ORGANISCHE CHEMIE
1 Bachelor Farmacie Ugent
2020 - 2021
FARMASEUTKE
You’re welcome, good luck!
, 1
Inhoud
Hoofstuk I: Elektronische structuur en bindingen: aciditeit en basiciteit ........................................ 2
Hoofdstuk II: Introductie tot organische stoffen................................................................................... 13
Hoofdstuk III: Alkenen ........................................................................................................................... 25
Hoofdstuk IV: Reacties van alkenen ...................................................................................................... 33
Hoofdstuk V: Stereochemie .................................................................................................................. 44
Hoofdstuk VI: reacties van alkynen ....................................................................................................... 52
Hoofdstuk VII: Gedelokaliseerde elektronen ........................................................................................ 59
Hoofdstuk VIII: Substitutiereacties van halogeenalkanen .................................................................... 65
Hoofdstuk IX: Eliminatiereacties bij halogeenalkanen & competitie tussen substitutie en eliminatie 79
Hoofdstuk X: reacties met alcoholen, amines, ethers, epoxides, zwavelbevattende verbindingen,
Organometaalverbindingen .................................................................................................................. 94
Hoofdstuk XI: Radicalen en reacties van alkanen ............................................................................... 102
Hoofdstuk XII: Aromaticiteit en reacties met benzeen ....................................................................... 106
Hoofdstuk XIV: Carbonyl-verbindingen 1 ............................................................................................ 114
Hoofdstuk XV: Carbonyl-verbindingen 2 ............................................................................................ 128
Hoofdstuk XVI: Carbonylverbindingen 3: reacties op het α-koolstofatoom ....................................... 143
Hoofdstuk XVII: Oxidatie en Reductie ................................................................................................. 150
, 2
Hoofstuk I: Elektronische structuur en bindingen: aciditeit en basiciteit
Organisch = een stof die koolstof (C) bevat → slaat op levend ( anorganisch)
- Koolstof = speciale plaats in het periodiek systeem → centrum vd 2e rij
o Anderen = neiging ionaire bindingen te vormen → e- af te geven / op te nemen
o Koolstof = neiging e- te willen delen
1. Structuur van een atoom
Atoom = kern ((+)protonen + neutronen) + mantel ((-)elektronen)
- Elektronen vormen chemische bindingen
- Atoomnummer = het aantal protonen = aantal elektronen
- Massagetal → protonen + neutronen
- Isotopen → een zelfde atoomnummer maar een ≠ massagetal
- Atoommassa: de gemiddelde massa van zijn atomen
- Moleculaire massa: som vd atoommassa’s vd atomen in de molecule
2. Elektronendistributie in een atoom
Eerste schil Tweede schil Derde schil Vierde schil
Orbitalen s s, p s, p, d s, p, d, f
Hvlh orbitalen 1 1, 3 1, 3, 5 1, 3, 5, 7
Max. #e- 2 8 18 32
Kwantummechanica → gebruikt golfvergelijking om beweging ve e- rond kern te karakteriseren
- Golffunctie/orbitalen → Beschrijft gedrag ve e-
o geeft idee over energie & ruimte wr elektron → eigen vorm & energie
o Atoomorbitalen dichter bij de kern hebben een kleinere energie
o Gedegenereerde orbitalen hebben dezelfde energie
Elektronenconfiguratie: geeft verdeling v e- weer over ≠ orbitalen → regels:
» Aufbauprincipe: eerst orbitalen met laagste energie-inhoud bezetten
» Exclusieprincipe v Pauli: per orbitaal kunnen → 2 e- ondergebracht met tegengestelde spin
» Regel v Hund: in het geval ≠ orbitalen dezelfde energie bezitten
o brengt men eerst in elk orbitaal één elektron onder
, 3
3. Ionbinding en covalente binding
Lewis theorie: atoom zal e- afgeven, opnemen of delen => gevulde buitenste schil (8 elektronen)
Binding = een aantrekkende kacht tsn twee atomen of ionen
- Ionbinding: gevormd dr overdracht elektronen → tsn ionen met tegenovergestelde ladingen
o Tsn NM en M → ontstane ionen trekken elkaar aan => ionrooster
- Covalente binding:
▪ gevormd dr het delen v elektronen
▪ door e- af te staan met vorming van een proton (leeg orbitaal)
▪ door e- op te nemen met vorming van een hydrideion (gevuld orbitaal)
=> Indien + 1 e- nodig om valentieschaal => +1 binding gevormd
o Apolaire covalente binding → gelijk gedeelde elektronen: (H2 , C – C )
o Polair covalente bindingen → gedeelde elektronen tsn atomen met ≠EN-waarde (HF)
▪ Hoe groter verschil in EN → hoe groter de polariteit vd binding
▪ Heeft een positieve en negatieve kant
• Dipoolmoment (D) = µ = e x d
▪ e rijke atomen of moleculen = aangetrokken dr e- arme atomen of moleculen
-
Elektrostatische potentiaalmappen
= modellen die aangeven hoe ladingen verdeeld zijn in de molecule.
- Hoe meer rood → hoe ↑ de e—densiteit
- Hoe meer blauw → hoe ↓ de e—densiteit
- Groen = neutraal
4. Hoe worden structuren voorgesteld?
Lewis-structuren
- gedeelde elektronenparen als zodanig voorgesteld
#𝑒 𝑒𝑑𝑒𝑙𝑔𝑎𝑠𝑐𝑜𝑛𝑓𝑖𝑔.−(#𝑣𝑎𝑙−𝑒−𝑒𝑓𝑓. 𝑙)
- Aantal gedeelde elektronparen (of covalente bindingen) =
2
o Formele lading: #val-e – (#vrije-e + ½ #bindings-e)
Kekulé - Lewisstructuren:
- Gedeelde elektronenparen → dr verbindingslijnen vervangen = aantal covalente bindingen
o Verdeel overige e-paren zoveel mogelijk in overeenstemming met octetstructuren
o Lokaliseer de formele (positieve of negatieve) ladingen
=> twee voorstellingen verbonden door resonantiepijl
▪ Resonantiestructuren of kanonieken:
• verschillen alleen in plaats vd p- & niet-bindende elektronen
• kernen bezitten dezelfde posities
1 Bachelor Farmacie Ugent
2020 - 2021
FARMASEUTKE
You’re welcome, good luck!
, 1
Inhoud
Hoofstuk I: Elektronische structuur en bindingen: aciditeit en basiciteit ........................................ 2
Hoofdstuk II: Introductie tot organische stoffen................................................................................... 13
Hoofdstuk III: Alkenen ........................................................................................................................... 25
Hoofdstuk IV: Reacties van alkenen ...................................................................................................... 33
Hoofdstuk V: Stereochemie .................................................................................................................. 44
Hoofdstuk VI: reacties van alkynen ....................................................................................................... 52
Hoofdstuk VII: Gedelokaliseerde elektronen ........................................................................................ 59
Hoofdstuk VIII: Substitutiereacties van halogeenalkanen .................................................................... 65
Hoofdstuk IX: Eliminatiereacties bij halogeenalkanen & competitie tussen substitutie en eliminatie 79
Hoofdstuk X: reacties met alcoholen, amines, ethers, epoxides, zwavelbevattende verbindingen,
Organometaalverbindingen .................................................................................................................. 94
Hoofdstuk XI: Radicalen en reacties van alkanen ............................................................................... 102
Hoofdstuk XII: Aromaticiteit en reacties met benzeen ....................................................................... 106
Hoofdstuk XIV: Carbonyl-verbindingen 1 ............................................................................................ 114
Hoofdstuk XV: Carbonyl-verbindingen 2 ............................................................................................ 128
Hoofdstuk XVI: Carbonylverbindingen 3: reacties op het α-koolstofatoom ....................................... 143
Hoofdstuk XVII: Oxidatie en Reductie ................................................................................................. 150
, 2
Hoofstuk I: Elektronische structuur en bindingen: aciditeit en basiciteit
Organisch = een stof die koolstof (C) bevat → slaat op levend ( anorganisch)
- Koolstof = speciale plaats in het periodiek systeem → centrum vd 2e rij
o Anderen = neiging ionaire bindingen te vormen → e- af te geven / op te nemen
o Koolstof = neiging e- te willen delen
1. Structuur van een atoom
Atoom = kern ((+)protonen + neutronen) + mantel ((-)elektronen)
- Elektronen vormen chemische bindingen
- Atoomnummer = het aantal protonen = aantal elektronen
- Massagetal → protonen + neutronen
- Isotopen → een zelfde atoomnummer maar een ≠ massagetal
- Atoommassa: de gemiddelde massa van zijn atomen
- Moleculaire massa: som vd atoommassa’s vd atomen in de molecule
2. Elektronendistributie in een atoom
Eerste schil Tweede schil Derde schil Vierde schil
Orbitalen s s, p s, p, d s, p, d, f
Hvlh orbitalen 1 1, 3 1, 3, 5 1, 3, 5, 7
Max. #e- 2 8 18 32
Kwantummechanica → gebruikt golfvergelijking om beweging ve e- rond kern te karakteriseren
- Golffunctie/orbitalen → Beschrijft gedrag ve e-
o geeft idee over energie & ruimte wr elektron → eigen vorm & energie
o Atoomorbitalen dichter bij de kern hebben een kleinere energie
o Gedegenereerde orbitalen hebben dezelfde energie
Elektronenconfiguratie: geeft verdeling v e- weer over ≠ orbitalen → regels:
» Aufbauprincipe: eerst orbitalen met laagste energie-inhoud bezetten
» Exclusieprincipe v Pauli: per orbitaal kunnen → 2 e- ondergebracht met tegengestelde spin
» Regel v Hund: in het geval ≠ orbitalen dezelfde energie bezitten
o brengt men eerst in elk orbitaal één elektron onder
, 3
3. Ionbinding en covalente binding
Lewis theorie: atoom zal e- afgeven, opnemen of delen => gevulde buitenste schil (8 elektronen)
Binding = een aantrekkende kacht tsn twee atomen of ionen
- Ionbinding: gevormd dr overdracht elektronen → tsn ionen met tegenovergestelde ladingen
o Tsn NM en M → ontstane ionen trekken elkaar aan => ionrooster
- Covalente binding:
▪ gevormd dr het delen v elektronen
▪ door e- af te staan met vorming van een proton (leeg orbitaal)
▪ door e- op te nemen met vorming van een hydrideion (gevuld orbitaal)
=> Indien + 1 e- nodig om valentieschaal => +1 binding gevormd
o Apolaire covalente binding → gelijk gedeelde elektronen: (H2 , C – C )
o Polair covalente bindingen → gedeelde elektronen tsn atomen met ≠EN-waarde (HF)
▪ Hoe groter verschil in EN → hoe groter de polariteit vd binding
▪ Heeft een positieve en negatieve kant
• Dipoolmoment (D) = µ = e x d
▪ e rijke atomen of moleculen = aangetrokken dr e- arme atomen of moleculen
-
Elektrostatische potentiaalmappen
= modellen die aangeven hoe ladingen verdeeld zijn in de molecule.
- Hoe meer rood → hoe ↑ de e—densiteit
- Hoe meer blauw → hoe ↓ de e—densiteit
- Groen = neutraal
4. Hoe worden structuren voorgesteld?
Lewis-structuren
- gedeelde elektronenparen als zodanig voorgesteld
#𝑒 𝑒𝑑𝑒𝑙𝑔𝑎𝑠𝑐𝑜𝑛𝑓𝑖𝑔.−(#𝑣𝑎𝑙−𝑒−𝑒𝑓𝑓. 𝑙)
- Aantal gedeelde elektronparen (of covalente bindingen) =
2
o Formele lading: #val-e – (#vrije-e + ½ #bindings-e)
Kekulé - Lewisstructuren:
- Gedeelde elektronenparen → dr verbindingslijnen vervangen = aantal covalente bindingen
o Verdeel overige e-paren zoveel mogelijk in overeenstemming met octetstructuren
o Lokaliseer de formele (positieve of negatieve) ladingen
=> twee voorstellingen verbonden door resonantiepijl
▪ Resonantiestructuren of kanonieken:
• verschillen alleen in plaats vd p- & niet-bindende elektronen
• kernen bezitten dezelfde posities
