Inleiding
- Organische chemie is de chemie van de koolstofbindingen
- De meeste verbindingen in levende materie zijn opgebouwd uit slechts enkele elementen
C,H,O,N,S,P en enkele andere
- 1828: start van de synthese van organische chemie
Synthese bestaat gewoonlijk uit het samenvoegen van kleine relatief eenvoudige moleculen tot
grotere en meer complexe. Er zijn verschillende reden om aan synthese te doen:
o Een natuurproduct synthetiseren om de stof meer algemeen verkrijgbaar te maken tegen
een lagere kostprijs dan wanneer de stof uit natuurlijke bronnen geïsoleerd wordt
o Nieuwe stoffen creëren met nieuwe en nuttige eigenschappen
o Om theorieën te testen en gewoon uit wetenschappelijke intresse
Grondbegrippen
1.1 Elektronenconfiguratie: hoe elektronen geschikt zijn in een
atoom
- De opbouw van een atoom
o Een kern met positief geladen protonen en neutrale neutronen
o De kern is omringd door negatief geladen elektronen
- Het atoomnummer = het aantal protonen of het aantal elektronen
De atoommassa = de som van het aantal protonen en neutronen
- Elektronen zijn geconcentreerd in bepaalde gebieden van de ruimte rond de kern: orbitalen
o De verschillende orbitalen worden aangeduid met s, p en d
o elk orbitaal kan maximaal 2 elektronen bevatten regel van Pauli
o we kunnen verschillende kwantumgetallen definiëren
Hoofdkwantumgetal (n: 1,2,3,…) schil
Nevenkwantumgetal (l: 0,1,…,n-1)
Magnetisch kwantumgetal (m: -I,…,I)
Spinkwantumgetal (s: +1/2,-1/2)
- enkel de elektronen op de buitenste schil zijn betrokken bij de chemische bindingen valentie
elektronen (het groepsnummer komt meestal overeen met het aantal valentie-elektronen)
o vanaf 8 elektronen in de buitenste schil hebben we een octet
1.2 De chemische bindingen
- Gilbert Newton Lewis: atomen zullen op zulk een wijze verbindingen vormen dat zij een stabiele
edelgas configuratie aannemen. Deze kan bereikt worden op 2 manieren:
o Door volledige overdracht van elektronen van één atoom naar een ander
o Door gemeenschappelijk gebruik van elektronen door atomen
De ionbinding
- Worden gevormd door de overdracht van één of meerdere valentie-elektronen van een atoom
naar een andere
o Hierbij wordt er een kation (positief geladen) en anion (negatief geladen) gevormd
- De ionen in een kristal van een ionaire stof worden samen gehouden door de aantrekkingskracht
van de tegenovergestelde lading
- Atomen die de neiging hebben om elektronen af te geven zijn elektropositief
Atomen die de neiging hebben om elektronen op te nemen zijn elektronegatief
,Covalente bindingen
- Bestaat uit een gemeenschappelijk gebruik van één of meerdere elektronenparen door twee
atomen waartussen er geen uitgesproken verschil is in elektronegatieve waarde
o Wanneer 2 elektronen een gelijke EN hebben dan worden de elektronen gelijkmatig gespreid
- Bij het vormen van een binding komt er energie vrij onder de vorm van warmte
- Er is een aantrekkingskracht tussen de elektronen en kernen, maar een afstotingskracht tussen
de kernen onderling en de atomen onderling er wordt een evenwicht bereikt tussen
aantrekkings- en afstotingskrachten
1.3 covalente binding van koolstof
- Koolstof heeft 4 valentie-elektronen
o Zijn octetstructuur is dus half vol of half leeg noch sterk elektropositief, noch sterk
elektronegatief
- Lewis-structuur: hierbij stellen we de afzonderlijke valentie-elektronen voor
- Kekulé structuur: hierbij stellen we de gemeenschappelijk gebruikte
elektronenparen van de covalente bindingen voor door een streepje en
de niet-bindende of vrije elektronenparen laten we weg
1.4 enkelvoudige koolstof-koolstofbinding
- een unieke eigenschap van koolstofatomen is hun mogelijkheid elektronen gemeenschappelijk te
gebruiken, niet alleen met verschillende elementen, maar ook met andere koolstofatomen
- een radicaal is een moleculair fragment met een oneven aantal vrije elektronen en dus één
ongepaard elektron
o dit kan ontstaan door het breken van een binding om een binding te kunnen
breken is er warmte (energie) nodig. De hoeveelheid nodige energie hangt af van de
lengte en sterkte van de binding
1.5 polaire covalente bindingen
- als de atomen verschillen in EN, dan worden de elektronenparen niet gelijkmatig tussen beide
verdeeld hierdoor krijgen we een partieel positieve en een partieel negatieve lading
o de koolstof-waterstofbinding die zo algemeen voorkomt in organische verbindingen is
nagenoeg zuiver covalent, doordat koolstof en waterstof bijna identieke EN hebben
o bij meerdere atomen moeten we de partieel geladen kanten bij elkaar optellen om de netto-
dipool te krijgen
o we stellen de polarisatie voor door een pijl naar het meest EN atoom en de start aan de kant
van het minst EN atoom wordt gemarkeerd met een plus teken
1.6 meervoudige covalente binding
- atomen kunnen soms meer dan één elektronenpaar gemeenschappelijk gebruiken om hun
octetstructuur te vervolledigen
o dubbele binding: 2 elektronenparen worden gemeenschappelijk gebruikt
o drievoudige binding: 3 elektronenparen worden gemeenschappelijk gebruikt
- er bestaan dus 3 koolwaterstoffen met 2 koolstofatomen per molecule:
,1.7 structuurformules en isomerie
- de brutoformule van een stof geeft het aantal van alle verschillende aanwezige atomen
o in een brutoformule zetten we eerst de koolstof atomen en dan de waterstof atomen.
Daarna komen de heteroatomen (alle overige) in alfabetische volgorde
- de structuurformule toont hoe de atomen geschikt zijn
- isomeren zijn moleculen die dezelfde brutoformule bezitten, maar een verschillende structuur
hebben deze moleculen verschillen ook in fysische en chemische eigenschappen
o constitutie-isomeren zijn verbindingen die dezelfde brutoformule hebben, maar waarvan de
constitutie (de volgorde en aard van de bindingen) verschillend is
1.8 voorstelling van structuurformules
- om de structuurformule van de verschillende isomeren te tekenen kan je
o atomen van plaats verwisselen
o vertakte ketens bouwen
- we gaan de volledige molecule tekenen (mag de H atomen niet weg laten)
1.9 vereenvoudigde structuurformules
- we kunnen op verschillende manieren vereenvoudigen
o we kunnen verschillende atomen samen nemen
o we kunnen de bindingen laten vallen
o we kunnen enkel lijnen gebruiken voor de voorstelling van de koolstofketen (ieder lijnstukje
stelt dan een binding voor en elk hoekpunt een koolstofatoom)
Hierbij worden meervoudige bindingen voorgesteld door meervoudige lijnstukjes
Bij radicalen moet er wel duidelijk 2H’s en het bolletje van het vrije elektron bij
Bij structuren met heteromeren in, moet je de heteromeren steeds uitschrijven
1.10 formele ladingen
- in sommige verbindingen zijn één of meerdere atomen positief of negatief geladen
o bijvoorbeeld in het hydroniumion H3O+ (het reactieproduct van H2O en een proton)
- we kunnen de formele lading van een atoom bepalen volgens volgende formule
1.11 resonantie
- soms is een elektronenpaar betrokken bij de binding van meer dan 2 atomen
bijvoorbeeld in het carbonaat ion CO32- hierbij kunnen 3 equivalente structuren worden
opgeschreven
- resonantie: treedt telkens op wanneer twee of meer structuren voor een
molecule kunnen geschreven worden met verschillende schikking van de
elektronen, maar met dezelfde schikking van de atomen
o de gevormde structuur is een resonantiehybride van de verschillende resonantiestructuren
, o resonantiehybriden worden soms voorgesteld in één structuur met een streepje voor elke
volledige binding en een puntjeslijn voor elke partiële binding
o resonantie is verschillend van isomerie waarbij de atomen zelf verschillend geschikt zijn
o een dubbele pijl wordt tussen de bijdragende resonantiestructuren gebruikt
Afspraken rond het gebruik van pijlen in de chemie
- Een reactiepijl: --> of <-- met ervoor de reagentia en er achter de reactieproducten
- Een resonantiepijl: <--> schrijven tussen 2 mesomeren/resonantiekanonieken (we schrijven de
mesomeren ook tussen 2 vierkante haken)
- Gebogen pijl: om aan te geven dat er elektronen verplaatsen
o gebogen pijl met 1 haakje: 1 elektron verplaatsen
o gebogen pijl met 2 haakjes: 2 elektronen verplaatsen
1.12 het orbitaalmodel van de enkelvoudige binding
- om de driedimensionale geometrie van moleculen te verklaren, gebruiken we de orbitaaltheorie
- de atoomorbitalen hebben allemaal een eigen vorm
o de s-orbitalen zijn bolvormig
o de p-orbitalen zijn haltervormig en staan onderling loodrecht in, georiënteerd volgend de 3
coördinaatassen x, y en z
- atoomorbitalen kunnen overlappen om covalente bindingen te vormen hierbij vormen ze een
nieuw orbitaal dat beide atomen bevat, een molecuulorbitaal
o na overlap van s+s of s+p of p+p wordt er een sigma-orbitaal gevormd
deze binding wordt dan ook een σ-binding genoemd
1.13 sp3-hybrideorbitalen van koolstof
- bij koolstof bevinden de 4 valentie-elektronen zich in: het 2s-orbitaal en twee verschillende 2p-
orbitalen
o het 2s-orbitaal heeft een iets lagere energie dan de 2p-orbitalen (omdat het dichter bij de
kern zit)
- maar toch vormt koolstof gewoonlijk 4 enkelvoudige bindingen, hoe komt dit?
o Een 2s-elektron wordt gepromoveerd naar het lege 2p-orbitaal
o De s- en p-orbitalen vermengen zich of combineren tot 4 identieke sp 3-hybrideorbitalen
- Kenmerken van de sp3-orbitalen
o Hun energie is lager dan die van de 2p-orbitalen, maar hoger dan die van het 2s-orbitaal
o Ze hebben een onevenwichtige haltervorm
- Vorm van het koolstofatoom: de vier sp3-orbitalen steken zich uit
naar de hoekpunten van een regelmatige tetraëder en vormen
onderling hoeken van 109,5°
- Hybride orbitalen kunnen ook σ-bindingen vormen door overlapping
met andere hybrideorbitalen of met atoomorbitalen
- Organische chemie is de chemie van de koolstofbindingen
- De meeste verbindingen in levende materie zijn opgebouwd uit slechts enkele elementen
C,H,O,N,S,P en enkele andere
- 1828: start van de synthese van organische chemie
Synthese bestaat gewoonlijk uit het samenvoegen van kleine relatief eenvoudige moleculen tot
grotere en meer complexe. Er zijn verschillende reden om aan synthese te doen:
o Een natuurproduct synthetiseren om de stof meer algemeen verkrijgbaar te maken tegen
een lagere kostprijs dan wanneer de stof uit natuurlijke bronnen geïsoleerd wordt
o Nieuwe stoffen creëren met nieuwe en nuttige eigenschappen
o Om theorieën te testen en gewoon uit wetenschappelijke intresse
Grondbegrippen
1.1 Elektronenconfiguratie: hoe elektronen geschikt zijn in een
atoom
- De opbouw van een atoom
o Een kern met positief geladen protonen en neutrale neutronen
o De kern is omringd door negatief geladen elektronen
- Het atoomnummer = het aantal protonen of het aantal elektronen
De atoommassa = de som van het aantal protonen en neutronen
- Elektronen zijn geconcentreerd in bepaalde gebieden van de ruimte rond de kern: orbitalen
o De verschillende orbitalen worden aangeduid met s, p en d
o elk orbitaal kan maximaal 2 elektronen bevatten regel van Pauli
o we kunnen verschillende kwantumgetallen definiëren
Hoofdkwantumgetal (n: 1,2,3,…) schil
Nevenkwantumgetal (l: 0,1,…,n-1)
Magnetisch kwantumgetal (m: -I,…,I)
Spinkwantumgetal (s: +1/2,-1/2)
- enkel de elektronen op de buitenste schil zijn betrokken bij de chemische bindingen valentie
elektronen (het groepsnummer komt meestal overeen met het aantal valentie-elektronen)
o vanaf 8 elektronen in de buitenste schil hebben we een octet
1.2 De chemische bindingen
- Gilbert Newton Lewis: atomen zullen op zulk een wijze verbindingen vormen dat zij een stabiele
edelgas configuratie aannemen. Deze kan bereikt worden op 2 manieren:
o Door volledige overdracht van elektronen van één atoom naar een ander
o Door gemeenschappelijk gebruik van elektronen door atomen
De ionbinding
- Worden gevormd door de overdracht van één of meerdere valentie-elektronen van een atoom
naar een andere
o Hierbij wordt er een kation (positief geladen) en anion (negatief geladen) gevormd
- De ionen in een kristal van een ionaire stof worden samen gehouden door de aantrekkingskracht
van de tegenovergestelde lading
- Atomen die de neiging hebben om elektronen af te geven zijn elektropositief
Atomen die de neiging hebben om elektronen op te nemen zijn elektronegatief
,Covalente bindingen
- Bestaat uit een gemeenschappelijk gebruik van één of meerdere elektronenparen door twee
atomen waartussen er geen uitgesproken verschil is in elektronegatieve waarde
o Wanneer 2 elektronen een gelijke EN hebben dan worden de elektronen gelijkmatig gespreid
- Bij het vormen van een binding komt er energie vrij onder de vorm van warmte
- Er is een aantrekkingskracht tussen de elektronen en kernen, maar een afstotingskracht tussen
de kernen onderling en de atomen onderling er wordt een evenwicht bereikt tussen
aantrekkings- en afstotingskrachten
1.3 covalente binding van koolstof
- Koolstof heeft 4 valentie-elektronen
o Zijn octetstructuur is dus half vol of half leeg noch sterk elektropositief, noch sterk
elektronegatief
- Lewis-structuur: hierbij stellen we de afzonderlijke valentie-elektronen voor
- Kekulé structuur: hierbij stellen we de gemeenschappelijk gebruikte
elektronenparen van de covalente bindingen voor door een streepje en
de niet-bindende of vrije elektronenparen laten we weg
1.4 enkelvoudige koolstof-koolstofbinding
- een unieke eigenschap van koolstofatomen is hun mogelijkheid elektronen gemeenschappelijk te
gebruiken, niet alleen met verschillende elementen, maar ook met andere koolstofatomen
- een radicaal is een moleculair fragment met een oneven aantal vrije elektronen en dus één
ongepaard elektron
o dit kan ontstaan door het breken van een binding om een binding te kunnen
breken is er warmte (energie) nodig. De hoeveelheid nodige energie hangt af van de
lengte en sterkte van de binding
1.5 polaire covalente bindingen
- als de atomen verschillen in EN, dan worden de elektronenparen niet gelijkmatig tussen beide
verdeeld hierdoor krijgen we een partieel positieve en een partieel negatieve lading
o de koolstof-waterstofbinding die zo algemeen voorkomt in organische verbindingen is
nagenoeg zuiver covalent, doordat koolstof en waterstof bijna identieke EN hebben
o bij meerdere atomen moeten we de partieel geladen kanten bij elkaar optellen om de netto-
dipool te krijgen
o we stellen de polarisatie voor door een pijl naar het meest EN atoom en de start aan de kant
van het minst EN atoom wordt gemarkeerd met een plus teken
1.6 meervoudige covalente binding
- atomen kunnen soms meer dan één elektronenpaar gemeenschappelijk gebruiken om hun
octetstructuur te vervolledigen
o dubbele binding: 2 elektronenparen worden gemeenschappelijk gebruikt
o drievoudige binding: 3 elektronenparen worden gemeenschappelijk gebruikt
- er bestaan dus 3 koolwaterstoffen met 2 koolstofatomen per molecule:
,1.7 structuurformules en isomerie
- de brutoformule van een stof geeft het aantal van alle verschillende aanwezige atomen
o in een brutoformule zetten we eerst de koolstof atomen en dan de waterstof atomen.
Daarna komen de heteroatomen (alle overige) in alfabetische volgorde
- de structuurformule toont hoe de atomen geschikt zijn
- isomeren zijn moleculen die dezelfde brutoformule bezitten, maar een verschillende structuur
hebben deze moleculen verschillen ook in fysische en chemische eigenschappen
o constitutie-isomeren zijn verbindingen die dezelfde brutoformule hebben, maar waarvan de
constitutie (de volgorde en aard van de bindingen) verschillend is
1.8 voorstelling van structuurformules
- om de structuurformule van de verschillende isomeren te tekenen kan je
o atomen van plaats verwisselen
o vertakte ketens bouwen
- we gaan de volledige molecule tekenen (mag de H atomen niet weg laten)
1.9 vereenvoudigde structuurformules
- we kunnen op verschillende manieren vereenvoudigen
o we kunnen verschillende atomen samen nemen
o we kunnen de bindingen laten vallen
o we kunnen enkel lijnen gebruiken voor de voorstelling van de koolstofketen (ieder lijnstukje
stelt dan een binding voor en elk hoekpunt een koolstofatoom)
Hierbij worden meervoudige bindingen voorgesteld door meervoudige lijnstukjes
Bij radicalen moet er wel duidelijk 2H’s en het bolletje van het vrije elektron bij
Bij structuren met heteromeren in, moet je de heteromeren steeds uitschrijven
1.10 formele ladingen
- in sommige verbindingen zijn één of meerdere atomen positief of negatief geladen
o bijvoorbeeld in het hydroniumion H3O+ (het reactieproduct van H2O en een proton)
- we kunnen de formele lading van een atoom bepalen volgens volgende formule
1.11 resonantie
- soms is een elektronenpaar betrokken bij de binding van meer dan 2 atomen
bijvoorbeeld in het carbonaat ion CO32- hierbij kunnen 3 equivalente structuren worden
opgeschreven
- resonantie: treedt telkens op wanneer twee of meer structuren voor een
molecule kunnen geschreven worden met verschillende schikking van de
elektronen, maar met dezelfde schikking van de atomen
o de gevormde structuur is een resonantiehybride van de verschillende resonantiestructuren
, o resonantiehybriden worden soms voorgesteld in één structuur met een streepje voor elke
volledige binding en een puntjeslijn voor elke partiële binding
o resonantie is verschillend van isomerie waarbij de atomen zelf verschillend geschikt zijn
o een dubbele pijl wordt tussen de bijdragende resonantiestructuren gebruikt
Afspraken rond het gebruik van pijlen in de chemie
- Een reactiepijl: --> of <-- met ervoor de reagentia en er achter de reactieproducten
- Een resonantiepijl: <--> schrijven tussen 2 mesomeren/resonantiekanonieken (we schrijven de
mesomeren ook tussen 2 vierkante haken)
- Gebogen pijl: om aan te geven dat er elektronen verplaatsen
o gebogen pijl met 1 haakje: 1 elektron verplaatsen
o gebogen pijl met 2 haakjes: 2 elektronen verplaatsen
1.12 het orbitaalmodel van de enkelvoudige binding
- om de driedimensionale geometrie van moleculen te verklaren, gebruiken we de orbitaaltheorie
- de atoomorbitalen hebben allemaal een eigen vorm
o de s-orbitalen zijn bolvormig
o de p-orbitalen zijn haltervormig en staan onderling loodrecht in, georiënteerd volgend de 3
coördinaatassen x, y en z
- atoomorbitalen kunnen overlappen om covalente bindingen te vormen hierbij vormen ze een
nieuw orbitaal dat beide atomen bevat, een molecuulorbitaal
o na overlap van s+s of s+p of p+p wordt er een sigma-orbitaal gevormd
deze binding wordt dan ook een σ-binding genoemd
1.13 sp3-hybrideorbitalen van koolstof
- bij koolstof bevinden de 4 valentie-elektronen zich in: het 2s-orbitaal en twee verschillende 2p-
orbitalen
o het 2s-orbitaal heeft een iets lagere energie dan de 2p-orbitalen (omdat het dichter bij de
kern zit)
- maar toch vormt koolstof gewoonlijk 4 enkelvoudige bindingen, hoe komt dit?
o Een 2s-elektron wordt gepromoveerd naar het lege 2p-orbitaal
o De s- en p-orbitalen vermengen zich of combineren tot 4 identieke sp 3-hybrideorbitalen
- Kenmerken van de sp3-orbitalen
o Hun energie is lager dan die van de 2p-orbitalen, maar hoger dan die van het 2s-orbitaal
o Ze hebben een onevenwichtige haltervorm
- Vorm van het koolstofatoom: de vier sp3-orbitalen steken zich uit
naar de hoekpunten van een regelmatige tetraëder en vormen
onderling hoeken van 109,5°
- Hybride orbitalen kunnen ook σ-bindingen vormen door overlapping
met andere hybrideorbitalen of met atoomorbitalen
