HOOFDSTUK 4 : CARBOHYDRATES
1. Mono-,di-, and polysaccharides
1.1. Monosaccharides Are the Simplest Carbohydrates
Carbohydrates (saccharides) : koolstof gebaseerde molecule die hydroxyl groepen bevat
Monosaccharides bevatten tussen 3 en 7 koolstofatomen
- trioses, tetroses,pentoses,hexoses,heptoses (gebasseerd op # koolstofatomen)
- aldoses : bevatten aldehyde groep
ketoses : bevatten keton groep
nomenclatuur is op deze twee benamingen gebaseerd (4 en 5 koolstof ketonen hebben
‘ul’ in hun naam)
Alle monosacchariden (behalve dihydroxyacetone) hebben één of meerdere chirale
koolstofatomen n chirale centra betekent 2n stereoisomers
Fischer projectie wordt gebruikt
Chirale koolstof van glyceraldehyde is belangrijke referentie voor nomenclatuur :
- D-glyceraldehyde : hydroxyl groep rechts in Fischer projectie
- L-glyceraldehyde : hydroxyl groep links in Fischer projectie
D-monosaccharides : zelfde configuratie als D-glyceraldehyde op
de chirale koolstof het verst van carbonyl koolstof
L-monosaccharides : zelfde configuratie als L-glyceraldehyde op de
chirale koolstof het verst van carbonyl koolstof
In de Fischer projectie moet carbonyl groep aan top en nummer je van boven naar beneden
Epimeren = monosacchariden die enkel verschillen door de configuratie op een C atoom
, In waterig milieu, komen aldotetroses en alle monosaccharides met vijf of meer C atomen
voor als ringstructuur
De vorming van deze ringstructuren is het resultaat van reactie tussen alcohol en aldehyde of
keton vorming hemiacetals and hemiketals
Bij monosaccharides vormt dit dus intramoleculair hemiacetaal of
hemiketaal hydroxyl O valt de carbonyl C aan van boven/onder
maakt een nieuw chiraal centrum : anomeric carbon de
resulterende stereoisomeren worden anomers genoemd (α en β )
Open en cyclische structuur staan in evenwicht (maar meer cyclisch)
daardoor hebben sommige monosaccharides chemische
eigenschappen van vrije aldehyden : reageren met oxiderende
agentes zoals koper ion
Monosacchariden met reducerende eigenschappen zijn reducerende
suikers , zonder niet reducerende suikers
How to convert from the linear Fischer projection to the cyclic Haworth projection?
Zesringen worden pyranoses genoemd omdat ze lijken op de zesring compound pyran (boot
en stoel conformatie)
1. Mono-,di-, and polysaccharides
1.1. Monosaccharides Are the Simplest Carbohydrates
Carbohydrates (saccharides) : koolstof gebaseerde molecule die hydroxyl groepen bevat
Monosaccharides bevatten tussen 3 en 7 koolstofatomen
- trioses, tetroses,pentoses,hexoses,heptoses (gebasseerd op # koolstofatomen)
- aldoses : bevatten aldehyde groep
ketoses : bevatten keton groep
nomenclatuur is op deze twee benamingen gebaseerd (4 en 5 koolstof ketonen hebben
‘ul’ in hun naam)
Alle monosacchariden (behalve dihydroxyacetone) hebben één of meerdere chirale
koolstofatomen n chirale centra betekent 2n stereoisomers
Fischer projectie wordt gebruikt
Chirale koolstof van glyceraldehyde is belangrijke referentie voor nomenclatuur :
- D-glyceraldehyde : hydroxyl groep rechts in Fischer projectie
- L-glyceraldehyde : hydroxyl groep links in Fischer projectie
D-monosaccharides : zelfde configuratie als D-glyceraldehyde op
de chirale koolstof het verst van carbonyl koolstof
L-monosaccharides : zelfde configuratie als L-glyceraldehyde op de
chirale koolstof het verst van carbonyl koolstof
In de Fischer projectie moet carbonyl groep aan top en nummer je van boven naar beneden
Epimeren = monosacchariden die enkel verschillen door de configuratie op een C atoom
, In waterig milieu, komen aldotetroses en alle monosaccharides met vijf of meer C atomen
voor als ringstructuur
De vorming van deze ringstructuren is het resultaat van reactie tussen alcohol en aldehyde of
keton vorming hemiacetals and hemiketals
Bij monosaccharides vormt dit dus intramoleculair hemiacetaal of
hemiketaal hydroxyl O valt de carbonyl C aan van boven/onder
maakt een nieuw chiraal centrum : anomeric carbon de
resulterende stereoisomeren worden anomers genoemd (α en β )
Open en cyclische structuur staan in evenwicht (maar meer cyclisch)
daardoor hebben sommige monosaccharides chemische
eigenschappen van vrije aldehyden : reageren met oxiderende
agentes zoals koper ion
Monosacchariden met reducerende eigenschappen zijn reducerende
suikers , zonder niet reducerende suikers
How to convert from the linear Fischer projection to the cyclic Haworth projection?
Zesringen worden pyranoses genoemd omdat ze lijken op de zesring compound pyran (boot
en stoel conformatie)
