BIOCHEMIE VAN DE HUISDIEREN I
BIOMOLECULEN & PATHWAYS DEEL 1
,1. Inleiding
1.1 Wat is biochemie?
Mogelijke definities :
• De studie van alle chemische processen in levende organismen.
• Biochemie bestudeert hoe de levenloze moleculen waaruit levende organismen bestaan met elkaar interageren
om leven te genereren, te onderhouden en verder te zetten.
• Biochemie beschrijft de interacties tussen de moleculaire componenten van cellen, weefsels en organismen om
op die manier de fysiologische en organismale realiteit te verklaren.
1.2 Functionele groepen
1
,2. Koolhydraten
2.1 Inleiding
Koolhydraten zijn één van de meest voorkomende biomoleculen. Ze zijn van belang voor voedsel (suiker, zetmeel, …),
energiebron (oxidatie), structuurelement in de celwand, celadhesie, signaalmolecule (glycoconjugaten). De indeling
gebeurt o.b.v. de grootte :
• Monosacchariden bestaan uit één enkele polyhydroxy-aldehyde of -keton
• Oligosacchariden bestaan uit enkele korte ketens van monosacchariden. Deze komen het vaakst voor in
disacchariden
• Polysacchariden bestaan uit >20 monosacchariden (vb. cellulose, glycogeen)
2.2 Monosacchariden
Monosacchariden zijn aldehyden (= aldosen) of ketonen (= ketosen). Ze bevatten één of meerdere hydroxylgroepen (-
OH) en één carbonylgroep (C=O / CH=O).
Het koolstofskelet is onvertakt. Alle C-atomen zijn met elkaar verbonden via enkelvoudige verbindingen. Eén C-atoom
heeft een dubbele binding met een O2-atooom. De andere C-atomen zijn verbonden met een OH-groep.
Alle monosacchariden (behalve dihdroxy-aceton) hebben één of meerdere chirale C-atomen. Deze hebben dus optische
isomeren. 1 van de 2 enantiomeren (elkaars spiegelbeelden) is het D-isomeer, het andere is het L-isomeer. Dit wordt
bepaald door de hydroxylgroep op het chiraal C-atoom dat het verste van de carbonylgroep ligt (Fisher-projectie).
Om van een D-suiker over te gaan naar een L-suiker moeten alle H- en OH-atomen wisselen van plaats. Diasteriomeren
die verschillen in 1 configuratie rond een C-atoom zijn epimeren (vb. D-glucose en L-idose).
2
,Het aantal stereo-isomeren wordt bepaald door → 2 aantal chirale C-atomen
• vb. 2 chirale C-atomen zorgen voor 4 stereo-isomeren
• vb. 3 chirale C-atomen zorgen voor 8 stereo-isomeren
De meeste monosacchariden hebben een ringstructuur. Dit geldt voor aldotetrosen en alle suikers met 5 of meer C-
atomen. De vorming van een ringstructuur is het gevolg van de vorming van een hemiacetaal (aldehyden) of een
hemiketaal (keton).
De keten krijgt een extra chiraal C-atoom. Het hemiacetaal C-atoom is het anomere C-atoom. Isomeren van
monosacchariden die enkel verschillen in de configuratie rond het anomere C-atoom zijn anomeren. De ratio van α en
β anomeren komt in evenwicht door mutarotatie (= conversie van α naar β en omgekeerd).
• Als de OH-groep aan de tegenovergestelde kant (trans) van de ring ligt t.o.v. de CH2OH-groep : α
• Als de OH-groep aan dezelfde kant (cis) van de ring ligt t.o.v. de CH2OH-groep : β
De meest voorkomende monosacchariden in de natuur zijn hexosen (6 C-atomen) en D-suikers.
De belangrijkste monosaccharide die voorkomt is D-glucose (druivensuiker) :
• ~ 1/3e hiervan komt voor als α-D-glucopyranose
• ~ 2/3e komt voor als β-D-glucopyranose
• Een kleine hoeveelheid komt voor in de lineaire vorm
• Een kleine hoeveelheid komt voor als glucofuranose (bestaat uit 5 C-atomen i.p.v. 6).
Monosacchariden zijn reducerend door de aanwezige carbonylgroep. De carbonylgroep (C=O / CH=O) kan zelf
geoxideerd worden tot een carboxylgroep (COOH-groep).
3
,2.3 Disacchariden
Disacchariden zijn opgebouwd uit 2 monosacchariden. Deze zijn met elkaar gekoppeld via een glycosidische binding (via
een O-atoom) dat wordt gevormd door reactie van een hemiacetaal met een alcohol tot een acetaal.
Maltose = disaccharide die bestaat uit 2 moleculen
glucose die aan elkaar gekoppeld zijn via een α-(1→4)-
glycosidische binding.
Plantaardige suiker die in veel graansoorten voorkomt.
zigzag-lijntjes = mutarotatie → deze kan voorkomen in
zowel de α- als β-vorm
Lactose = disaccharide die bestaat uit een molecule
galactose en molecule glucose die aan elkaar gekoppeld
zijn via een β-(1→4) glycosidische binding.
Dierlijk suiker die in de moedermelk van zoogdieren
voorkomt.
Sucrose = disaccharide die bestaat uit een molecule β-
fructofuranose en een molecule α-glucopyranose.
Plantaardige suiker die we kennen als tafelsuiker.
4
, Een glycosidische binding tussen 1 anomeer C-atomen en 1 alcoholische OH-groep = glycosyl glycose
Een glycosidische binding tussen 2 anomere C-atomen = glycosyl glycoside
Disacchariden kunnen al dan niet reducerend zijn. Als er 2 anomere C-atomen betrokken zijn in de glycosidische
bindingen zijn ze niet reducerend. Als er 1 anomeer C-atoom betrokken is in de glycosidische bindingen zijn ze wel
reducerend.
2.4 Polysacchariden
Polysacchariden / glycanen worden onderscheidt o.b.v. :
• Type monosaccharide(n)
o Homopolysacchariden → 1 type monosacchariden
o Heteropolysacchariden → 2 of meer typen monosacchariden
• Ketenlengte
• Type van glycosidische binding
• Mate van vertakking
Homopolysacchariden zijn opgeslagen in de vorm van koolhydraten (vb. glycogeen, zetmeel). Ze vormen ook een
structuurelement in de celwand van planten (cellulose) en in het exoskelet van dieren (chitine).
Heteropolysacchariden vormen een extracellulaire ondersteuning voor organismen van alle rijken.
Het verschil met eiwitten is dat eiwitten een bepaalde samenstelling en lengte hebben, een bepaald moleculairgewicht
en dit is gebaseerd op een template. Voor polysacchariden bestaat er geen template en is er dus geen vooraf bepaalde
lengte of grootte, dit wordt wel bepaald door de enzymen.
a) Homopolysacchariden als opslag van koolhydraten
Zetmeel (= voedselreserve voor planten) bestaat uit een amylose en een amylopectine.
• Amylose (“poly-maltose”) bestaat uit lineair onvertakte D-glucose moleculen met een α-(1→4)-glycosidische
binding.
Amylopectine bestaat uit D-glucose moleculen en vormt een zeer groot en sterk
vertakt molecule. De keten zelf bestaat uit α-(1→4)-glycosidische bindingen en
de vertakkingen bestaan uit α-(1→6)-glycosidische bindingen. De vertakkingen
komen voor om de 24 tot 30 glucosemoleculen.
5
BIOMOLECULEN & PATHWAYS DEEL 1
,1. Inleiding
1.1 Wat is biochemie?
Mogelijke definities :
• De studie van alle chemische processen in levende organismen.
• Biochemie bestudeert hoe de levenloze moleculen waaruit levende organismen bestaan met elkaar interageren
om leven te genereren, te onderhouden en verder te zetten.
• Biochemie beschrijft de interacties tussen de moleculaire componenten van cellen, weefsels en organismen om
op die manier de fysiologische en organismale realiteit te verklaren.
1.2 Functionele groepen
1
,2. Koolhydraten
2.1 Inleiding
Koolhydraten zijn één van de meest voorkomende biomoleculen. Ze zijn van belang voor voedsel (suiker, zetmeel, …),
energiebron (oxidatie), structuurelement in de celwand, celadhesie, signaalmolecule (glycoconjugaten). De indeling
gebeurt o.b.v. de grootte :
• Monosacchariden bestaan uit één enkele polyhydroxy-aldehyde of -keton
• Oligosacchariden bestaan uit enkele korte ketens van monosacchariden. Deze komen het vaakst voor in
disacchariden
• Polysacchariden bestaan uit >20 monosacchariden (vb. cellulose, glycogeen)
2.2 Monosacchariden
Monosacchariden zijn aldehyden (= aldosen) of ketonen (= ketosen). Ze bevatten één of meerdere hydroxylgroepen (-
OH) en één carbonylgroep (C=O / CH=O).
Het koolstofskelet is onvertakt. Alle C-atomen zijn met elkaar verbonden via enkelvoudige verbindingen. Eén C-atoom
heeft een dubbele binding met een O2-atooom. De andere C-atomen zijn verbonden met een OH-groep.
Alle monosacchariden (behalve dihdroxy-aceton) hebben één of meerdere chirale C-atomen. Deze hebben dus optische
isomeren. 1 van de 2 enantiomeren (elkaars spiegelbeelden) is het D-isomeer, het andere is het L-isomeer. Dit wordt
bepaald door de hydroxylgroep op het chiraal C-atoom dat het verste van de carbonylgroep ligt (Fisher-projectie).
Om van een D-suiker over te gaan naar een L-suiker moeten alle H- en OH-atomen wisselen van plaats. Diasteriomeren
die verschillen in 1 configuratie rond een C-atoom zijn epimeren (vb. D-glucose en L-idose).
2
,Het aantal stereo-isomeren wordt bepaald door → 2 aantal chirale C-atomen
• vb. 2 chirale C-atomen zorgen voor 4 stereo-isomeren
• vb. 3 chirale C-atomen zorgen voor 8 stereo-isomeren
De meeste monosacchariden hebben een ringstructuur. Dit geldt voor aldotetrosen en alle suikers met 5 of meer C-
atomen. De vorming van een ringstructuur is het gevolg van de vorming van een hemiacetaal (aldehyden) of een
hemiketaal (keton).
De keten krijgt een extra chiraal C-atoom. Het hemiacetaal C-atoom is het anomere C-atoom. Isomeren van
monosacchariden die enkel verschillen in de configuratie rond het anomere C-atoom zijn anomeren. De ratio van α en
β anomeren komt in evenwicht door mutarotatie (= conversie van α naar β en omgekeerd).
• Als de OH-groep aan de tegenovergestelde kant (trans) van de ring ligt t.o.v. de CH2OH-groep : α
• Als de OH-groep aan dezelfde kant (cis) van de ring ligt t.o.v. de CH2OH-groep : β
De meest voorkomende monosacchariden in de natuur zijn hexosen (6 C-atomen) en D-suikers.
De belangrijkste monosaccharide die voorkomt is D-glucose (druivensuiker) :
• ~ 1/3e hiervan komt voor als α-D-glucopyranose
• ~ 2/3e komt voor als β-D-glucopyranose
• Een kleine hoeveelheid komt voor in de lineaire vorm
• Een kleine hoeveelheid komt voor als glucofuranose (bestaat uit 5 C-atomen i.p.v. 6).
Monosacchariden zijn reducerend door de aanwezige carbonylgroep. De carbonylgroep (C=O / CH=O) kan zelf
geoxideerd worden tot een carboxylgroep (COOH-groep).
3
,2.3 Disacchariden
Disacchariden zijn opgebouwd uit 2 monosacchariden. Deze zijn met elkaar gekoppeld via een glycosidische binding (via
een O-atoom) dat wordt gevormd door reactie van een hemiacetaal met een alcohol tot een acetaal.
Maltose = disaccharide die bestaat uit 2 moleculen
glucose die aan elkaar gekoppeld zijn via een α-(1→4)-
glycosidische binding.
Plantaardige suiker die in veel graansoorten voorkomt.
zigzag-lijntjes = mutarotatie → deze kan voorkomen in
zowel de α- als β-vorm
Lactose = disaccharide die bestaat uit een molecule
galactose en molecule glucose die aan elkaar gekoppeld
zijn via een β-(1→4) glycosidische binding.
Dierlijk suiker die in de moedermelk van zoogdieren
voorkomt.
Sucrose = disaccharide die bestaat uit een molecule β-
fructofuranose en een molecule α-glucopyranose.
Plantaardige suiker die we kennen als tafelsuiker.
4
, Een glycosidische binding tussen 1 anomeer C-atomen en 1 alcoholische OH-groep = glycosyl glycose
Een glycosidische binding tussen 2 anomere C-atomen = glycosyl glycoside
Disacchariden kunnen al dan niet reducerend zijn. Als er 2 anomere C-atomen betrokken zijn in de glycosidische
bindingen zijn ze niet reducerend. Als er 1 anomeer C-atoom betrokken is in de glycosidische bindingen zijn ze wel
reducerend.
2.4 Polysacchariden
Polysacchariden / glycanen worden onderscheidt o.b.v. :
• Type monosaccharide(n)
o Homopolysacchariden → 1 type monosacchariden
o Heteropolysacchariden → 2 of meer typen monosacchariden
• Ketenlengte
• Type van glycosidische binding
• Mate van vertakking
Homopolysacchariden zijn opgeslagen in de vorm van koolhydraten (vb. glycogeen, zetmeel). Ze vormen ook een
structuurelement in de celwand van planten (cellulose) en in het exoskelet van dieren (chitine).
Heteropolysacchariden vormen een extracellulaire ondersteuning voor organismen van alle rijken.
Het verschil met eiwitten is dat eiwitten een bepaalde samenstelling en lengte hebben, een bepaald moleculairgewicht
en dit is gebaseerd op een template. Voor polysacchariden bestaat er geen template en is er dus geen vooraf bepaalde
lengte of grootte, dit wordt wel bepaald door de enzymen.
a) Homopolysacchariden als opslag van koolhydraten
Zetmeel (= voedselreserve voor planten) bestaat uit een amylose en een amylopectine.
• Amylose (“poly-maltose”) bestaat uit lineair onvertakte D-glucose moleculen met een α-(1→4)-glycosidische
binding.
Amylopectine bestaat uit D-glucose moleculen en vormt een zeer groot en sterk
vertakt molecule. De keten zelf bestaat uit α-(1→4)-glycosidische bindingen en
de vertakkingen bestaan uit α-(1→6)-glycosidische bindingen. De vertakkingen
komen voor om de 24 tot 30 glucosemoleculen.
5
