Biomoleculen
Bio-organische chemie: deel 1
Inleiding
• Organische chemie/ koolstofchemie
o = verbindingen die C’s bevatten
o Veel toepassingen in dagelijks leven (GM, kunststoffen, verven,
detergenten…)
o Bijna alle moleculen (bio-organische moleculen) in een organisme
= opgebouwd uit C (eiwitten, koolhydraten, vetten, vitaminen…)
• Wisselwerking tussen e-enwolken en atoomkernen als 2 atomen naderen
o Vorming molecule/ chemische binding (covalent/ ionair)
▪ Uitwisseling/ gemeensch. zetten van e-en
▪ Meer stabiliteit
o Tussen moleculen onderling: krachten
▪ Zwakker dan chemische bindingen
▪ Kunnen eig. van moleculen beïnvloeden
• Polariteit covalente binding tussen 2 versch. elementen
o Bindingse-en meestal niet even sterk aangetrokken door kernen van
atomen
o Relatieve aantrekkingskracht die atoom uitoefent op e-en w aangeg. Door
elektronegativiteit (EN)
▪ Hoe sterker atoom aan bidingse-en trekt, hoe groter EN
o Elke binding tussen 2 atomen met versch. EN => ongelijke verdeling e-en
tussen atomen => dipolen
o Polaire molecule = molecule met pos. en neg. pool
=> heeft partieel pos. lading δ+ en partieel neg. lading δ-
o Moleculen hebben geen dipoolmoment als:
▪ EN van atomen gelijk is (vb. H2, N2, O2…)
▪ Resultante van versch. dipoolmomenten in molecuul = 0
(vb. CH4, CCl4…)
=> moleculen kunnen niet-polair/ apolair zijn
als er meerdere polaire bindingen in voorkomen
1
, Biomoleculen
Intermoleculaire krachten
• Versch. fysische eig. (vb. smeltpunt, kookpunt en oplosbaarheid) w bep. door
krachten die moleculen op elkaar uitoefenen (1st w alles ‘Van der Waalse’
krachten)
• 3 soorten intermoleculaire krachten
• 3 soorten intermoleculaire krachten (afh. van sterkte aantrekking en aard
moleculen):
o Dipool-dipool interacties
o Waterstofbruggen
o Dispersiekrachten (Londonkrachten)
Dipool-dipool interacties
• Aantrekking tussen pos. en neg. einden van versch. polair moleculen
• => polaire moleculen steviger bij elkaar gehouden dan apolaire
• => fysische eig. veranderen (kookpunt van polaire stoffen > kookpunt van
apolaire moleculen (met zelfde MM)
Waterstofbruggen
• Belangrijke vorm van dipool-dipool interacties
• H is covalent aan elektronegatieve atoom gebonden en
zuiver elektrostatisch aangetrokken tot ander element
(O/ N) = H-brug
• Als H gebonden aan sterk EN en klein element (O/ N)
=> bindingse-en = sterk naar elektronegatief element verschoven
• => H w sterk pos. geladen en aangetrokken door andere elektroneg.
Elementen
• In vgl. met covalente binding: aantrekking = zwak, maar H-brug = sterkste
intermoleculaire kracht
Dispersiekrachten (Londonkrachten)
• Tussen alle moleculen, ook apolaire moleculen
2
, Biomoleculen
• Zelf zonder permanente dipool in molecuul => toch altijd verschuivingen van
e-en in molecuul => tijdelijke en snel wisselende dipolen
• Door inductie in naburige moleculen
=> tegengestelde polen
=> zwakke bindingskrachten tussen moleculen
• Ladingen wisselen, maar krachten blijven
(krachten enkel actief tussen dicht bijzijnde moleculen)
• Hoe groter contactopp. van moleculen
(~ lengte molecule), hoe meer dispersiekrachten
er ontstaan
n-pentaan molecule = langer => beter samengehouden
dan 2,2-dimethylpropaan
Verschil in kookpunt (9,5°C voor 2,2-dimethylpropaan
en 35,1°C voor n-pentaan)
Samenvatting intermoleculaire krachten
London dispersiekrachten Dipool-dipool interacties H-bruggen
Bij alle moleculen Bij polaire moleculen Bij polaire moleculen: H
(apolaire molculen) (ΔEN) gebonden aan O/N/…
(hoge EN)
Tijdelijke dipolen Permanente dipolen Permanente dipolen
Organische verbindingen
Koolstof
• Element van 2e hoofdperiode
• Atoomnr. 6 en relatieve atoommassa = 12,04 amu (atomic mass unit)
• Relatieve atoommassa = geen geheel getal
3
, Biomoleculen
o Aanwezigheid isotopen
• Maakt bindingen met C, H, S, P, N... => ∞ organische verbindingen mogelijk
Voorstelling van organische verbindingen
• C heeft 4 val. e-en en vormt 4 bindingen
• Eenvoudige C-keten kan zo getekend w:
• Versch. manieren op voor te stellen:
o Brutoformule
▪ Geeft enkel # van elk element in molecule, zegt niks over manier
waarop ze gebonden zijn
▪ Vb. C7H14O
▪ Zelden gebruikt, want onvoldoende info over molecule
o Structuurformule
▪ Toont hoe versch. atomen gebonden zijn
o Skeletformule
▪ Organische molecule op eenvoudige en snelle manier voorstellen
▪ Regels:
• C-keten voorgesteld door zaagtandlijn, ieder snijpunt en
uiteinde van lijn = C-atoom
• H-atomen w niet getekend, want elke C heeft 4 bindingen
=> # H-atomen kan w afgeleid
• Heteroatomen (andere atomen dan H) en H-atomen
gebonden aan heteroatomen w wel getekend
o Ruimtelijke formule
▪ Bindingen in het vlak w weergeg. met volle lijn
▪ Bindingen voor/boven het vlak w weergeg. met volle wig
4
Bio-organische chemie: deel 1
Inleiding
• Organische chemie/ koolstofchemie
o = verbindingen die C’s bevatten
o Veel toepassingen in dagelijks leven (GM, kunststoffen, verven,
detergenten…)
o Bijna alle moleculen (bio-organische moleculen) in een organisme
= opgebouwd uit C (eiwitten, koolhydraten, vetten, vitaminen…)
• Wisselwerking tussen e-enwolken en atoomkernen als 2 atomen naderen
o Vorming molecule/ chemische binding (covalent/ ionair)
▪ Uitwisseling/ gemeensch. zetten van e-en
▪ Meer stabiliteit
o Tussen moleculen onderling: krachten
▪ Zwakker dan chemische bindingen
▪ Kunnen eig. van moleculen beïnvloeden
• Polariteit covalente binding tussen 2 versch. elementen
o Bindingse-en meestal niet even sterk aangetrokken door kernen van
atomen
o Relatieve aantrekkingskracht die atoom uitoefent op e-en w aangeg. Door
elektronegativiteit (EN)
▪ Hoe sterker atoom aan bidingse-en trekt, hoe groter EN
o Elke binding tussen 2 atomen met versch. EN => ongelijke verdeling e-en
tussen atomen => dipolen
o Polaire molecule = molecule met pos. en neg. pool
=> heeft partieel pos. lading δ+ en partieel neg. lading δ-
o Moleculen hebben geen dipoolmoment als:
▪ EN van atomen gelijk is (vb. H2, N2, O2…)
▪ Resultante van versch. dipoolmomenten in molecuul = 0
(vb. CH4, CCl4…)
=> moleculen kunnen niet-polair/ apolair zijn
als er meerdere polaire bindingen in voorkomen
1
, Biomoleculen
Intermoleculaire krachten
• Versch. fysische eig. (vb. smeltpunt, kookpunt en oplosbaarheid) w bep. door
krachten die moleculen op elkaar uitoefenen (1st w alles ‘Van der Waalse’
krachten)
• 3 soorten intermoleculaire krachten
• 3 soorten intermoleculaire krachten (afh. van sterkte aantrekking en aard
moleculen):
o Dipool-dipool interacties
o Waterstofbruggen
o Dispersiekrachten (Londonkrachten)
Dipool-dipool interacties
• Aantrekking tussen pos. en neg. einden van versch. polair moleculen
• => polaire moleculen steviger bij elkaar gehouden dan apolaire
• => fysische eig. veranderen (kookpunt van polaire stoffen > kookpunt van
apolaire moleculen (met zelfde MM)
Waterstofbruggen
• Belangrijke vorm van dipool-dipool interacties
• H is covalent aan elektronegatieve atoom gebonden en
zuiver elektrostatisch aangetrokken tot ander element
(O/ N) = H-brug
• Als H gebonden aan sterk EN en klein element (O/ N)
=> bindingse-en = sterk naar elektronegatief element verschoven
• => H w sterk pos. geladen en aangetrokken door andere elektroneg.
Elementen
• In vgl. met covalente binding: aantrekking = zwak, maar H-brug = sterkste
intermoleculaire kracht
Dispersiekrachten (Londonkrachten)
• Tussen alle moleculen, ook apolaire moleculen
2
, Biomoleculen
• Zelf zonder permanente dipool in molecuul => toch altijd verschuivingen van
e-en in molecuul => tijdelijke en snel wisselende dipolen
• Door inductie in naburige moleculen
=> tegengestelde polen
=> zwakke bindingskrachten tussen moleculen
• Ladingen wisselen, maar krachten blijven
(krachten enkel actief tussen dicht bijzijnde moleculen)
• Hoe groter contactopp. van moleculen
(~ lengte molecule), hoe meer dispersiekrachten
er ontstaan
n-pentaan molecule = langer => beter samengehouden
dan 2,2-dimethylpropaan
Verschil in kookpunt (9,5°C voor 2,2-dimethylpropaan
en 35,1°C voor n-pentaan)
Samenvatting intermoleculaire krachten
London dispersiekrachten Dipool-dipool interacties H-bruggen
Bij alle moleculen Bij polaire moleculen Bij polaire moleculen: H
(apolaire molculen) (ΔEN) gebonden aan O/N/…
(hoge EN)
Tijdelijke dipolen Permanente dipolen Permanente dipolen
Organische verbindingen
Koolstof
• Element van 2e hoofdperiode
• Atoomnr. 6 en relatieve atoommassa = 12,04 amu (atomic mass unit)
• Relatieve atoommassa = geen geheel getal
3
, Biomoleculen
o Aanwezigheid isotopen
• Maakt bindingen met C, H, S, P, N... => ∞ organische verbindingen mogelijk
Voorstelling van organische verbindingen
• C heeft 4 val. e-en en vormt 4 bindingen
• Eenvoudige C-keten kan zo getekend w:
• Versch. manieren op voor te stellen:
o Brutoformule
▪ Geeft enkel # van elk element in molecule, zegt niks over manier
waarop ze gebonden zijn
▪ Vb. C7H14O
▪ Zelden gebruikt, want onvoldoende info over molecule
o Structuurformule
▪ Toont hoe versch. atomen gebonden zijn
o Skeletformule
▪ Organische molecule op eenvoudige en snelle manier voorstellen
▪ Regels:
• C-keten voorgesteld door zaagtandlijn, ieder snijpunt en
uiteinde van lijn = C-atoom
• H-atomen w niet getekend, want elke C heeft 4 bindingen
=> # H-atomen kan w afgeleid
• Heteroatomen (andere atomen dan H) en H-atomen
gebonden aan heteroatomen w wel getekend
o Ruimtelijke formule
▪ Bindingen in het vlak w weergeg. met volle lijn
▪ Bindingen voor/boven het vlak w weergeg. met volle wig
4
