Samenvatting Biochemie Van De Huisdieren I (2e Ba Diergeneeskunde)

Ella Peeters – ’22-‘23


BIOCHEMIE VAN DE HUISDIEREN 1
1. INLEIDING
2. KOOLHYDRATEN

INLEIDING

- Naam:
o Koolhydraten: koolstof-water
o Suikers
o Sachariden
- Algemene formule: (CH20)n
- 1 v/d meest voorkomende biomoleculen op aarde
- Per jaar 100 miljard ton CO2 en water geconverteerd
- Belang koolhydraten
o Voedsel (suiker, zetmeel)
o Energiebron (oxidatie)
o Structuurelement in celwand
o Celadhesie
o Signaalmolecule (glycoconjugaten)
- Indeling: op basis van grootte
o Monosacchariden
▪ 1 polyhydroxy-aldehyde
▪ 1 polyhydroxy-keton
o Oligosachariden
▪ Korte ketens
▪ Disachariden: meest voorkomend
o Polysachariden
▪ Meer dan 20 units
▪ Cellulose, glycogeen

MONOSACCHARIDEN


TE KENNEN STRUCTUREN:



Glyceraldehyde




1

,Ella Peeters – ’22-‘23

Ribose




Glucose




Mannose




Galactose




Dihydroxyaceton




2

,Ella Peeters – ’22-‘23

fructose




- Aldehyden (carbonyl groep is eindstandig) → aldose
- Ketonen (carbonyl groep is niet eindstandig) → ketose
- 1 of meer hydroxylgroepen
- Triose, tetrose, pentose, hexose, heptose
- Koolstofskelet is onvertakt
- C atomen zijn verbonden met enkelvoudige bindingen
- Carbonyl-groep: 1 C-atoom heeft een dubbele binding met zuurstof
- Assymetrische centra
o Allemaal behalve dihydroxy-aceton
o 1 of meer chirale centra (= 4 verschillende groepen gebonden)
o Optische isomeren (= kunnen nooit zo gedraaid worden dat ze overlappen)
- Bv: glyceraldehyde → 1 chiraal centrum
o 2 stereo-isomeren
o Enantiomeren (= spiegelbeelden)
- Conventie
o 1 enantiomeer is het D-isomeer (rechts)
o Het andere is het L-isomeer (links)
o D-isomeren komen vaker voor dan L-isomeren
o Bepaald door het chirale centrum dat het verst verwijderd is van de carbonylgroep
o Ook door de positie van de hydroxyl-groep op dat koolstofatoom in een Fisher-projectie
- Aantal stereo-isomeren is afhankelijk van het aantal chirale centra, n
o Weergegeven door 2n
o Bv: triose → 21




3

,Ella Peeters – ’22-‘23

Epimeren: twee diastereomeren die slechts verschillen in de configuratie rond één koolstofatoom



- Meeste monosacchariden hebben een
ringstructuur
o Aldotetrosen, en alle suikers met 5
of meer C-atomen
o Vorming van ringstructuren is het
gevolg van hemiacetaal/hemiketaal-
vorming
o Hierdoor wordt een extra chiraal centrum gevormd

Anomeren: isomeren van monosacchariden die enkel verschillen in de configuratie rond het anomere C-
atoom

- Het hemiacetaal C-atoom is het anomere C-atoom
- α&β
o bepaald door 3D-positie van OH op anomeer centrum ten opzichte van de functionele groep die
zich bevindt op het anomeer referentie-atoom
- α → hydroxylgroep bevindt zich aan de tegenovergestelde kant van de ring ten opzichte van de
CH2OH-groep
- β → hydroxylgroep bevindt zich aan dezelfde kant van de ring ten opzichte van de CH 2OH-groep
- zesledige ringstructuur: pyranose
- vijfledige ringstructuur: furanose
- aldose komen meestal voor als pyranose, kunnen voorkomen als furanose
- beide enantiomeren komen in evenwicht voor door mutarotatie ( ontplooing van alfa cyclisch →
lineair → beta cyclisch; of omgekeerd)
- meest voorkomend in de natuur
o hexosen
o D-suikers
o Belangrijk voorbeeld: D-glucose
- Haworth projectie: eenvoudige manier om monosacchariden in 3D voor te stellen
- Linkse structuur: hydroxyl vervangen door amine-groep
- Rechtse structuur: azijnzuur toegevoegd




4

,Ella Peeters – ’22-‘23




- Monosacchariden zijn reducerend
- Carbonylgroep kan geoxideerd worden tot een carboxylgroep

DISACCHARIDEN


TE KENNEN STRUCTUREN
Maltose




Lactose




Sucrose




5

, Ella Peeters – ’22-‘23

- Disacchariden bestaan uit twee monosacchariden
- Gekoppeld door een glycosidische binding
o Reactie van een hemiacetaal met een alcohol
o Vorming van een acetaal
- O-glcosidische binding= met zuurstof
- Maltose
o Plantaardig suiker
o Belangrijk in brouwproces
o Eenvoudig: uit twee moleculen glucose
o Gekoppeld via α- 1 → 4-glycosidische binding
o Slechts 1 van beide anomere centra neemt deel aan de binding
o Lijntes schuin dus mutarotatie, α of β wordt in het midden gelaten
- Lactose
o Melksuiker, dierlijk
o Lactose-intolerantie?
o Uit galactose en glucose
o β- 1→4 – glycosidische binding
- Sucrose
o Tafelsuiker, plantaardig
o uit β-fructose en α-glucose
o twee anomere centra betrokken
o maar 1 versie van sucrose want er is
geen anomeercentrum “over”
- trehalose
o dierlijk en plantaardig
o belangrijke energiebron vlucht insecten, dubbele glycosidische binding levert 2x meer glucose op
- disacchariden kunnen al dan niet reducerend zijn
- niet reducerend: 2 anomere C-atomen betrokken in glycosidische binding → naamgeving: glycosylglycoside
- reducerend: 1 anomeer C-atoom betrokken in glycosidische binding → naamgeving: glycosylglycose

POLYSACCHARIDEN


TE KENNEN STRUCTUREN
Amylose




Amylopectine




6