HOOFDSTUK 1 – Inleiding tot organische chemie
1. Inleiding
Organische chemie = chemie die betrekking heeft op alle verbindingen die zijn opgebouwd uit de elementen C,
H en O.
Deze naam is vroeger aan deze stoffen gegeven omdat alle stoffen waaruit organismen zijn opgebouwd bestaan
uit C, H en O. Tegenwoordig spreken we liever van koolwaterstoffen. Verbindingen die niet bestaan uit deze
elementen rekent men tot de anorganische chemie.
Voorbeelden:
1) Silicium
Structuur van silicoon
2) Borium
Structuur van diboraan
3) Koolstof
Structuur van ethanol
,2. Organische chemie
Ketenvorming = catenatie
• Allen vormen organische stoffen
• Allen behoren tot de organische chemie
Organische chemie = koolstofchemie = elke molecule bestaat uit een keten van C-atomen.
Welke bindingen tussen deze C-atomen? Covalente bindingen = een binding waarbij 2 atomen samen gebruik
maken van valentie – elektronen.
Covalente bindingen = atoombindingen!
Belangrijke parameter is de elektronegativiteit van de elementen. Elektronegativiteit van een element = een
getal dat aangeeft hoe sterk een atoom elektronen aantrekt. Hoe groter de elektronegativiteit, hoe sterker een
atoom elektronen aantrekt.
Conclusie
Bestaan uit moleculen bestaande uit C-verbindingen met H, maar ook met O, S, N, F, ….
Zeer veel mogelijke combinaties!
Ontstaan
Begin 19de eeuw: onderscheid tussen:
1) Stoffen afkomstig van levende organismen → bijvoorbeeld suiker
2) Stoffen die in een levenloze natuur voorkomen → bijvoorbeeld zout
Conclusie: onmogelijk om stoffen van levende organismen zelf te synthetiseren!
In 1825: Friederich Wöhler
• Kunstmatige aanmaak van oxaalzuur (planten)
• Kunstmatige aanmaak van ureum (urine)
Geen onderscheid tussen stoffen afkomstig van levende wezens (organisch) en stoffen vanuit levenloze natuur
(anorganisch). Zelfs ontstaan van nieuwe stoffen bijvoorbeeld plastics.
Chemie = verzamelnaam van organische en anorganische chemie. Organische bindingen veranderen in
koolstofverbindingen.
3. Belang van de organische chemie
Sinds Wöhler (1828): een gigantische chemische industriële revolutie
• Toename van welvaart op maatschappelijk vlak
• Kennis als brug tussen chemie op laboratoriumschaal en chemie op industriële schaal
Waar hebben we organische chemie nodig:
• Petrochemie
• Farmaceutische bedrijven
• Voedingsindustrie
• Kunststofindustrie en Zeep- en detergentenindustrie
• Meststoffenindustrie
• Bouwindustrie
• Sportindustrie en Ruimtevaartindustrie
,4. Indeling van de organische chemie
1) Alifatische verbindingen
= een open koolstofketen
o Al dan niet met zijtakken (lineair of vertakte binding)
o Al dan niet met meervoudige bindingen (verzadigd of onverzadigd)
2) Cyclische verbindingen
= ringvormige koolstofketen
o Al dan niet uit meerdere ringvormige structuren (enkelvoudig, meervoudig)
o Al dan niet bestaande uit meervoudige bindingen (onverzadigd, verzadigd)
o Al dan niet uitsluitend opgebouwd uit koolstofatomen (carbocyclisch of heterocyclisch)
Voorbeelden:
, 5. Structuur en voorstelling van koolstofverbindingen
Basisvorm = koolstofketen = koolstofskelet van 2 tot 1000-den C-atomen.
Voorbeeld: 4 C-atomen
Rudimentaire weergave
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Gecondenseerde weergave
Het element koolstof – C
Elektronenconfiguratie bij het element koolstof? Verdeling van de 6 elektronen over verschillende schillen rond
de atoomkern:
• K-schil = 2 elektronen
• L-schil = 4 elektronen → valentie elektronen
• M-schil = leeg
Hoe zitten de 4 valentie-elektronen?
Op orbitaalniveau → 2s² en 2p²
In hokjesvoorstelling → 2s en 2p
= de grondtoestand van het element koolstof!
Wat als koolstof een binding aangaat? C* = aangeslagen toestand = toevoeging van energie!
Promotie van elektron van 2s naar 2p
In aangeslagen toestand: 2s1 en 2p³
Op die manier: bindingsmogelijkheden van koolstof:
Waarom? Streven naar edelgasconfiguratie (neon: 10 elektronen: 1s² 2s² 2p 6)
Hieropvolgend: hybridisatie!
3 mogelijkheden:
1) Sp³ hybridisatie → ethaan
Hoeken van 109,5° = vorm van tetraëder
2) Sp² + p hybridisatie → etheen
Hoeken van 120° = vorm is vlak
3) Sp + p + p hybridisatie → ethyn
Hoeken van 180° = lineaire vorm
Rudimentaire voorstelling en gecondenseerde voorstelling → niet volledig!
Rekening houden met verschillende sp-configuraties en de σ- en π- bindingen!
1. Inleiding
Organische chemie = chemie die betrekking heeft op alle verbindingen die zijn opgebouwd uit de elementen C,
H en O.
Deze naam is vroeger aan deze stoffen gegeven omdat alle stoffen waaruit organismen zijn opgebouwd bestaan
uit C, H en O. Tegenwoordig spreken we liever van koolwaterstoffen. Verbindingen die niet bestaan uit deze
elementen rekent men tot de anorganische chemie.
Voorbeelden:
1) Silicium
Structuur van silicoon
2) Borium
Structuur van diboraan
3) Koolstof
Structuur van ethanol
,2. Organische chemie
Ketenvorming = catenatie
• Allen vormen organische stoffen
• Allen behoren tot de organische chemie
Organische chemie = koolstofchemie = elke molecule bestaat uit een keten van C-atomen.
Welke bindingen tussen deze C-atomen? Covalente bindingen = een binding waarbij 2 atomen samen gebruik
maken van valentie – elektronen.
Covalente bindingen = atoombindingen!
Belangrijke parameter is de elektronegativiteit van de elementen. Elektronegativiteit van een element = een
getal dat aangeeft hoe sterk een atoom elektronen aantrekt. Hoe groter de elektronegativiteit, hoe sterker een
atoom elektronen aantrekt.
Conclusie
Bestaan uit moleculen bestaande uit C-verbindingen met H, maar ook met O, S, N, F, ….
Zeer veel mogelijke combinaties!
Ontstaan
Begin 19de eeuw: onderscheid tussen:
1) Stoffen afkomstig van levende organismen → bijvoorbeeld suiker
2) Stoffen die in een levenloze natuur voorkomen → bijvoorbeeld zout
Conclusie: onmogelijk om stoffen van levende organismen zelf te synthetiseren!
In 1825: Friederich Wöhler
• Kunstmatige aanmaak van oxaalzuur (planten)
• Kunstmatige aanmaak van ureum (urine)
Geen onderscheid tussen stoffen afkomstig van levende wezens (organisch) en stoffen vanuit levenloze natuur
(anorganisch). Zelfs ontstaan van nieuwe stoffen bijvoorbeeld plastics.
Chemie = verzamelnaam van organische en anorganische chemie. Organische bindingen veranderen in
koolstofverbindingen.
3. Belang van de organische chemie
Sinds Wöhler (1828): een gigantische chemische industriële revolutie
• Toename van welvaart op maatschappelijk vlak
• Kennis als brug tussen chemie op laboratoriumschaal en chemie op industriële schaal
Waar hebben we organische chemie nodig:
• Petrochemie
• Farmaceutische bedrijven
• Voedingsindustrie
• Kunststofindustrie en Zeep- en detergentenindustrie
• Meststoffenindustrie
• Bouwindustrie
• Sportindustrie en Ruimtevaartindustrie
,4. Indeling van de organische chemie
1) Alifatische verbindingen
= een open koolstofketen
o Al dan niet met zijtakken (lineair of vertakte binding)
o Al dan niet met meervoudige bindingen (verzadigd of onverzadigd)
2) Cyclische verbindingen
= ringvormige koolstofketen
o Al dan niet uit meerdere ringvormige structuren (enkelvoudig, meervoudig)
o Al dan niet bestaande uit meervoudige bindingen (onverzadigd, verzadigd)
o Al dan niet uitsluitend opgebouwd uit koolstofatomen (carbocyclisch of heterocyclisch)
Voorbeelden:
, 5. Structuur en voorstelling van koolstofverbindingen
Basisvorm = koolstofketen = koolstofskelet van 2 tot 1000-den C-atomen.
Voorbeeld: 4 C-atomen
Rudimentaire weergave
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Gecondenseerde weergave
Het element koolstof – C
Elektronenconfiguratie bij het element koolstof? Verdeling van de 6 elektronen over verschillende schillen rond
de atoomkern:
• K-schil = 2 elektronen
• L-schil = 4 elektronen → valentie elektronen
• M-schil = leeg
Hoe zitten de 4 valentie-elektronen?
Op orbitaalniveau → 2s² en 2p²
In hokjesvoorstelling → 2s en 2p
= de grondtoestand van het element koolstof!
Wat als koolstof een binding aangaat? C* = aangeslagen toestand = toevoeging van energie!
Promotie van elektron van 2s naar 2p
In aangeslagen toestand: 2s1 en 2p³
Op die manier: bindingsmogelijkheden van koolstof:
Waarom? Streven naar edelgasconfiguratie (neon: 10 elektronen: 1s² 2s² 2p 6)
Hieropvolgend: hybridisatie!
3 mogelijkheden:
1) Sp³ hybridisatie → ethaan
Hoeken van 109,5° = vorm van tetraëder
2) Sp² + p hybridisatie → etheen
Hoeken van 120° = vorm is vlak
3) Sp + p + p hybridisatie → ethyn
Hoeken van 180° = lineaire vorm
Rudimentaire voorstelling en gecondenseerde voorstelling → niet volledig!
Rekening houden met verschillende sp-configuraties en de σ- en π- bindingen!
