dan 3 C-atomen --> uitgang -anol
-> bv methanol
Vanaf 3 C-atomen: plaatsisomerie --> plaats van de OH-groep aangegeven mbv een cijfer --> uitgang -ol
-> bv propaan-1-ol
-> koolstofketen genummerd vanaf uiteinde dat het dichtst bij de OH-groep staat
Primaire, secundaire en tertiaire alcoholen:
Meerdere OH-groepen: alkadiolen, alkatriolen, alkapolyolen
Cycloalkanolen
Fenol: een OH-groep is rechtstreeks gebonden aan een benzeenring
Eigenschappen
Waterstofbrugvorming
Intermoleculaire waterstofbrugvorming tussen alcoholmoleculen --> invloed op kookpunt
=> kookpunten van alcoholen veel hoger dan dat van alkanen met gelijkaardige molecuulmassa
Waterstofbrugvorming tussen alcoholmoleculen en watermoleculen --> invloed op oplosbaarheid in water
=> ook C-keten heeft invloed op oplosbaarheid! (oplosbaarheid vermindert met de lengte vd koolstofketen)
,Zuur karakter
door afsplitsing van het proton wordt een alcohol geïoniseerd
-> een alcohol kan zuur reageren en heeft dus een K z en een pKz
-> zuur karakter van alcohol is minder sterk dan dat van water, dus hogere pK z
Chemische reacties
Oxidatie van alcoholen
= dehydrogenering (afsplitsing of eliminatie van H2)
≠ dehydratatie (afsplitsen of eliminatie van H2O)
Omgekeerd kan een alcohol gevormd worden door een hydrogenering (additie van watermolecule)
op een alkeen.
Vorming van organische esters
Alcoholen kunnen reageren met carbonzuren ter vorming van esters (zie carbonzuren)
In de voeding
* Ethanol
- in alcoholhoudende dranken
- ontstaat door de fermentatie van suikers (in vruchten of granen) door gisten
- na inname: oxidatie van ethanol tot azijnzuur
, * Koolhydraten
- suikers zoals glucose zijn polyalcoholen
Thiolen
Als in de formule van een alcohol het O-atoom vervangen wordt door een S-atoom => thiol/mercaptaan
Mercaptogroep (-SH)
Uitgang -aanthiol
-> bv ethaanthiol
-> ook plaatsisomerie mogelijk
Veel kleinere intermoleculaire krachten dan alcoholen
- thiolen zijn vluchtiger dan alcoholen => kookpunt is lager
- thiolen zijn minder goed oplosbaar in water
Sterke onaangename geur
Sterker zuur dan alcoholen (lagere bindingsenergie S-H dan O-H)
- pKz ethanol = 16
- pKz ethaanthiol = 10,5
Thiolen kunnen worden geoxideerd tot een disulfide
-> zwavelatoom wordt geoxideerd
-> disulfidebinding wordt vaak aangetroffen in proteïnen (functie bij het vastleggen van de ruimtelijke
structuur vh proteïne)
Aminen
Structuur en nomenclatuur
N-atoom is enkelvoudig gebonden aan minstens 1 C-atoom
Primaire, secundaire en tertiaire aminen:
Hoofdketen = langste koolstofketen met het N-atoom
Uitgang -amine
C-atoom
Alcoholen
Nomenclatuur en isomerie
Hydroxylgroep (-OH) gebonden aan een sp³ gehybridiseerd C-atoom
Als dat C-atoom tot een alkylgroep behoort => alkanol
Bij minder dan 3 C-atomen --> uitgang -anol
-> bv methanol
Vanaf 3 C-atomen: plaatsisomerie --> plaats van de OH-groep aangegeven mbv een cijfer --> uitgang -ol
-> bv propaan-1-ol
-> koolstofketen genummerd vanaf uiteinde dat het dichtst bij de OH-groep staat
Primaire, secundaire en tertiaire alcoholen:
Meerdere OH-groepen: alkadiolen, alkatriolen, alkapolyolen
Cycloalkanolen
Fenol: een OH-groep is rechtstreeks gebonden aan een benzeenring
Eigenschappen
Waterstofbrugvorming
Intermoleculaire waterstofbrugvorming tussen alcoholmoleculen --> invloed op kookpunt
=> kookpunten van alcoholen veel hoger dan dat van alkanen met gelijkaardige molecuulmassa
Waterstofbrugvorming tussen alcoholmoleculen en watermoleculen --> invloed op oplosbaarheid in water
=> ook C-keten heeft invloed op oplosbaarheid! (oplosbaarheid vermindert met de lengte vd koolstofketen)
,Zuur karakter
door afsplitsing van het proton wordt een alcohol geïoniseerd
-> een alcohol kan zuur reageren en heeft dus een K z en een pKz
-> zuur karakter van alcohol is minder sterk dan dat van water, dus hogere pK z
Chemische reacties
Oxidatie van alcoholen
= dehydrogenering (afsplitsing of eliminatie van H2)
≠ dehydratatie (afsplitsen of eliminatie van H2O)
Omgekeerd kan een alcohol gevormd worden door een hydrogenering (additie van watermolecule)
op een alkeen.
Vorming van organische esters
Alcoholen kunnen reageren met carbonzuren ter vorming van esters (zie carbonzuren)
In de voeding
* Ethanol
- in alcoholhoudende dranken
- ontstaat door de fermentatie van suikers (in vruchten of granen) door gisten
- na inname: oxidatie van ethanol tot azijnzuur
, * Koolhydraten
- suikers zoals glucose zijn polyalcoholen
Thiolen
Als in de formule van een alcohol het O-atoom vervangen wordt door een S-atoom => thiol/mercaptaan
Mercaptogroep (-SH)
Uitgang -aanthiol
-> bv ethaanthiol
-> ook plaatsisomerie mogelijk
Veel kleinere intermoleculaire krachten dan alcoholen
- thiolen zijn vluchtiger dan alcoholen => kookpunt is lager
- thiolen zijn minder goed oplosbaar in water
Sterke onaangename geur
Sterker zuur dan alcoholen (lagere bindingsenergie S-H dan O-H)
- pKz ethanol = 16
- pKz ethaanthiol = 10,5
Thiolen kunnen worden geoxideerd tot een disulfide
-> zwavelatoom wordt geoxideerd
-> disulfidebinding wordt vaak aangetroffen in proteïnen (functie bij het vastleggen van de ruimtelijke
structuur vh proteïne)
Aminen
Structuur en nomenclatuur
N-atoom is enkelvoudig gebonden aan minstens 1 C-atoom
Primaire, secundaire en tertiaire aminen:
Hoofdketen = langste koolstofketen met het N-atoom
Uitgang -amine
