Samenvatting: Bio-organische Chemie | Thomas More |

BIO-ORGANISCHE
CHEMIE
SAMENVATTING

1e jaar voedings- en dieetkunde – Thomas More

,HF 1: DE MOLECULAIRE STRUCTUUR VAN
KOOLSTOFVERBINDINGEN

1.1 DE ATOOMBOUW

Positieve atoomkern – negatieve elektronenwolk

Elektronen bevinden zich op specifieke energieniveaus = hoofdniveaus

- Schillen K, L, M

De hoofdniveaus zijn onderverdeeld in een aantal subniveaus

 Hun aantal is gelijk aan nummer van de schil

K schil 1 subniveau – 1s

L schil 2 subniveaus – 2s en 2p

M schil 3 subniveaus – 3s – 3p -3d

Op een s-, p-, d-niveau kunnen maximaal 2, 6, 10 elektronen plaats vinden

- s niveau  max 2 e-  niet verder opgesplitst
- p niveau  max 6 e-  driemaal opgesplitst
- d niveau  max 10 e-  vijfmaal opgesplitst



 Belangrijkste atomen: C – H – N – O – Cl
o N, O en Cl worden heteroatomen genoemd
o Met deze atomen worden  heel wat verbindingen gevormd:
 alcoholen, ethers, aminen, amiden, esters… (zie cursus
naamgeving)

 Verschillende schrijfwijzen
o Brutoformule
o Structuurformule
o Binding-lijn schrijfwijze


Orbitalen

= 3D gebieden rond een atoomkern waar een e- zich waarschijnlijk bevindt

S orbitaal Bolvorm

P orbitaal Halter  met 1 lob langs elke kant van
kern

,1.2 DE CHEMISCHE BINDING

Covalente binding = binding die ontstaat door overlap van twee
atoomorbitalen tot één molecuulorbitaal

- Bicentrisch molecuulorbitaal = de elektronen van beide atomen
bewegen rond beide kernen

Inductief effect = verschijnsel waarbij bindingselektronen ( )ongelijk
verdeeld worden als gevolg van elektronegativiteitsverschillen

o Bij waterstofchloride  EN (Cl) > EN (H)  e- zullen bewegen richting Cl

 Molecule bevat een dipool
 Er ontstaan partiële ladingen in de molecule (blijft in
geheel neutraal)

1.3 HET SP 3 -GEHYBRIDISEERD KOOLSTOFATOOM

- Verzadigde koolwaterstoffen (KWS) (alkanen)
- Hoeken tussen koolstofbindingen ongeveer 109° (tetraëder)
- Molecuulorbitalen met axiale symmetrie
- Sterke binding (σ sigma binding)
- 1 σ binding
- Vrije rotatie rond een enkelvoudige binding

1.4 HET SP 2 -GEHYBRIDISEERD KOOLSTOFATOOM

- Onverzadigde KWS (alkenen)
- Hoeken tussen de koolstofbindingen: 120° (vlakke structuur) met p-
orbitaal loodrecht op dit vlak
- Dubbele koolstof-koolstofbindingen
- Zwakke binding (π binding)
- 2 σ bindingen – 1 π binding
- Geen vrije rotatie rond de binding
o Alleen wanneer π binding verbroken wordt  E nodig!
- Dipoolvorming onder invloed van een hetero-element (O,N,S) is groter

1.5 HET SP-GEHYBRIDISEERD KOOLSTOFATOOM

- Onverzadigde KWS (alkynen)
- Hoeken tussen de koolstofbindingen: 180° (lineaire structuur)
- 2 π bindingen – 1 σ binding (telkens tussen één p-orbitaal van elk van
de koolstofatomen)


OEFENINGEN PAGINA 15

1.6 POLYCENTRISCHE MOLECUULORBITALEN

Polycentrische molecuulorbitalen = PCMO’s

, = molecuulorbitalen die verdeeld zijn over 3/meer atoomkernen

= molecuulorbitalen gevormd door overlapping van meerdere evenijdige p-
orbitalen die elk één, soms ook geen of 2 elektronen bevatten.



Welke atomen komen in aanmerking om deel uit te maken van een
PCMO?

- Om p-orbitalen te bezitten moeten de deelnemende atomen
 sp2- of sp-hybridisatie hebben
 dubbele/ driedubbele binding

1. Atomen die een π-binding bezitten: dubbele & driedubbele bindingen




2. Heteroatomen met vrije elektronenparen (N – O – Cl)  enkelvoudig
gebonden zijn op een geconjugeerd systeem nemen ook de sp 2-
hybridisatie aan en kunnen dus deelnemen aan de PCMO




3. Koolstof als kation (een carbokation), als anion (een carbanion) of als
radicaal bezit ook de sp2-hybridisatie




De term polycentrisch molecuulorbitaal zegt dat de π-elektronen niet
verdeeld zitten rond twee atomen zoals in normale bindingen, maar dat ze
gedelokaliseerd zijn, verspreid over meer atomen.

VOORWAARDE! Enkelvoudige & dubbele (= / driedubbel) wisselen elkaar
af!!!


RESONANTIE